高中化学 第2节 有机化合物的结构与性质课件 鲁科版选修5.ppt

第1章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构与性质 栏目链接 1 了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性 以此认识有机化合物种类繁多的现象 2 了解单键 双键和叁键的特点 知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响 3 理解极性键和非极性键的概念 知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响 4 通过对典型实例的分析 了解有机化合物存在的同分异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式 栏目链接 5 理解官能团与有机物性质的关系 能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响 6 充分理解 结构决定性质 性质反映结构 这一重要思想 栏目链接 栏目链接 一 碳原子的成键方式 1 碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有 个电子 必须形成 对共有电子对 即 条共价键 才能达到8电子的稳定结构 当碳原子形成 个共价单键 即连接 个原子或原子团时 这样的碳原子称为饱和碳原子 形成的空间构型为 构型 当碳原子连接的原子数目少于 个时 这样的碳原子称为不饱和碳原子 涉及不饱和碳原子的空间构型有 形分子 如ch2 ch2 形分子 如ch ch 4 4 4 4 4 四面体 4 平面 直线 栏目链接 2 碳原子形成的共价键的分类 1 根据共用电子对的数目 单键 两个原子间共用 电子的共价键 如c h c c 双键 两个原子间共用 电子的共价键 如 叁键 两个原子间共用 电子的共价键 如 c c c n 一对 两对 三对 栏目链接 2 根据共用电子对的偏移程度 极性键 元素的原子之间形成 共用电子对 如c h c o c cl 非极性键 的原子之间形成 共用电子对 不同 偏向吸引电子能力较强的一方 两种元素 不偏向成键原子的任何一方 栏目链接 思考 共价键的极性与成键原子的得电子能力有何关系 答案 两个成键原子得电子能力 吸引共用电子对的能力 差别越大 共价键的极性越强 如h f的极性比c h的极性强多 栏目链接 二 有机化合物的同分异构现象 1 同分异构现象与同分异构体 同分异构现象 有机化合物 相同而 不同的现象 同分异构体 分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体 2 同分异构现象的类别 1 碳骨架异构 不同 如ch3ch2 ch2 ch ch ch3 ch3和 分子式 结构 碳骨架 栏目链接 2 官能团异构 位置异构 官能团位置不同 如ch2 chch2ch3和 类型异构 官能团不同 如和 ch3ch chch3 栏目链接 三 有机化合物结构与性质关系 一 官能团与有机化合物性质的关系1 关系 1 一种官能团决定 有机化合物的 特性 2 官能团与 之间也存在相互影响 2 原因 1 一些官能含有 较强的键 容易发生相关反应 例如 醇的官能团是 有很强的 一类 化学 相邻基团 极性 oh 栏目链接 容易断裂 导致醇类表现出一定的特性 可以和活泼 反应生成氢气 和羧酸反应生成 2 一些官能团含有 碳原子 容易发生相关的反应 例如烯烃 炔烃分子中的 键 键 由于碳原子不饱和 可以与其他原子或原子团结合生成新的产物 因此烯烃和炔烃可以发生 反应 极性 金属 酯 不饱和 加成 栏目链接 3 应用 根据有机化合物的官能团中各键的 强弱 碳原子的 来推测该物质可能发生的反应 极性 饱和程度 栏目链接 二 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 1 因为甲基对苯环的影响 与苯相比较 甲苯 发生取代反应 2 醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的 不同 3 醛和酮是两类不同的物质 因为醛羰基上连有 酮羰基上不连 较易 烃基 氢原子 氢原子 栏目链接 答案 具有相同官能团的物质不一定就是同类有机物 例如 ch3 oh c6h5 oh虽都含有 oh官能团 但二者属不同类型的有机物 另外 含有醛基的有机物 有的属于醛类 也有的属于糖类等 思考 具有相同官能团的物质是否属于同一类有机物 栏目链接 栏目链接 知识点1碳原子的成键方式 1 有机物种类繁多的原因 1 碳元素位于周期表中第2周期第 a族 碳原子最外层有4个价电子 能与其他原子形成4个共价键 碳原子间可以形成单键 双键 叁键 c c 碳原子还可以形成碳氢单键 碳氧单键 碳氧双键 