全程学习方略高中化学 1.3.3 苯及其同系物课件 鲁科版选修5.ppt

第3课时苯及其同系物 一 苯的分子结构及其性质1 苯及同系物的组成与分子结构 一 饱和链烃 120 共平面 2 苯的物理性质 苯是 液体 有 沸点是80 熔点是5 5 水 有机溶剂 能溶解许多物质 本身也是良好的 无色 毒 不溶 于 易溶于 有机溶剂 3 苯的化学性质 1 氧化反应 燃烧 不能使酸性kmno4溶液褪色 2c6h6 15o212co2 6h2o 2 取代反应 二 苯的同系物及其性质1 结构特点 分子中含有 侧链是烷基 2 命名 取代基的位置可以用 来表示 也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的位置 标号时从 的碳原子开始 苯环 邻 间 对 连有 取代基 1 苯环上的一个氢原子被烷基取代 甲苯 乙苯 丙苯 2 苯分子中的2个氢原子被烷基取代 邻 1 2 间 1 3 对 1 4 3 苯的同系物的化学性质 1 氧化反应 燃烧 与酸性kmno4溶液反应 a c上有氢原子 能使酸性kmno4溶液褪色 b c上无氢原子 不能使酸性kmno4溶液褪色 nco2 n 3 h2o 2 取代反应 硝化反应 由于受烃基影响 苯环变得活泼 苯环上烃基的邻 对位的氢原子易被取代 卤代反应 条件不同 取代位置不同 a 催化剂存在时与液溴反应 b 光照条件下与溴蒸气反应 3 加成反应 与h2 条件 催化剂 加热 加压 加成反应的产物 对应的环烷烃 反应的化学方程式 1 辨析下列说法的正误 1 甲苯 乙烯 乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 其原理是相同的 2 苯和甲苯均能与溴水发生反应而使溴水褪色 3 与cl2在光照条件下反应生成 4 苯环上的氢的活泼性 甲苯大于苯 答案解析 1 分析 甲苯 乙烯 乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 均是由于高锰酸钾溶液的氧化性所致 2 分析 苯和甲苯均能使溴水褪色是由于发生了萃取 3 分析 与cl2在光照的条件下发生的是苯环侧链上的取代反应 4 分析 由于甲基的影响导致甲苯苯环上的氢的活泼性大于苯的苯环上的氢原子 2 下列关于苯与溴的取代反应的说法不正确的是 a 所用试剂为苯和纯溴b 所用试剂为苯和溴水c 苯与溴的反应为放热反应d 因有溴化氢气体生成 说明苯与溴发生了取代反应 解析 选b 苯发生的溴代反应是苯与液溴 纯溴 发生的反应而不是与溴水发生的反应 3 下列叙述中 错误的是 a 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持55 60 反应 生成硝基苯b 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷c 乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1 2 二溴乙烷d 甲苯与氯气在光照下反应主要生成2 4 二氯甲苯 解析 选d 苯的硝化反应 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持55 60 反应生成硝基苯 故a正确 碳碳双键和苯环能发生加成反应 所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 故b正确 乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1 2 二溴乙烷 故c正确 甲苯与氯气在光照下反应主要是侧链上的氢原子被取代 不能得到苯环上氢原子被取代的产物2 4 二氯甲苯 故d错误 4 苯和甲苯相比较 下列叙述中不正确的是 a 都属于芳香烃b 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色c 都能在空气中燃烧d 都能发生取代反应 解析 选b 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 5 为把溴水中的溴单质萃取出来 应加入 a 苯b 苯乙烯c 乙醇d 1 己炔 解析 选a 苯乙烯 1 己炔均能与溴发生加成反应 乙醇与溴水互溶 不分层 6 下列物质一定属于苯的同系物的是 解析 选b 分子结构中只有一个苯环 且侧链均为烷基的烃属于苯的同系物 