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文档简介
第2节石油和煤重要的烃第2课时煤的干馏苯 1 了解煤的综合利用 2 了解苯的结构特点 掌握苯的取代反应与加成反应 知识清单 煤的干馏 1 煤的成分 煤是由 和 组成的复杂的混合物 除含有 元素外 还含有 等元素 混合物中的无机物主要含有硅 铝 钙 铁等元素 煤是人类开发利用较早的化石能源 在2000多年前我国古代就用煤作燃料 目前乃至今后很长一段时间 仍将是我国使用的主要能源 直接烧煤可得到我们所需要的能量 但同时会带来大量的污染物 如 等 现代化学家一直研究的问题有 如何解决 提高燃煤的 怎样从煤中提取有关物质并转化为有价值的 有机物无机物c hn s o煤碳的氧化物氮的氧化物硫的氧化物烟尘燃煤污染热效率化工原料 2 煤的干馏 1 原理 将煤隔绝空气加强热使它分解生成 的过程 2 现象 尖嘴处有淡蓝色火焰燃烧 说明产生了 u形管上层液体使酚酞试纸变红 说明其中溶有碱性物质 烟煤粉最后变成 固体物质 这是 u形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生成 这是 1 焦炭煤焦油粗氨水焦炉气 2 可燃气体氨灰黑色焦炭煤焦油 3 煤干馏的主要产品和用途 应用思考 你认为下列两种说法是否正确 并说明理由 将煤高温下分解就可以得到焦炭 煤经过干馏后得到大量的芳香族化合物 故煤中本身就含有这些芳香族化合物 并且煤的干馏是物理变化 提示 这两种说法都是错误的 煤的干馏必需在隔绝空气条件下进行 否则就会转变成co2和h2o 煤中本身并不含有这些芳香族化合物 只是在加热过程中分解后生成的 故煤的干馏是化学变化 综合拓展 煤的气化和液化1 煤的气化 将煤转化成可燃性气体的过程 煤气化的主要反应是 c h2oco h2 这是一个吸热反应 所需的能量由间歇进行的炭的燃烧来提供 c s o2 g co2 g h 393 6kj mol 1对于这两个反应来说 如果使用空气会引入大量的氮气 使煤气的热值降低 如果使用氧气 就能得到中热值煤气 如果要得到高热值煤气 必须将一氧化碳和氢气在催化剂条件下合成甲烷 co 3h2ch4 h2o 利用焦炉煤气 目前仍然是最廉价的生产煤气的方法 2 煤的液化 是将煤转化成液体燃料的过程 1 直接液化法将煤粉和煤干馏过程中产生的油跟氢气混合 在高温条件下催化加氢并脱去硫 氮 氧 生成固态 液态混合物 经分离后 得到液体燃料 2 间接液化法将煤气化所得到的一氧化碳和氢气 在催化剂存在下转化为液态烃或烃的衍生物 如 c h2o g co h28co 17h2c8h18 8h2oco 2h2ch3oh 特别提示 煤的液化存在着技术上的问题 但从发展方向上 世界很多国家都在研究将煤液化的新技术 并取得了一定的成果 如1980年南非sasol化工厂已建成投产 每年用原料煤l 2 107t 生产汽油l 5 106t 得到副产品煤焦油l 0 105t 乙烯1 8 105t 以及一定量的城市煤气 无论煤的液化还是气化 都是化学变化 这不同于我们传统意义上的将物质变为液态或气态 煤经过液化或气化处理后 能提高煤的利用率 也能减少直接燃烧煤带来的环境污染 尝试应用 1 煤的气化是煤高效 洁净利用的方向之一 如图为加热某地煤样所得煤气组成及体积分数随温度变化的曲线图 由图可知该煤气中 a 只含有碳 氢两种元素b 所含的有机物是ch4 cnhm coc co体积分数小于ch4体积分数d 氢气体积分数最大 解析 据图煤分解还产生co 所以煤中还含有o元素 co不是有机物 由图易看出co体积分数小于ch4体积分数 氢气体积分数在温度较低时小于甲烷 答案 c 2 下列说法正确的是 a 把煤加强热使之分解的过程叫干馏b 煤的干馏属于化学变化c 煤是工业上获得芳香烃的一种重要来源 主要存在于煤高温干馏所得的焦炉气中d 煤的干馏和石油的分馏原理一样 解析 干馏是物质隔绝空气加强热的过程 选项a中没有强调指出 隔绝空气 这个重要条件 因此是错误的 煤干馏时发生了分解反应 是化学变化 故选项b正确 煤高温干馏的产物主要是焦碳 同时得到焦炉气 煤焦油 粗氨水等 焦炉气的主要成分是h2和ch4等气体 芳香烃主要存在于煤焦油中 故选项c不正确 答案 b 3 如右图是实验室模拟煤的干馏的实验装置 下列叙述错误的是 a 图示实验中发生了化学变化b 液体x的ph 7 液体y是一种黑色粘稠状液体c 气体z易燃 可还原cuod 液体y是一种纯净物 解析 煤在强热条件下 可分解得到多种物质 