以及更加复杂的化学键 2 碳原子间可以单键结合成链状 碳链长度可以不同 也可以形成环状 3 普遍存在同分异构现象 栏目链接 2 单键 双键 叁键之间的比较 栏目链接 栏目链接 4 极性键与非极性键的比较 栏目链接 说明 1 共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关 电负性差值越大 键的极性越强 2 键的极性并不是一成不变的 受分子中邻近基团或外界环境的影响 键的极性及其强弱程度可能会发生变化 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响 栏目链接 例1甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构 而不是正方形的平面结构 下列可作为其理由的是 a ch3cl不存在同分异构体b ch2cl2不存在同分异构体c chcl3不存在同分异构体d ccl4是非极性分子 栏目链接 解析 如果甲烷分子是正方形的平面结构 则ch2cl2分子中的五个原子必在同一平面上 则和是不同结构 而实际上ch2cl2只有一种结构 从而证明甲烷分子为正四面体结构 答案 b点评 研究有机物要特别注意其分子的空间构型 甲烷分子是以一个碳原子为中心 四个氢原子位于四个顶点的正四面体结构 所以甲烷分子中的氢原子被一个氯原子 两个氯原子 三个氯原子或四个氯原子取代后的产物 即ch3cl ch2cl2 chcl3 ccl4 都只有一种 栏目链接 变式训练 1 双选 描述ch3 ch ch c c ch3分子结构的下列叙述中 正确的是 a 6个碳原子有可能都在同一条直线上b 6个碳原子不可能都在同一条直线上c 6个碳原子有可能都在同一平面上d 6个碳原子不可能都在同一平面上 栏目链接 解析 已知乙烯分子结构中两个碳原子和4个氢原子在同一平面上而不在同一条直线上 若将甲基代替乙烯中的某个氢原子 则3个碳原子不在同一条直线上 故a项错b项对 若经上述替换后 其键角仍为120 则ch3 ch ch c 中4个碳原子在同一平面内 同时 根据乙炔中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上 可认为 ch c c ch3中的4个碳原子在同一条直线上 故c项对d项错 答案 bc 变式训练 栏目链接 例2大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是 a 只有极性键b 只有非极性键c 有极性键和非极性键d 只有离子键 解析 因碳原子有4个价电子 在有机物中 碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键 其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合 碳原子与其他原子之间以极性键相结合 答案 c 栏目链接 点评 极性和非极性一般针对共价键而言 由元素的电负性大小可判断键是否有极性 如cl cl h cl clch3 其中键的极性可表述为h cl cl ch3 根据电负性的定义 也可由非金属性的强弱进行判断 栏目链接 变式训练 2 下列说法不正确的是 a 只有成键两原子为同种元素的原子 才有可能形成非极性键b 极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电荷c 键的极性除受成原子吸引共用电子能力的强弱影响 还受邻近原子团的影响d 不同元素原子的核内质子数不同 核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同 栏目链接 解析 b项中 吸引电子对能力强的原子带部分负电荷 如hcl中 cl 显 1价 故b项不正确 答案 b 变式训练 栏目链接 知识点2有机化合物的同分异构现象 1 基本概念 同分异构现象 化合物具有相同的化学式 但具有不同结构的现象叫同分异构现象 同分异构体 分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体 1 同分异构体因结构不同 故性质也不同 是不同的物质 栏目链接 2 同分异构体相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 例如 c3h8和co2 c2h4和n2 co等 3 同分异构体的研究对象并不专指有机物 例如 co nh2 2和nh4cno 有机物与无机物间 agcno和agocn 无机物间 都为同分异构体 4 同分异构体组成元素种类及各元素的原子个数一定相同 具有相同的最简式 因而各元素的质量分数相同 但最简式相同的化合物 栏目链接 不一定是同分异构体 hcho和ch3cooh虽具有相同的最简式ch2o 但不是同分异构体 5 结构不同 即分子中原子的连接方式不同 同分异构体可以是同一类物质 