（新课标）高考化学一轮复习 13.3有机合成及其应用课件 新人教版.ppt

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中既含有羧基 又含有酯基 发生该反应的产物为 答案 1 丙炔加成反应 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 4 有机合成中常见官能团的保护 1 酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前可以先使其与naoh反应 把 oh变为 ona 或 och3 将其保护起来 待氧化后再酸化将其转变为 oh 2 碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化 在氧化其他基团前可以利用其与hcl等的加成反应将其保护起来 待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 3 氨基 nh2 的保护 如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 ch3氧化成 cooh之后 再把 no2还原为 nh2 防止当kmno4氧化 ch3时 nh2 具有还原性 也被氧化 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 1 2014 全国新课标 卷 节选 席夫碱类化合物g在催化 药物 新材料等方面有广泛应用 合成g的一种路线如下 已知以下信息 1molb经上述反应可生成2molc 且c不能发生银镜反应 d属于单取代芳烃 其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示f苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题 1 由a生成b的化学方程式为 反应类型为 2 d的化学名称是 由d生成e的化学方程式为 3 g的结构简式为 4 由苯及化合物c经如下步骤可合成n异丙基苯胺 反应条件1所选用的试剂为 反应条件2所选用的试剂为 的结构简式为 解析 a c6h13cl 在naoh的乙醇溶液中加热 发生消去反应生成b 1molb经信息 反应 生成2molc 而c不能发生银镜反应 所以c属于酮 c为 从而推知b为 a为 因d属于单取代芳烃 且相对分子质量为106 设该芳香烃为cxhy 则由12x y 106 经讨论x 8 y 10 所以芳香烃d为 由f c8h11n 核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢 所以f为 从而推出e为 1 a b的反应为 该反应为消去反应 2 d为乙苯 d e的反应为 3 根据c f的结构简式及信息 得 所以g的结构简式为 4 由信息 可推知合成n异丙基苯胺的流程为 所以反应条件1所选用的试剂为浓hno3和浓h2so4混合物 反应条件2所选用的试剂为fe和稀hcl 的结构简式为 答案 1 消去反应 2 乙苯 3 4 浓hno3 浓h2so4 50 60 fe和稀盐酸 1 2013 江苏卷 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得 下列有关叙述正确的是 a 贝诺酯分子中有三种含氧官能团b 可用fecl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3溶液反应d 贝诺酯与足量naoh溶液共热 最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析 贝诺酯中含有两种含氧官能团 酯基和肽键 a错误 乙酰水杨酸中无酚羟基 而对乙酰氨基酚中含有酚羟基 故可以用fecl3溶液区别两者 b正确 对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与nahco3反应 c错误 乙酰水杨酸中酯基在naoh溶液中会水解 d错误 答案 b 2 2014 广东卷 不饱和酯类化合物在药物 涂料等领域应用广泛 1 下列关于化合物 的说法 正确的是 a 遇fecl3溶液可能显紫色b 可发生酯化反应和银镜反应c 能与溴发生取代和加成反应d 1mol化合物 最多能与2molnaoh反应 2 反应 是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法 化合物 的分子式为 1mol化合物 能与molh2恰好完全反应生成饱和烃类化合物 3 化合物 可由芳香族化合物 或 分别通过消去反应获得 但只有 能与na反应产生h2 的结构简式为 写一种 由 生成 的反应条件为 4 聚合物可用于制备涂料 其单体结构简式为 利用类似反应 的方法 仅以乙烯为有机物原料合成该单体 涉及的反应方程式为 解析 1 该化合物中含有酚羟基 故a项正确 分子中没有醛基 不能发生银镜反应 b项错误 由于酚羟基的邻位和对位上都有h原子 故能与溴发生取代反应 分子中的碳碳双键能与溴发生加成反应 c项正确 化合物 中的2个酚羟基和1个酯基都能与naoh反应 故最多消耗3molnaoh d错误 2 根据化合物 的结构简式可知其分子式为c9h10 化合物 中苯环和碳碳双键都能与h2发生加成反应 故1mol该化合物能与4molh2发生加成反应 3 化合物 分子中含有碳碳双键 该双键可由醇或卤代烃发生消去反应得到 醇能与na反应产生h2 而卤代烃不能 故化合物 的结构简式为卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中受热时发生消去反应 4 由聚合物的结构简式可知为加聚产物 故其单体为ch2 ch cooch2ch3 合成有机物采取逆推法 结合反应 的原理 反应物还需要乙醇 因而先用乙烯合成乙醇 即 然后结合反应 的信息 利用反应来合成 答案 1 ac 2 c9h104 3 氢氧化钠醇溶液 加热 4 ch2 ch cooch2ch3 3 2014 全国大纲卷 心得安 是治疗心脏病的药物 下面是它的一种合成路线 具体反应条件和部分试剂略 回答下列问题 1 试剂a是 试剂b的结构简式为 b中官能团的名称是 2 的反应类型是 3 心得安的分子式为 4 试剂b可由丙烷经三步反应合成 反应1的试剂与条件为 反应2的化学方程式为 反应3的反应类型是 5 芳香化合物d是1 萘酚的同分异构体 其分子中有两个官能团 