一 含苯环的有机物同分异构体的书写1 同分异构体的书写 1 侧链只有一个烃基 先碳骨架异构 再官能团位置异构 后官能团类别异构 如的含有苯环 并且只有一个直链烃基支链的同分异构体可能的结构有 2 有两个侧链 此时不仅要考虑 1 中的支链异构问题 同时还要考虑在苯环上的 邻 间 对 位置问题 如的含有苯环和两个支链的同分异构体有和 3 有三个侧链 此时要采用 定一议二 原则 即先确定一个侧链 然后再讨论一个支链分别在 邻 间 对 位时 另一个支链可能的位置情况 如含有三个侧链的可能的结构有 2 同分异构体数目判断 1 换元法 在苯的取代产物中 若有n个可被取代的氢原子 则m个取代基 m n 的取代产物与 n m 个取代基的取代产物种数相同 如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同 2 基元法 若烃基可能的结构有n种 则苯与该烃基结合形成的一取代物就有n种 如丙基有两种 正丙基 ch2 ch2 ch3 和异丙基 ch ch3 ch3 则c9h12中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有2种 3 书写判断法 根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律 写出可能的结构然后进行判断 警示 苯的同系物同分异构体的书写注意事项 1 注意判断等效氢原子 防止重复 2 注意侧链的同分异构现象 防止遗漏 3 书写苯的同系物的同分异构体时 可以采用侧链先整后散 位置由邻到对到间的方法 写完后再命名验证 微思考 1 写出分子式为c10h14的同分异构体中只有一个取代基的苯的同系物的结构简式 提示 2 分子式为c9h12的苯的同系物 其苯环上的一氯代物有1种的烃的结构简式是什么 其苯环上的一氯代物有2种的烃的结构简式是什么 提示 苯环上的一氯代物有1种的烃的结构简式是其苯环上的一氯代物有2种的烃的结构简式有 过关题组 1 2014 广州高二检测 苯环上连接1个 r基和3个 x基的有机物的结构共有 a 4种b 5种c 6种d 7种 解题指南 解答本题应注意以下两点 1 注意苯环上取代基的个数 2 当苯环上有多个取代基的时候注意书写的顺序 以免遗漏 解析 选c 可以先将3个 x基按照连 偏 均的顺序排列在苯环上 得到3种结构 然后将 r基分别等效取代3种结构中的氢原子 如下图所示 1 中苯环上3个位置相同 2 中有2个不同位置的氢原子 3 中有3种不同位置的氢原子 所以 r基取代后共有6种不同的结构 2 2014 泰安高二检测 分子式为c7h8的芳香烃被氯原子取代后生成的苯环上的一氯代物有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 选a 分子式为c7h8的芳香烃为甲苯 其苯环上的一氯代物有邻 间 对3种 互动探究 1 若题1中题干修改成 2个 x基 则答案选什么 为什么 提示 选c 先写苯环上有2个 x基的取代产物 分别有邻 间 对3种 然后再让1个 r基分别取代带2个 x基的苯环上的氢原子 其中邻位上有2种取代情况 间位上有3种取代情况 对位上有1种取代情况 所以总共有6种取代情况 2 若题1中苯环上有3种不同的取代基 x y z 则同分异构体有多少种 提示 10种 x y苯环上的异构体有3种 再用 z取代其他氢原子 x y处于邻位时有4种 处于间位时有4种 处于对位时有2种 变式训练 1 2014 保定高二检测 将蒽 如下图 的分子中减少3个碳原子但氢原子不变 则形成的稠环化合物的同分异构体数目为 a 3种b 4种c 5种d 2种 解析 选d 将蒽分子减少3个碳原子但氢原子不变则形成的稠环化合物应该是萘 的甲基取代物 萘分子上下左右均对称 所以应该有2种甲基取代物 2 2014 大连高二检测 某苯的同系物的分子式为c11h16 经分析分子中除含苯环外 不含其他环状结构 还含有2个 ch3 2个 ch2 1个 它的可能结构式有 a 6种b 5种c 4种d 3种 解析 选c 由于是苯的同系物 故含有1个苯环 侧链为烷基 c11h16分子中存在一个次甲基 由于c11h16中含两个甲基 所以满足条件的结构中只有一个侧链 化学式为c11h16 分子中含2个甲基 2个亚甲基和1个次甲基 1个苯环的同分异构体有 二 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物结构和性质的比较 