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文档简介

第一学习小组小组成员 谢帅军 宋希华 刘崇阳 徐秋怀 陈小南 迪丽达尔 开赛尔 白晶薇 史丽锋 陶霞 曾文静 曾盼 组长 醛酮的缩合反应 羟醛 aldol 缩合反应 a 自身缩合b 交叉羟醛缩合 2 claisen schmidt缩合反应3 michael缩合4 安息香缩合反应5 mannich反应 胺甲基化反应 6 柯诺瓦诺格 knoevenagel 反应7 perkin反应8 darzen反应9 reformasky反应 羟醛 aldol 缩合反应 又称醇醛缩合反应 含 活泼氢原子的醛或酮 在酸或碱的催化下生成 羟基醛或 羟基酮的反应 该反应于1872年由c a 孚兹首先发现 羟基醛 酮 在热 酸 或碱 的作用下极易进一步脱水转变为 不饱和醛 酮 所以 羟醛缩合反应的产物实际上往往是 不饱和醛 酮 用碱作催化剂的羟醛缩合反应的机理 交叉羟醛缩合 如果两个反应物都具有a h 则将得到四个产物 用一种有 h的醛或酮和一种过量的无 h的醛或酮反应 可得到一种主产物 克莱森 斯密特 claisen schmidt 缩合 芳香醛与含有 氢原子的醛 酮在碱催化下所发生的羟醛缩合反应 脱水得到产率很高的 不饱和醛 酮 这一类型的反应 叫做克莱森 斯密特 claisen schmidt 缩合反应 反应机理 反应实例 michael缩合 一个能提供亲核碳负离子的化合物 给体 与一个能提供亲电共轭体系 受体 的化合物 在碱性催化剂作用下 发生亲核1 4 共轭加成反应 称为麦克尔加成 michael a 反应 反应机理 反应举例 安息香缩合反应 芳香醛在氰化钾的作用下 发生双分子缩合 生成 羟基酮的反应称为安息香缩合反应俗称安息香 benzoin 反应机理 mannich反应 胺甲基化反应 含有 活泼氢的醛 酮 或羧酸 酯 硝基 腈的 h 炔氢 芳环的活性氢如酚和芳胺的邻对位氢 与甲醛 或其它醛 及胺 伯胺 仲胺或氨 反应 结果一个a 活泼氢被胺甲基取代 此反应又称为胺甲基化反应 所得产物称为mannich碱 若提供 活泼氢的为不对称酮 则产物为混合物 反应机理 反应实例 柯诺瓦诺格 knoevenagel 反应 含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂 氨 伯胺 仲胺 吡啶等有机碱 存在下缩合得到a b 不饱和化合物 反应机理 反应实例 perkin反应 芳香醛与酸酐在同酸酐相应的钠或钾盐的存在下的缩合作用 生成 不饱和酸的反应称为perkin反应 反应机理 darzen反应 醛 酮与 卤代酸酯在强碱 rona nanh2 ch3 3cok 催化
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