高考化学一轮总复习 5.5a高分子化合物 有机合成习题 新人教版.doc

5.5a高分子化合物 有机合成时间：45分钟满分：100分一、选择题(每题8分，共48分)1下列对合成材料的认识不正确的是()a有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分由小分子通过聚合反应而制得的c聚乙烯ch2ch2是由乙烯加聚生成的纯净物d高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类答案c解析对于高分子化合物来说，其相对分子质量很大，没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，它们的结构均是由若干链节组成的，均为混合物。22017河北质检下图是合成可降解聚合物g的最后一步，以下说法不正确的是()a已知反应fxg的原子利用率为100%，则x为co2bf属于芳香化合物，但不属于芳香烃c(c9h8o3)n既是高分子g的化学式也是其链节的化学式d已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则f、g在一定条件下水解，可得相同的产物答案c解析对比f和g的链节，二者只差一个碳原子和两个氧原子，因此x为co2，a项正确；f中含苯环，但f中除c、h外，还含有o元素，所以f属于芳香化合物，但不属于芳香烃，b项正确；高分子g及其链节的化学式分别为(c9h8o3)n、，c项错误；g在一定条件下水解能生成苯乙二醇，d项正确。3一次性使用的聚苯乙烯()材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸()是由乳酸()聚合而成的，聚乳酸产品可以生物降解，实现在自然界中的循环，是理想的绿色高分子材料。下列说法中正确的是()a聚苯乙烯的单体为b聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似c聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物d乳酸能发生酯化反应，不能发生消去反应答案a解析聚苯乙烯由苯乙烯加聚合成，聚乳酸由乳酸缩聚合成，故a项正确，b项错误；高聚物均为混合物，c项错误；乳酸既能发生酯化反应又能发生消去反应，d项错误。4某高分子化合物r的结构简式为：下列有关r的说法正确的是()ar的一种单体的分子式可能为c9h10o2br完全水解后生成物均为小分子有机物c可以通过加聚反应和缩聚反应合成rd碱性条件下，1 mol r完全水解消耗naoh的物质的量为2 mol答案c解析a项，根据r的结构可推断出其单体的结构简式及分子式分别为、hoch2ch2oh(c2h6o2)、，故a项错；b项，r发生水解反应的产物为两种高聚物和乙二醇，故b项错误；c项，通过r的结构可知左边的片段是由碳碳双键发生加聚，右边的片段通过缩聚形成酯基，故c正确；d项，r为聚合物，1 mol r含有的酯基数远大于2 mol，故d错。5链状高分子化合物可由有机化工原料r和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则r是()a1丁烯 b2丁烯c1,3丁二烯 d乙烯 答案d解析高分子化合物的单体为和hoch2ch2oh，利用逆推法得ch2=ch2ch2brch2br，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物r。6近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃a为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()a合成人造羊毛的反应属于缩聚反应ba生成c的反应属于加成反应ca生成d的反应属于取代反应d烃a的结构简式为ch2=ch2答案b解析人造羊毛的单体是ch2=chcn和ch2=choocch3，推测a生成c的反应属于加成反应，即a为乙炔，由此推测a生成d的反应属于加成反应。二、非选择题(共52分)72017贵阳质检(13分)有机物a()可通过一系列转化制取多种有机物，转化关系如下图所示：已知：x为一种常见有机溶剂相同状况下有机物f蒸气对氢气的相对密度为67g的核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为223rcoohrch2oh请回答下列问题：(1)a的分子式为_。(2)b中所含官能团的名称是_；反应的反应类型为_。(3)g的结构简式为：_。(4)写出反应的化学方程式_；写出e在一定条件下生成高聚物的化学方程式_。(5)f在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“ch2”的高聚物的结构简式是_。(6)写出两种与f具有相同的官能团种类和数目的同分异构体的结构简式_。答案(1)c4h2o3(2)羧基、碳碳双键加成反应(3)ch3ch2oocch2ch2cooch2ch3(4) hoocch=chcoohnch2=chch=ch2ch2ch=chch2(5) (6) (合理均可)解析由信息可知b为，则c为，结合信息可知d为hoch2ch2ch2ch2oh，d在浓h2so4作用下发生消去反应生成e：ch2=chch=ch2。由信息可得f的相对分子质量为672134，则b与h2o发生加成反应，f为；由信息与可确定x为ch3ch2oh，则g为ch3ch2oocch2ch2cooch2ch3。8(13分)phba是一种重要的有机化工原料。工业上合成phba的路线如图所示：已知：phba的分子式为c7h6o2，能发生银镜反应，与氯化铁溶液可发生显色反应；phba分子中苯环上的一氯代物有两种。请回答下列问题：(1)x的名称是_；phba的结构简式为_。(2)phba分子中含氧官能团的名称是_；反应的反应类型是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)该合成路线中设计反应和反应的目的是_。