能发生银镜反应 d能被kmno4酸性溶液氧化成e c2h4o2 和芳香化合物f c8h6o4 e和f与碳酸氢钠溶液反应均能放出co2气体 f芳环上的一硝化产物只有一种 d的结构简式为 由f生成一硝化产物的化学方程式为 该产物的名称是 解析 1 由路线图看出反应 为酚转化为酚钠 迁移苯酚可与naoh溶液或na2co3溶液反应生成苯酚钠 可知试剂a是naoh溶液或na2co3溶液 对照a b的结构简式可知反应 发生取代反应 试剂b为clch2ch ch2 2 对照b c的结构简式看出反应 为加氧氧化 4 由丙烷合成clch2ch ch2 应先在光照下与cl2发生取代反应生成1 氯丙烷 再发生消去反应生成丙烯 最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一个氢原子 5 由题意d分子含两个官能团 且能发生银镜反应 则必含醛基 根据不饱和度可知 另一官能团必为碳碳三键 氧化产物f的芳环上的一硝化产物只有一种 说明f为对位结构 且对位取代基相同 应为羧基 f为对苯二甲酸 则d分子也应为对位取代 其结构简式为 迁移苯的硝化反应 可知f在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成一硝化产物 答案 1 naoh 或na2co3 clch2ch ch2氯原子 碳碳双键 2 氧化反应 3 c16h21o2n 4 cl2 光照取代反应 5 2 硝基 1 4 苯二甲酸 或硝基对苯二甲酸 4 2014 福建卷 叶酸是维生素b族之一 可由下列甲 乙 丙三种物质合成 1 甲中显酸性的官能团是 填名称 2 下列关于乙的说法正确的是 填序号 a 分子中碳原子与氮原子的个数比是7 5b 属于芳香族化合物c 既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d 属于苯酚的同系物 3 丁是丙的同分异构体 且满足下列两个条件 丁的结构简式为 a 含有b 在稀硫酸中水解有乙酸生成 4 甲可以通过下列路线合成 分离方法和其他产物已经略去 步骤 的反应类型是 步骤 和 在合成甲过程中的目的是 步骤 反应的化学方程式为 解析 1 羧基显酸性 氨基显碱性 2 一个乙分子中存在7个c原子 5个n原子 a正确 该物质没有苯环的结构 故不属于芳香族化合物 b错误 乙分子中有 nh2 可以与盐酸反应 有 cl 可以与氢氧化钠溶液反应 c正确 乙分子中没有苯环 没有酚羟基 故不属于苯酚的同系物 d错误 3 在稀硫酸中水解生成乙酸 故一定为乙酸某酯 故其结构简式为 4 根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应 步骤 和 在合成甲过程中的目的是把 nh2暂时保护起来 防止在步骤 中反应 步骤 是肽键发生水解 重新生成 nh2 答案 1 羧基 2 ac 3 4 取代反应 保护氨基 5 2014 四川卷 a是一种有机合成中间体 其结构简式为 a的合成路线如图所示 其中b h分别代表一种有机物 已知 r r 代表烃基 请回答下列问题 1 a中碳原子的杂化轨道类型有 a的名称 系统命名 是 第 步反应的类型是 2 第 步反应的化学方程式是 3 c物质与ch2 c ch3 cooh按物质的量之比1 1反应 其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料 的结构简式是 4 第 步反应的化学方程式是 5 写出含有六元环 且一氯取代物只有2种 不考虑立体异构 的a的同分异构体的结构简式 解析 1 根据a的结构简式可知 分子中碳原子部分形成单键 部分形成碳碳双键 则碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3 根据逆推法可知 b为乙醇 c为乙二醇 d为乙二酸 e为 2 第 步反应的化学方程式为 3 该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应 则其结构简式为 4 根据题目提供的信息 第 步反应的化学方程式为 5 满足条件的a的同分异构体的结构简式为 答案 1 sp2 sp3 3 4 二乙基 2 4 己二烯 消去反应 2 ch3ch2oh hbr ch3ch2br h2o 3 4 5 6 某药物中间体 的合成路线如下 其中部分反应条件和生成物已经略去 a d中含有的碳原子数相同 1 物质f的化学名称是 2 物质b的结构简式为 e含有的官能团是 3 反应 的目的是 4 反应 的条件是 5 反应 的化学方程式是 解析 由框图的目标产物逆推e为 反应 的条件为 naoh溶液 及另外的产物ch3coona 可从e逆推d为 故c为 醛基被反应 氧化为羧基 由 a d碳原子数相同 及反应 的产物ch3coona可知f为乙酸 反应 的目的是乙酸与a中的羟基反应生成酯基 防止下一步氧化反应中羟基被氧化 答案 1 乙酸 2 羟基 羧基 3 保护羟基 4 酸化 h 7 以乙烯为原料可进行如下反应生成高分子化合物c 回答以下问题 1 下列对a物质的描述正确的是 填代号 a 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b 能使溴水褪色c 能发生消去反应d 不能发生水解反应e 一定条件下能与h2发生反应f 核磁共振氢谱有两个峰 2 b物质的官能团名称为 第 步反应的类型为 3 化合物d的分子式为 1mold完全燃烧消耗o2mol 4 有机物e是b的同分异构体 能发生银镜反应且属于酯类化合物 则e的结构简式为 5 ch3ch chch3与cl2 ch3ch2oh在一定条件下也能发生类似 的反应 该反应的化学方程式为 不用注明反应条件 解析 1 由转变成a的反应条件为cu作催化剂且加热 结合a能与银氨溶液反应 则 a的转化为羟基被氧化为醛基 a的结构简式应为clch2 cho 醛基具有还原性 能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 能发生加成反应 还原反应 生成醇 有两种化学环境的氢原子 含有氯原子 可在氢氧化钠的水溶液及加热条件下发生水解 不能发生消去反应 4 e是b的同分异构体 能发生银镜反应且属于酯类化合物 则e必含有hcoo 的结构 5 将ch3ch2oh看作h2o ch3ch2 oh 迁移反应 即可 答案 1 bef 2 羧基 氯原子缩聚反应 3 c4h4o43 4 hcooch2cl 5 ch3ch chch3 cl2