点拨 苯与苯的同系物化学性质的区别 1 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的同系物有可能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 苯发生取代反应时 一般认为只生成一种产物 苯的同系物发生取代反应时 取代基邻位 对位的氢原子易被取代 有多种产物 微思考 1 甲烷 苯与卤素单质发生取代反应时 条件有什么不同 提示 甲烷与纯卤素单质 如cl2 在光照条件下发生取代反应 苯与纯卤素单质在铁的催化下发生取代反应 2 能根据甲烷 乙烯 苯的燃烧现象区别三者吗 提示 能 甲烷燃烧火焰呈淡蓝色 乙烯的燃烧现象是火焰明亮 伴有黑烟 苯的燃烧现象是火焰明亮 伴有浓烟 过关题组 1 2014 郴州高二检测 以下物质 1 甲烷 2 苯 3 聚乙烯 4 聚乙炔 5 2 丁炔 6 环己烷 7 邻二甲苯 8 苯乙烯 既能使酸性kmno4溶液褪色 又能使溴水因发生化学反应而褪色的是 a 3 4 5 8 b 4 5 7 8 c 4 5 8 d 3 4 5 7 8 解题探究 1 聚乙烯和聚乙炔能否使酸性kmno4溶液和溴水褪色 为什么 提示 聚乙烯中不含有双键 既不能使酸性kmno4溶液褪色也不能使溴水褪色 聚乙炔中含有双键 既能使酸性kmno4溶液褪色也能使溴水褪色 2 邻二甲苯能否使酸性kmno4溶液和溴水褪色 提示 邻二甲苯含有侧链基团 只能使酸性kmno4溶液褪色而不能使溴水褪色 解析 选c 甲烷属于饱和烃 不能使酸性kmno4溶液和溴水褪色 故 1 不符合 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 苯使溴水褪色不是因为发生反应 而是因为萃取 故 2 不符合 聚乙烯不含碳碳双键 不能使酸性kmno4溶液和溴水褪色 故 3 不符合 聚乙炔含有碳碳双键 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能与溴发生加成反应使溴水褪色 故 4 符合 2 丁炔含有碳碳叁键 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能与溴发生加成反应使溴水褪色 故 5 符合 环己烷属于环烷烃 具有烷烃的性质 不能使酸性kmno4溶液和溴水褪色 故 6 不符 合 邻二甲苯连接苯环的碳原子上含有氢原子 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 使酸性高锰酸钾溶液褪色 萃取溴使溴水褪色 故 7 不符合 苯乙烯含有碳碳双键 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能与溴发生加成反应使溴水褪色 故 8 符合 2 2014 武威高二检测 某烃的分子式为c8h10 它不能使溴水褪色 但能使酸性kmno4溶液褪色 该有机物苯环上的一氯代物只有2种 则该烃是 解析 选a 某烃不能使溴水褪色 但能使酸性kmno4溶液褪色 说明该烃不含碳碳双键 应是苯的同系物 用 表示苯环上氢原子被氯原子取代的不同位置 方法规律 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液与各类烃反应的规律 变式训练 2014 淄博高二检测 有4种无色液态物质 己烯 己烷 苯和甲苯 符合下列各题要求的分别是 1 不能与溴水和酸性kmno4溶液反应 但在铁屑作用下能与液溴反应的是 生成的有机物名称是 反应的化学方程式为 此反应属于 反应 2 不能与溴水或酸性kmno4溶液反应的是 3 能与溴水和酸性kmno4溶液反应的是 4 不与溴水反应但能与酸性kmno4溶液反应的是 解析 己烯 己烷 苯 甲苯四种物质中 既能和溴水反应 又能和酸性kmno4溶液反应的只有己烯 均不反应的为己烷和苯 不能与溴水反应但能被酸性kmno4溶液氧化的是甲苯 苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯 答案 1 苯溴苯取代 2 苯 己烷 3 己烯 4 甲苯 提分必备关键点 1 掌握苯的同系物同分异构体的书写方法 2 掌握苯的同系物 4个 重要的反应方程式 苯的取代反应的实验探究 真题判断 在括号内打 或 1 2014 江苏高考 间二甲苯的结构简式为 分析 间二甲苯的结构简式为 