这个过程叫煤的干馏 属于化学变化 a项正确 所得产物中有气体 焦炉气 有液体 煤焦油 有固体 焦炭 此外 还有粗氨水 b项正确 焦炉气的主要成分有氢气 甲烷 另有少量的co co2 c2h4 n2等气体 c项正确 煤焦油是含有许多芳香族化合物的复杂混合物 d项错误 答案 d 知识清单 苯 1 苯的物理性质 无色特殊气味液体有毒不溶于水较低小 2 苯分子的结构苯的分子式为c6h6 它是一种碳原子的价键远没有饱和的烃 德国化学家 经过多年潜心研究 终于在1866年提出了苯的分子结构模型 表示为 结构式为 一直沿用至今 经过科学家们对苯分子结构进一步研究发现 苯分子里不存在一般的 其中的六个碳原子之间的键完全相同 是一种介于 和 之间的 的键 苯分子里的六个碳原子和六个氢原子都在 六个碳原子构成 形 所以苯分子的结构简式又常常写成 2 凯库勒凯库勒式碳碳双键碳碳单键碳碳双键独特一个平面上平面正六边 3 苯的化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于 与 之间的 的键 所以它既有饱和烃的性质 又有不饱和烃的一些性质 苯的性质比不饱和烃的性质稳定 1 硝化反应 苯与 混合并加热 能发生以下反应 硝基苯 无色有苦杏仁味的有毒的油状液体 比水重 不溶于水 反应的实质是苯分子里的 被硝酸分子里的 所取代 生成 和水 故硝化反应从属于取代反应 碳碳单键碳碳双键 独特 浓h2so4 浓hno3 50 60 氢原子 硝基 no2 硝基苯 2 氧化反应 将苯在空气中点燃使它剧烈燃烧 燃烧时产生 的火焰并有大量的 很浓的 这说明苯在空气中易燃烧但又不易完全燃烧 苯完全燃烧的化学方程式为 苯与高锰酸钾酸性溶液不反应向试管中加入2ml苯 然后加入几滴高锰酸钾酸性溶液 振荡后静置 观察到出现分层现象 上层 苯层 色 下层 水层 呈 色 说明苯与高锰酸钾酸性溶液 2 明亮黑烟2c6h6 15o212co2 6h2o无紫不反应 3 加成反应 苯分子的碳碳键不是典型的碳碳双键 不容易发生加成反应 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 但苯毕竟是不饱和烃 在一定条件下也可与氢气发生加成反应 生成环己烷 如 应用思考 在新装修房子的空气中为什么含有大量的苯 能否立即住进 应该如何处理 提示 在新装修的房子中的苯主要来自于使用的装修材料和油漆 因为苯有毒 故不能立即住进去 应长时间保持通风 等苯等有毒物质挥发完毕后再入住 综合拓展 1 硝基苯的制取实验室制取硝基苯的装置如右图所示 实验中要注意或明确以下事项 混合浓h2so4 浓hno3时 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使之混合均匀 为了便于控制温度在60 以下 采用水浴加热的方法 温度过高 苯易挥发 且硝酸分解 同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应 此反应中浓hno3 苯是反应物 浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂 反应装置中的温度计 应插入水浴中 以测量水浴的温度 把反应混合物倒入一个盛水的烧杯里 烧杯底部聚集淡黄色的油状液体 这是因为在硝基苯中溶有no2的缘故 除去杂质提纯硝基苯 可将粗产品依次用水和氢氧化钠溶液洗涤 再用分液漏斗分液 大试管上的长导管的作用 导气 冷凝回流 2 tnt的制取将甲苯跟浓硫酸和浓硝酸的混合物微热 即可发生下列硝化反应 2 4 6 三硝基甲苯简称三硝基甲苯 又叫梯恩梯 tnt 通常是一种淡黄色的晶体 不溶于水 它是一种烈性炸药 广泛用于国防 开矿 筑路 兴修水利等 比较生成硝基甲苯和三硝基甲苯的反应物 反应条件和它们的分子组成可知 甲苯的苯环比苯的苯环性质活泼 并且表现在甲基的两个邻位和对位 即2 4 6位 上 实际上这是一个带有规律性的问题 特别提示 苯分子结构的特殊性决定了它的化学特性 较易发生取代反应 难以发生氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生加成反应 注意不与溴水反应 即 易取代 难氧化 能加成 尝试应用 1 在一定条件下 可与苯发生反应的是 a 酸性高锰酸钾溶液b 溴水c 浓硫酸和浓硝酸的混合物d 氯化氢 解析 苯性质稳定 难与其他物质发生反应 不能被高锰酸钾氧化 在溴水中加入苯能萃取 但不是化学变化 