高中化学 专题2 第1单元 有机化合物的结构同步导学课件 苏教版选修5.ppt

第一单元有机化合物的结构 1 碳原子的结构及成键特点 有机化合物中碳原子的成键特点 2 碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系 四面体 正四面体 平面 直线 3 碳原子的饱和性 1 饱和碳原子 仅以 方式成键的碳原子 2 不饱和碳原子 以 或 方式成键的碳原子 单键 双键 叁键 在有机化学中常用 及 来表示有机化合物的结构 有机物结构的表示方法 结构式 结构简式 键线式 1 同分异构现象 1 概念 相同而 不同的现象 2 产生原因 分子内部原子结合 不同 方式不同 同分异构体 分子式 结构 顺序 成键 2 同分异构体 1 概念 具有 的化合物互称为同分异构体 如戊烷 c5h12 有三种不同的结构 同分异构现象 ch3 ch2 ch2 ch2 ch3 2 特点 分子组成相同 结构和性质不同 如戊烷的三种同分异构体的沸点由高到低的顺序依次是 正戊烷 异戊烷 新戊烷 3 立体异构 1 顺反异构 条件 双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团 反式 相同基团在双键 两侧 顺式 相同基团在双键 如顺 2 丁烯的结构为 反 2 丁烯的结构为 同侧 2 对映异构 条件 同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团 关系 对映异构体互为 关系 镜像 慎思1 已知甲烷分子中的两个氢原子被两个cl原子取代后的结构只有一种 能否证明ch4的空间构型是正四面体结构 而不是平面结构 用下图说明 答案 ch2cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构 而不是平面结构 如下图 若ch4分子为平面结构 则ch2cl2可有两种结构 慎思2 具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗 答案 不一定 因为相对分子质量相同的两种化合物 分子式不一定相同 判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构 碳原子的成键方式与分子的空间构型 特别提醒在判断有机物分子的空间构型时 要兼顾所有原子的空间位置 如ch2 ch2分子中四个h原子与两个双键碳原子直接相连 6个原子在同一平面上 整个分子在同一平面上 是平面型分子 而ch2 ch ch3结构中 与双键碳相连的3个h原子和1个c原子在同一平面上 而 ch3中的3个h不在一个平面上 故ch2 ch ch3不是平面型分子 解析本题主要考查苯环 碳碳双键 碳碳叁键的空间结构 按照结构特点 简单表示其空间结构如图所示 由图形可以看到 与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上 与苯环直接相连的原子在平面n中 与双键碳直接相连的原子在平面m中 直线l一定在平面n中 由于碳碳单键的旋转 甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内 chf2基团中的两个氟原子和一个氢原子 最多只有一个在双键决定的平面m中 故a错 b正确 平面m和平面n一定共用两个碳原子 可以通过旋转碳碳单键 使两平面重合 此时仍有 chf2中的两个原子和 ch3中的两个氢原子不在这个平面内 故最多有20个原子在m n重叠的平面上 c错 要使苯环外的碳原子共直线 必须使双键部分键角为180 但烯烃中键角为120 所以苯环以外的碳不可能共直线 故至多有6个碳原子共线 d正确 答案bd 体验1 如图是某种有机物分子的球棍模型图 图中的 棍 代表单键或双键 不同大小的 球 代表三种不同的短周期元素的原子 对该有机物的叙述不正确的是 a 该有机物可能的分子式为c2hcl3b 该有机物分子中一定有c c双键c 该有机物分子中的所有原子在同一平面上d 该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到 答案 d 解析 因为该物质为有机物 图中两个白球是碳原子 根据碳有4价 每个碳原子可以形成4个单键 现在每个碳原子结合两个原子 所以碳碳之间形成的是c c双键 氢原子半径最小 小黑球可能是氢原子 三个大黑球可能是氯原子 选项a b c叙述正确 乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯 氯原子半径大于氢原子半径 图中1个小黑球不可能代表氯原子 所以选项d叙述错误 常见有机物分子结构的表示 特别提醒使用键线式的注意点 一般表示2个以上碳原子的有机物 除碳 氢原子不标注 其余原子必须标注 不与碳原子相连的h也要标出 计算分子式时不能忘记端点的碳原子 并按照碳原子四价原则把氢原子补齐 含有碳环的有机物 通常只用键线式表示 1 上述表示方法中属于结构简式的为 属于结构式的为 属于键线式的为 属于比例模型的为 属于球棍模型的为 2 写出 的分子式 3 写出 中官能团的电子式 4 的分子式为 最简式为 1 烷烃的同分异构体烷烃的同分异构体为碳链异构 在书写时通常采用 减链法 以c7h16为例 将分子写成直链形式ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3 同分异构体的书写 根据碳四价的原则补足氢原子 即得到c7h16的全部同分异构体的结构式 共有9种同分异构体 值得注意的是 烷烃同分异构体的书写必须熟练掌握 它是书写烯烃和炔烃等同分异构体的基础 点睛之笔烷烃同分异构体的书写主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布对 邻 间 例3 某烷烃的蒸气密度是3 214g l 1 标准状况下 它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种 则该烷烃的结构简式为 其一氯代物的四种同分异构体为 a式中两个相同的原子或原子团 两个a或两个b 在双键的同侧 叫做顺式异构体 b式中两个相同的原子或原子团 两个a或两个b 在双键的两侧 叫做反式异构体 据此 回答下列问题 1 现有下列有机物分子 丙烯 1 丁烯 2 丁烯 1 2 二氯乙烯 其中存在顺反异构体的是 填序号 2 苯丙烯有c和d两种位置异构体 其中c具有顺式e以及反式f两种异构体 请写出它们的结构简式 c d e f 解析 根据烷烃密度可求出其相对分子质量为 3 214 22 4 72 再根据烷烃通式cnh2n 2求出n 5 c5h12的同分异构体有3种 ch3ch2ch2ch2ch3 要存在顺反异构体 连在双键一侧碳原子上的2个原子或原子团必须是不同的 所以 不符合 苯丙烯c有顺反异构体 也必须符合上述要求 c中苯基与甲基分列在双键的两侧 而d中双键一侧所连为两个h 体验3 下列有机物中 互为同分异构体的是 a b c d 答案 bd 解析 本题主要考查同分异构体的概念 和 都符合c7h16的组成 但它们碳链结构不同 属于碳链异构 互为同分异构体 和 都符合c5h8的组成 但它们的官能团不同 属于类别异构 互为同分异构体 探究思路 实验探究三同分异构体的判断方法 探究精要 1 记忆法 记住已掌握的常见的同分异构体数目 1 凡以一个碳原子或一个单键为中心对称的一氯代烷无异构体 如甲烷 乙烷 新戊烷 2 丁烷 丙基的同分异构体有2种 2 基元法 如丁基的同分异构体有4种 3 替代法 如二氯苯c6h4cl2有3种 四氯苯也有3种 将h代替cl ch4的一氯代物只有1种 新戊烷c ch3 4的一氯代物也只有1种 4 对称法 又称等效氢法 等效氢法的判断可按下列三点进行 1 同一碳原子所连的氢原子是等效的 2 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 3 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 相当于平面镜成像时物与像的关系 5 母体法 烃的衍生物可看作是相应烃中的氢原子被官能团取代后的产物 因此 相应碳原子的烃可看作