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1 热点透析 2 典例剖析 3 方法技巧 4 变式训练 5 真题演练 热点突破 同分异构体的书写与数目判断 第十一章 有机化学基础 选修 一 热点透析 1 热点透析 1 书写步骤 1 首先判断该有机物是否有类别异构 3 碳链异构体按 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 的规律书写 2 对每一类物质 书写顺序 碳链异构体 官能团的位置异构体 4 检查是否有书写重复或书写遗漏 根据 碳四价 原则检查是否有书写错误 2 书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 3 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 1 同分异构体的书写要注意思维有序 以防重复或遗漏 注意根据不同原子所需的价键数认真检查 以防写错 千万不要忘记写上氢原子 2 同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间 也存在于有机物和无机物之间 如尿素 co nh2 2 有机物 和氰酸铵 nh4cno 无机物 互为同分异构体 3 淀粉和纤维素的分子式为 c6h10o5 n 由于n的取值不同 它们不是同分异构体 二 典例剖析 2 典例剖析 典例1 分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 a 15种b 28种c 32种d 40种 思维启迪 先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合 如1 4 2 3 3 2 4 1 再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体 d 转解析 解析分子式为c5h10o2的酯可能是hcooc4h9 ch3cooc3h7 c2h5cooc2h5 c3h7cooch3 其水解得到的醇分别是c4h9oh 有4种 c3h7oh 有2种 c2h5oh ch3oh 水解得到的酸分别是hcooh ch3cooh ch3ch2cooh c3h7cooh 有2种 c4h9oh与上述酸形成的酯有4 4 4 4 2 20种 c3h7oh与上述酸形成的酯有2 2 2 2 2 10种 c2h5oh ch3oh与上述酸形成的酯都是1 1 1 1 2 5种 以上共有40种 回原题 典例2 双选 下列化合物中 同分异构体数目超过7个的有 a 己烷b 己烯c 1 2 二溴丙烷d 乙酸乙酯 bd 解析显 隐 解析己烷有5种同分异构体 a错误 1 2 二溴丙烷的同分异构体有1 1 二溴丙烷 1 3 二溴丙烷 2 2 二溴丙烷3种 c错误 思维启迪 本题可以采用反向思维法先找出同分异构体数目不超过7个的物质 三 方法技巧 3 方法技巧 1 基元法 例如丁基有四种异构体 则丁醇 戊醛 戊酸等都有四种同分异构体 2 替代法 例如二氯苯 c6h4cl2 有三种同分异构体 四氯苯也有三种同分异构体 将h替代cl 又如ch4的一氯代物只有一种 新戊烷 c ch3 4 的一氯代物也只有一种 3 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律有 同一碳原子上的氢原子等效 同一碳原子上的甲基氢原子等效 位于对称位置的碳原子上的氢原子等效 同分异构体数目的判断方法 四 变式训练 4 变式训练 变式1 邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体 其中属于酯类 且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有 a 3种b 4种c 5种d 6种 c 解析显 隐 解析符合条件的同分异构体包括 包括间位和对位 3种 以及乙酸苯酯 苯甲酸甲酯各一种 变式2 下列各组物质不属于同分异构体的是 a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇b 邻氯甲苯和对氯甲苯c 2 甲基丁烷和戊烷d 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 d 解析显 隐 解析甲基丙烯酸 分子式为c4h6o2 和甲酸丙酯 分子式为c4h8o2 的分子式不同 故不互为同分异构体 五 真题演练 5 真题演练 3 转解析 真题1 回原题 真题2 2013 全国大纲 13 某单官能团有机化合物 只含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为58 完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o 它可能的结构共有 不考虑立体异构 a 4种b 5种c 6种d 7种 b 解析由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o 所以分子中c和
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