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物能发生反应生成硝基苯 苯和氯化氢不反应 答案 c 2 下列颜色的变化中 不是因为发生化学反应而产生的是 a 乙烯使酸性kmno4溶液褪色b 甲烷与氯气混合光照后黄绿色变浅c 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色d 将苯滴入溴水中 振荡后水层接近无色 解析 选项a是因为高锰酸钾将乙烯氧化 b发生的甲烷与氯气的取代反应 c发生的是乙烯与溴的加成反应 而d是因为萃取而使溴水褪色 是物理过程 答案 d 3 用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 a 溴和ccl4b 苯和溴苯c 硝基苯和水d 汽油和苯 解析 若要利用分液漏斗分离 须符合两个条件 一是两种液体不互溶 二是其密度不同 答案 c 苯分子的结构 苯环结构中不存在c c单键与c c双键的交替结构 可以作为证据的是 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应 又能发生加成反应 经测定 邻二甲苯只有一种结构 经测定 苯环上碳碳键的键长相等 都是1 40 10 10ma b c d 解析 假设苯分子中有c c双键 则能使溴水褪色且能使酸性高锰酸钾溶液褪色 如果存在c c单键与c c双键的交替结构则邻二甲苯会有2种结构 苯环上碳碳键的键长不会相等 答案 a名师点睛 解决此类试题可用假设法 假设苯分子中是单双键交替结构 则会由某个事实或数据来体现 再与苯是介于单双键之间的特殊键所得到某个结果不一致 则可以从这个事实或数据来说明问题 否则不行 变式训练 1 下列有机物中 含有碳碳双键的是 a 甲烷b 乙烯c 苯d 戊烷 解析 甲烷 戊烷是烷烃 没有双键 苯中的键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类键 乙烯分子中含有碳碳双键 答案 b 苯的化学性质 双选选择 区别苯和己烯 己烯性质与乙烯相似 的下列实验方法与判断都正确的是 a 分别点燃 无黑烟生成的是己烯b 分别加入溴水振荡 静置后分层 下层红棕色消失的是己烯c 分别加入溴水振荡 静置后分层 上 下两层均为无色的是己烯d 分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡 静置后水层紫色消失的是己烯 解析 苯和己烯的含碳量都较高 燃烧时都会有黑烟生成 加入溴水后 苯能使溴萃取而使溴水褪色 不过苯层为橙红色 而己烯与溴发生加成反应而使溴水褪色 溶液能分层且每层都无色 己烯能使高锰酸钾褪色 而苯不能 答案 cd名师点睛 苯的结构通常用凯库勒式表示 但并不是在苯分子结构中就含有碳碳单键和碳碳双键 实际上在苯分子中 六个碳碳键完全相同 是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类独特的键 既有饱和烃 碳碳单键 的性质又兼有不饱和烃 碳碳双键 的性质 但不完全相同 总体表现为易取代 能加成 难氧化 变式训练 2 苯乙烯 兼有乙烯和苯的化学性质 下列有关苯乙烯化学性质的叙述中 错误的是 a 能催化加氢 能使溴的四氯化碳溶液褪色 b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c 有催化剂存在时 在苯环上能发生取代反应 d 在空气中不能燃烧 解析 苯乙烯中含有碳碳双键和苯环 能和h2发生加成反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色 一定条件下可发生苯环上的取代反应 苯乙烯在空气中能燃烧生成co2和h2o 答案 d 1 下列说法错误的是 a 石油中含有c5 c11的烷烃 可以通过石油的分馏得到汽油b 含c18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油c 煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物d 煤中含有苯和甲苯 可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来 解析 煤经过干馏发生复杂的物理 化学变化后得到煤焦油等物质 煤焦油是含有多种芳香族化合物
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