(5)e有多种同分异构体，其中符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为_。.苯环上存在两种不同化学环境的氢原子，且个数之比为12；.遇氯化铁溶液发生显色反应；.能使溴的四氯化碳溶液褪色。(6)提示：乙醇与酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸。仿照上述流程，以为原料，经三步反应制备邻羟基苯甲酸()，设计合成路线：_。答案(1)对甲(基)苯酚(2)醛基、羟基取代反应(3) (4)保护酚羟基(5) (6) 解析(1)x可以看成是苯酚的对位氢原子被甲基取代的产物，名称为对甲(基)苯酚；由“已知”信息知，phba分子中含有一个酚羟基、一个醛基，且其苯环上的一氯代物有两种，说明phba为对羟基苯甲醛。(2)x生成y，可以看成是x分子中酚羟基上的氢原子被甲基取代。(3)y分子中直接与苯环相连的甲基上一个氢原子被氯原子取代，副产物为氯化氢(不考虑二氯及多氯取代产物)。(4)反应将羟基转化为och3，反应将och3转化为羟基，设计这两步的目的是保护酚羟基。(5)e的同分异构体中苯环上有两种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数之比为12，结合e的结构简式，可推知符合条件的e的同分异构体中，苯环上有三个取代基，包括一个乙烯基、两个酚羟基，且两个酚羟基位于苯环的对称位置上。则符合条件的同分异构体有2种，分别为。(6)对比原料与产物的结构简式知，酚羟基不变，ch2oh变为cooh，由“提示”知，苯环上的ch2oh可被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，但是，酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以必须先保护酚羟基，然后氧化ch2oh，最后恢复酚羟基。92017太原市高三质检(13分) 可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：(1)a的名称是_。a与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的离子方程式：_。(2)bc的反应类型是_。(3)写出de的化学方程式：_。(4)g的分子式是_，含有的官能团是_(填名称)，1 mol g最多能和_mol h2反应。(5)e有多种同分异构体，除e外，同时符合下列条件的共_种。含酯基苯环上有两个取代基含苯环且能使氯化铁溶液显色(6)f的同分异构体中，与f具有相同官能团，其中核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积之比为23的为_(写结构简式)。答案(1)乙醛ch3cho2ag(nh3)22ohch3coonh2ag3nh3h2o(2)取代反应(3) ch3ohh2o(4)c9h6o3碳碳双键、羟基、酯基4(5)8(6) 解析(1)根据b(乙酸)是a的催化氧化产物逆推，能发生银镜反应的a只能是乙醛。(2)对比结构简式可知，ch3cooh分子中的羟基被cl代替后变为ch3cocl，则bc是取代反应。(3)de为与ch3oh的酯化反应。(5)e为，符合限定条件的物质可以是苯环上有如下三组取代基：oh、cooch3，oh、ch3coo，oh、hcooch2，每组取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，除去e，共有8种。(6)f的官能团为酯基，符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个或两个。102017河北石家庄质检(13分)聚乙烯醇肉桂酸酯(m)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：已知：r1chor2ch2cho请回答：(1)c的化学名称为_；m中含氧官能团的名称为_。(2)fg的反应类型为_；检验产物g中新生成官能团的实验方法为_。(3)cd的化学反应方程式为_。(4)e的结构简式为_；h的顺式结构简式为_。(5)同时满足下列条件的f的同分异构体有_种(不考虑立体异构)；属于芳香族化合物能发生水解反应和银镜反应其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为_(任写一种)。答案(1)聚氯乙烯酯基(2)消去反应取g溶液少许于试管中，加入足量银氨溶液并加热，反应完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，证明含碳碳双键(3) (4) (5)14解析d()与h在浓硫酸加热条件下反应生成m()，则h为，g为。f在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成g，结合ef转化及已知信息反应可知，e为，f为。高分子化合物c在naoh溶液中加热，发生水解反应生成d，则c为；a与hcl在催化剂、加热条件下生成b，b在催化剂、加热条件下生成c，则a为chch，b为ch2=chcl。(1)c为，其名称为聚氯乙烯；m分子中含氧官能团为酯基。(2)f()g()的反应类型为消去反应；g中含有醛基和碳碳双键，而醛基易被溴水氧化，故应利用新制cu(oh)2悬浊液或银氨溶液将cho转化为cooh，再用溴水检验碳碳双键。(3)c()在naoh溶液中加热发生水解反应生成d()，结合原子守恒写出化学方程式。(4)e的结构简式为；h()存在顺反异构体，其顺式结构为。(5)f()的同分异构体满足条件：属于芳香族化合物，则分子中含有苯环；能发生水解反应和银镜反应，则分子中含有酯基和醛基，结合f的结构简式可知，该有机物含有ooch。苯环上只含有1个取代基(hcooch2ch2、)，有2