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第12章羧酸衍生物,羧酸衍生物主要是指羧酸分子内羧基中的羟基被X、OCOR、OR、NH2(或NHR、NR2)取代所形成的化合物,主要包括酰卤、酸酐、酯和酰胺.12.1羧酸衍生物的结构和命名法12.1.1羧酸衍生物的结构与羧酸类似OORCL=X、OCR、OR、NH2等LL中与羰基直接相连的原子X、O、N具有未共用电子对,为sp2杂化,与羰基形成p共轭.,12.1.2羧酸衍生物的命名法1.酰卤:根据相应的酰基来命名.OCH3OCH3CClCH3CHCH2CH2CBr乙酰氯4甲基戊酰溴2.酰胺:根据相应的酰基来命名.OOCH2CCH3CNH2CH2CHCNH2CH2C乙酰胺丙烯酰胺丁二酰亚胺OOCH3CNHCH3HCN(CH3)2己内酰胺(了解)N甲基乙酰胺N,N二甲基甲酰胺,(了解),3.酸酐:根据相应的羧酸来命名.OOOOOHCCCH3COCCH3CH3COCCH2CH3HCC乙(酸)酐乙丙酐O顺丁烯二(酸)酐4.酯:根据相应的羧酸和醇来命名.OOOCH3COCH2CH3CH3CH2COCH3OCCH2CH3乙酸乙酯丙酸苯酯丙酸甲酯多元酸酯:COOCH3COOCH2CH3COOCH2CH3COOH乙二酸甲乙酯邻苯二甲酸单乙酯(二乙酯?)多元醇酯:CH2OCOCH3CHOCOCH3三乙酸甘油酯戊内酯(了解)CH2OCOCH3或甘油三乙酸酯,O,12.2羧酸衍生物的物理性质,1.状态(了解)低级酰氯和酸酐是有刺激性气味的液体,高级的为固体.低级酯是易挥发并有香味的液体,存在于水果中,可用作香精香料.高级酯是蜡状固体.酰胺中除甲酰胺和某些N取代酰胺为液体外,其余均为固体.2.沸点酰氯、酸酐和酯分子间不能通过氢键缔合,它们的沸点均较分子量相当的羧酸低.酰胺(不包括N取代酰胺)的沸点较分子量相当的羧酸高.(分子间氢键缔合:CONH2COOH)3.溶解性(了解)低级酰胺可溶于水.酯微溶于水或难溶于水,易溶于有机溶剂,低级酯本身也是常用的有机溶剂.,12.3羧酸衍生物的化学性质,12.3.1羧酸衍生物的亲核取代反应通式:(理解)OOORCL+HNuRCLRCNu+HLNu不稳定的中间体L的电负性大(增加羰基碳的正电性),空间(位阻)效应小,有利于亲核加成;L的碱性(指给予电子对的能力)弱,有利于L的离去.各类羧酸衍生物发生亲核取代反应的活性顺序:OOOOORCXRCOCRRCORRCNH2酰卤酸酐酯酰胺,1.水解反应ORCXHXOOOORCOCR+HOHRCOH+RCOHORCORROHORCNH2NH3ORCNHRRNH2,2.醇解反应(了解)ORCXHXOOOORCOCR+HORRCOR+RCOHORCORROHORCNH2NH3ORCNHRRNH2酰卤和酸酐的醇解也叫醇的酰(基)化反应.酰氯和酸酐是常用的酰化试剂.,3.氨(或胺)解反应ORCXHXOOOORCOCR+HNH2RCNH2+RCOHOHNHRRCNHRRCOROROHORCNH2N
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