2 2013 新课标全国卷 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持55 60 反应生成硝基苯 分析 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持55 60 水浴加热发生取代反应生成硝基苯 其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用 3 2013 浙江高考 苯与甲苯互为同系物 均能使酸性kmno4溶液褪色 分析 苯和甲苯互为同系物 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4 2012 山东高考 苯 油脂均不能使酸性kmno4溶液褪色 分析 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 但是油脂中含有碳碳双键 可以使酸性kmno4溶液褪色 案例探究 溴苯是一种化工原料 实验室制取溴苯的装置示意图及有关数据如下 按以下步骤回答问题 1 在a中加入15ml苯和少量铁屑 在b中加入4 0ml液态溴 向a中滴入几滴溴 有白雾产生 是因为生成了何种气体 装置d中倒扣漏斗的作用是什么 提示 苯与液溴反应生成hbr hbr与水蒸气结合形成白雾 hbr极易溶于水 倒扣漏斗的作用是防倒吸 2 液溴滴完后 经过下列步骤分离提纯 向a中加入10ml水 然后过滤除去未反应的铁屑 滤液依次用10ml水 8ml10 的naoh溶液 10ml水洗涤 本步骤中naoh溶液洗涤的作用是什么 提示 除去粗溴苯中溶解的br2 向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙 静置 过滤 加入氯化钙的目的是什么 提示 吸收粗溴苯中的水分 3 经过上述分离操作后 粗溴苯中还含有的杂质是什么 要进一步提纯 必须进行的操作是什么 提示 粗溴苯中含有未反应的苯 要进一步提纯 需要蒸馏 4 a的容积最好是多少 提示 操作过程中 向a中加入液体的体积总共为29ml 所以a的容积最好是50ml 探究归纳 实验室制取溴苯应注意的问题1 一定要使用冷凝装置 苯和溴单质的反应是一个放热反应 反应放出的热量能使溴和苯沸腾 溴和苯会大量挥发 使用冷凝管能将挥发出来的溴和苯冷凝 重新回到反应器中参与反应 不会造成反应物的损失 也能提高溴苯的产量 并可减少对环境的污染 2 一定要使用防倒吸的装置 溴化氢是一种对人体和环境都有害的气体 不能排放到空气中去 实验室一般用naoh溶液吸收溴化氢气体 由于溴化氢气体极易溶于水 所以在用naoh溶液吸收溴化氢时 一定要使用防倒吸的装置 探究体验 某化学课外小组用如图装置制取溴苯 先向分液漏斗中加入苯和液溴 再将混合液慢慢滴入反应器a a的下端活塞关闭 1 写出a中反应的化学方程式 2 观察到a中的现象是 3 实验结束时 打开a下端的活塞 让液体流入b中 充分振荡 目的是 写出有关的化学方程式 4 c中盛放ccl4的作用是 5 为了证明苯和液溴发生的是取代反应 而不是加成反应 可向试管d中加入agno3溶液 若产生淡黄色沉淀 则说明是取代反应 另一种验证的方法是向试管d中加入 现象是 解析 1 a中发生的反应为 hbr 2 反应放出的热量使溶液沸腾 溴挥发产生大量红棕色气体 3 反应得到的溴苯中溶有溴 充分振荡有利于除去溴 2naoh br2 nabr nabro h2o 或3br2 6naoh 5nabr nabro3 3h2o 4 由于hbr中含有溴蒸气 所以用ccl4吸收溴单质 5 d中溶液呈酸性 所以加入紫色石蕊试液验证即可 答案 1 2 反应液体微沸 红棕色气体充满容器a 3 除去溶于溴苯中的溴br2 2naoh nabr nabro h2o 或3br2 6naoh 5nabr nabro3 3h2o 4 吸收溴单质 5 紫色石蕊试液溶液变红色 巩固训练 1 2 3 4 四氢化萘的结构简式是 分子式是c10h12 常温下为无色液体 有刺激性气味 沸点207 不溶于水 是一种优良的溶剂 它与液溴发生反应 c10h12 4br2c10h8br4 4hbr 生成的四溴化萘常温下为固态 不溶于水 有人用四氢化萘 液溴 蒸馏水和纯铁粉为原料 制备少量的饱和氢溴酸溶液 实验步骤如下 按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容