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高中化学 选修5 人教版 第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第1课时醇 目标导航 1 掌握乙醇的结构和性质 2 了解醇类的官能团 结构特点 一般通性和几种典型醇的用途 3 掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法 一 醇的概念 分类及命名1 概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 官能团为 羟基 oh 2 分类 3 命名 选择含有与相连的碳原子的最长碳链为主链 根据碳原子数目称某醇 从离最近的一端给主链碳原子依次编号 醇的名称前面要用标出羟基的位置 羟基的个数用等标出 羟基 羟基 阿拉伯数字 二 三 例如 命名为 3 甲基 2 戊醇 议一议 1 思考讨论下列说法是否正确 并说明理由 1 饱和一元醇的分子式的通式为cnh2n 2o n 1 整数 符合这个通式的有机物一定属于醇 2 oh只是醇类的官能团 答案以上说法均不正确 有些醚类也符合这个通式 如乙醚 ch3 ch2 o ch2 ch3 oh不仅是醇类的官能团 还可以是酚类的官能团 1 沸点 1 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃 其原因是醇分子之间形成了 2 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加 醇的沸点 3 碳原子数目相同时 羟基的个数越多 醇的沸点 2 溶解性甲醇 乙醇 丙醇 乙二醇 丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶 这是因为这些醇与水形成了 氢键 逐渐升高 越高 氢键 二 醇的物理性质 议一议 3 回忆思考 你学过的哪些物质分子之间存在氢键 答案对于无机物来说 水 液氨 液态氟化氢分子之间存在氢键 对于有机物来说 醇类 羧酸类分子之间存在氢键 三 醇的化学性质醇的化学性质主要由官能团决定 由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强 o h键和c o键的电子对偏向于氧原子 使o h键和c o键易断裂 羟基 议一议 4 思考并讨论乙醇分别发生酯化反应和发生消去反应过程中 所用到的浓硫酸的作用有何相同或不同之处 答案相同之处 都起催化剂的作用 不同之处 在乙醇的酯化反应浓硫酸还起到吸水剂的作用 而在消去反应中浓硫酸还起到脱水剂的作用 5 所有的醇都可以发生消去反应吗 答案不是 只有与 oh相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇才能发生消去反应 醇发生消去反应所具备的结构条件与卤代烃的是相同的 一 进行乙醇的消去反应实验时的注意事项 1 配制体积比为1 3的乙醇与浓硫酸混合液时 要注意在烧杯中先加入95 乙醇 然后滴加浓硫酸 边滴加边搅拌 冷却备用 相当于浓硫酸的稀释 浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用 2 加热混合液时 温度要迅速上升到并稳定于170 左右 因为在140 时主要产物是乙醚 3 由于反应物都是液体而无固体 所以要向烧瓶中加入碎瓷片 以防液体受热时发生暴沸 4 温度计的水银球要置于反应液的中央位置 因为需要测量的是反应液的温度 特别提醒 1 由于浓硫酸具有强氧化性 它还可将乙醇氧化为c或co2 而本身被还原为so2 实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的co2 so2等杂质 防止so2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应 2 记忆口诀 硫酸酒精3 1 加热升温170 为防暴沸加碎瓷 气用排水来收集 例1 关于实验室制取乙烯的说法不正确的是 a 温度计插入到反应物液面以下b 加热时要注意使温度缓慢上升至170 c 反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑d 生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 解析本实验温度计所测温度为反应时的温度 所以温度计应插入到反应物液面以下 a正确 加热时应使温度迅速上升至170 减少副反应的发生 b项错误 浓硫酸使有机物脱水炭化 并且氧化其中成分 自身被还原产生二氧化硫 所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 c d项正确 答案b 规律总结 1 本实验中温度计插入到反应物液面以下 不接触烧瓶底部 而蒸馏或分馏时水银球的位置为蒸馏烧瓶的支管口处 2 本实验要求迅速升温至170 因为在140 时 反应主要生成乙醚 3 除了生成乙烯外 还会有二氧化碳 二氧化硫等杂质气体生成 变式训练1下列有关实验的叙述 正确的是 a 分馏石油时 温度计的末端必须插入液面下b 用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体c 用naoh溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸 乙醇 然后分液d 实验室制得的乙烯不含有能使澄清石灰水变浑浊的气体 解析分馏 蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处 a错 除乙酸乙酯中的乙酸 乙醇应用饱和na2co3溶液 用naoh溶液会使乙酸乙酯迅速水解 c错 实验室制乙烯时用到浓h2so4 浓h2so4具有强氧化性可将乙醇氧化成c或co2 自身被还原成so2 co2 so2都可使澄清石灰水变浑浊 d错 答案b 二 醇类的有关反应规律1 醇的消去反应规律 1 醇分子中 连有 oh的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时 才能发生消去反应而形成不饱和键 2 若醇分子中与 oh相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子 则不能发生消去反应 如ch3oh ch3 3cch2oh不能发生消去反应生成烯烃 2 醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别 取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数 具体分析如下 理解感悟醇发生催化氧化的实质是失去羟基 oh 中的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子 1 若连有羟基的碳原子上有两个氢原子 甲醇有三个氢原子 则该醇被催化氧化生成醛 2 若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子 则该醇被催化氧化生成酮 3 若连有羟基的碳原子上没有氢原子 则该醇不能被催化氧化 3 醇的取代反应规律醇分子中 oh或 oh上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代 如醇与羧酸的酯化反应 醇分子间脱水及与hx的取代反应 h2o 规律小结 例2 乙醇分子中各种化学键如图所示 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 a 和金属钠反应时键 断裂b 和浓h2so4共热到170 时键 和 断裂c 和浓h2so4共热到140 时仅有键 断裂d 在ag催化下与o2反应时键 和 断裂 解析根据乙醇在发生反应时的实质进行分析 a选项乙醇与钠反应生成乙醇钠 是乙醇羟基中o h键断裂 故是正确的 b选项是乙醇消去反应生成乙烯和水 是 和 键断裂 也是正确的 c选项发生分子间脱水生成醚 其中一分子乙醇断键 另一分子乙醇断键 故是错误的 d选项是乙醇催化氧化为乙醛 断键为 和 也是正确的 答案c 规律总结1 醇的化学性质主要由官能团羟基决定 由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强 o h键和c o键中的电子对偏向于氧原子 使o h键和c o键易断裂 1 醇的催化氧化 2 醇的消去反应 2 醇类断裂c o键 脱掉 oh时 可发生取代或消去反应 若同时断裂c o键和h c键时可发生消去 若同时断裂o h键和c h键则发生氧化反应 要注意分析体会 变式训练2二甘醇可用作溶剂 纺织助剂等 一旦进入人体会导致急性肾衰竭 危及生命 二甘醇的结构简式是ho
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