也可以是不同类物质 栏目链接 2 化学中 五同 比较 栏目链接 续上表 栏目链接 3 同分异构体的类型 1 碳链异构 由碳原子排列顺序不同造成 例如 正丁烷与异丁烷 2 官能团位置异构 碳原子连接顺序未变而官能团位置不同形成的异构 例如 1 丙醇与2 丙醇 3 官能团类别异构 分子式相同 但官能团不同 例如 烯烃与环烷烃 醛与酮 羧酸和酯等 栏目链接 常见的官能团异构如下表 栏目链接 栏目链接 续上表 栏目链接 4 单官能团与多官能团 分子式相同 一种分子内为单官能团 另一种分子内有不止一个官能团 例如 ch3cooh与ho ch2 cho 5 立体异构 4 判断两物质是否是同分异构体 1 判断依据是同分异构体的概念 2 判断方法是 先看分子式相同 再看结构不同 注意从两个方面考虑 一是原子或原子团连接顺序 二是原子的空间排列形状 由此能辨认出不同结构 栏目链接 还应记住常见不同类的异构体 例如 相同碳原子数的二烯烃和炔 饱和一元醇和醚 羧酸和酯 氨基酸和硝基化合物等 如 栏目链接 貌似不同 但由于分子呈空间四面体构型 实为同一物质 不是同分异构体 而 属于同分异构体 5 有机物同分异构体种数的确定 1 是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种数 其方法是分析有机物的结构特点 确定不同位置的氢原子种数 再确定取代产物同分异构体数目 例如 分析萘分子的结构特点可知 分子中共有2种不同类型的氢原子 故其一氯取代物的种类只有2种 栏目链接 2 已知某物质某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数 其方法是 找出取代物氢原子数与取代基团关系 不必写出异构体即可得另一种异构体的种数 例如 若已知丁基有四种 则可推知分子中含5个碳原子的饱和一元醛 这是因为醛基只能在碳链的一端 丁基接上醛基后即构成含5个碳原子的饱和一元醛 再如 已知二甲苯有3种 则马上可推知四甲苯也有3种 因为二甲苯的苯环上有4个空位 若变换角度思考 就是苯环上有4个空位 另2个位被同一取代基占有 的物质有3种 故四甲苯有3种 栏目链接 例3分子式为c5h11cl的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 6种b 7种c 8种d 9种 栏目链接 栏目链接 点评 同分异构体种数的判断实质上就是同分异构体的书写 此类题往往是在限定范围内书写同分异构体 解题时一定要仔细分析 防止多写或漏写 栏目链接 变式训练 3 人们使用四百万只橡鼻虫和它们的215磅粪便物 历经30多年弄清了棉籽橡鼻虫的四种信息素的组成 它们的结构可表示如下 括号内表示 的结构简式 栏目链接 变式训练 以上四种信息素中互为同分异构体的是 a 和 b 和 c 和 d 和 解析 由所给结构可知 中含有11个碳原子 一个c c 一个六元环和一个c o 中含10个碳原子 一个c c和一个六元环和一个c o 中含有11个碳原子 中含有11个碳原子 可见 和 和 因碳原子数不同 不是同分异构体 和 相比 多一个c o即相差两个氢原子 故分子式也不相同 也不是同分异构体 答案 c 栏目链接 知识点3有机化合物结构与性质的关系 1 官能团决定有机物性质 是由物质结构中的结构决定性质的规律决定的 主要体现为以下两方面原因 一方面 一些官能团含有极性较强的键 易发生相关的化学反应 例如 醇的官能团是羟基 oh 羟基有很强的极性 成为醇分子中最活泼的基团 导致醇类表现出一定的特征 另一方面 一些官能团含有不饱和碳原子 易发生相关的化学反应 例如 烯烃 栏目链接 炔烃分子中 它们虽然是非极性键 但由于碳原子不饱和 可以与其他原子或原子团结合生成新的产物 使得烯烃 炔烃的化学性质比烷烃活泼 2 官能团与烃基的相互影响 也决定含有相同官能团的物质化学性质不同 1 链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯 而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯 2 苯基对其他基团的影响 栏目链接 水 醇 苯酚提供氢离子的能力大小 r oh h oh c6h5 oh 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 羟基对其他官能团的影响 羟基对c h的影响 使和羟基相连的c h更不稳定 羟基对苯环的影响 使苯环邻 对位上的氢原子更易被取代 栏目链接 例4已知乙醇分子中 o h 很难断裂 比水分子中的 o h 还难断裂 其原因是 a h2o分子中的 o h 是极性键而c2h6o分子中的 o h 是非极性键b 乙醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈c h原子对h2o分子中的 o h 无影响 而 c