高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 重难点三 苯酚的化学性质（含解析）新人教版选修5.doc

重难点三 苯酚的化学性质【要点解读】(1)定义：羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚强调：在定义上去醇的定义的区别；酚的官能团是酚羟基(2)分子结构：分子式结构式结构简式比例模型结构特点c6h6o苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内，是极性分子(3)物理性质：颜色/状态/气味：纯净的苯酚是无色晶体，苯酚具有特殊的气味，长时间露置在空气的苯酚晶体会因被氧化而呈现粉红色，故苯酚应隔绝空气，密封保存；熔沸点：熔点为43；溶解性：常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65时，则能与水以任意比互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；毒性：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性(4)化学性质：1)酚羟基的性质苯酚的(弱)酸性(俗称石炭酸)1c6h5oh+naohc6h5ona+h2o(由浑浊变澄清)2苯酚的电离方程式：c6h5oh+h2o c6h5o-+h3o+(酸性极弱，不能使石蕊试液变红)3往澄清的c6h5ona溶液中通co2c6h5ona+co2+h2oc6h5oh+nahco3(澄清变浑浊)说明：酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色；电离出h+的能力：h2co3c6h5ohhco3-，对应离子结合h+的能力：hco3-c6h5o-co32-，不管co2量多少，溶液中通入co2生成物一定是nahco3，c6h5oh不能与nahco3反应c6h5oh+na2co3c6h5ona+nahco34苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇、水均快2c6h5oh+2na2c6h5ona+h2 (醇、酚共性)苯酚的显色反应遇fecl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或fe3+的存在6c6h5oh+fe3+fe(c6h5o)63-+6h+小结：受苯环的影响，酚羟基上的h原子比醇羟基上的h原子要活泼2)苯环的性质：苯环上的取代反应-与浓溴水的反应：有白色沉淀产生；与苯及同系物类似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应说明：1因三溴苯酚可溶于苯酚，所以实验时应向少量苯酚稀溶液中滴入过量浓溴水；2溴取代在苯环的邻、对位；3此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 苯酚与苯取代反应的比较： 反应物苯苯酚液溴浓溴水反应条件使用催化剂不用催化剂取代苯环上的氢原子数1个氢原子3个氢原子(邻、对位)反应速率初始缓慢，后加快瞬时完成结论羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了小结：由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代加成反应：因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发生加成3)苯环与酚羟基的共同性质氧化反应a常温下在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色b可使kmno4溶液褪色苯酚的保存：苯酚易被空气氧化，应隔绝空气，密封保存 苯酚在有机化学中占据着重要的地理，因此对其性质应很熟悉注意苯和苯酚取代反应的异同，苯酚的酸性和显色反应【重难点指数】 【重难点考向一】 苯酚与浓溴水的反应【例1】关于苯和苯酚分别与溴反应的比较中不正确的是()a苯和液溴反应而苯酚和浓溴水反应 b二者都需要催化剂 c苯生成一溴代产物而苯酚生成三溴代产物 d反应都不需要加热 【答案】b【重难点点睛】考查苯和苯酚分别与溴反应对比，苯必须与液溴反应，苯酚和浓溴水就可以发生反应且不需要催化剂，苯与液溴生成一溴苯，苯酚与溴水生成三溴苯酚，据此分析解答。【重难点考向二】 苯酚的酸性【例2】能证明苯酚具有弱酸性的方法是()苯酚溶液加热变澄清；苯酚浊液中加naoh后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水；苯酚可与fecl3反应；在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；苯酚能与na2co3溶液反应a b c d 【答案】a【解析】苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故错误；苯酚的水溶液中加naoh溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，故错误；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的络合反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故错误；溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能比较酸性强弱，故错误；苯酚能与na2co3溶液反应生成nahco3，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故正确；故选a。【名师点睛】考查苯酚的性质，注意苯酚和氯化铁变色反应无法判断酸性强弱、苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，酸与碱发生中和反应无法确定酸电离的程度，据此答题。【重难点考向三】苯酚性质的综合【例4】下面有关苯酚的叙述，其中正确的组合是()是有机化工原料； 易溶于水也易溶于乙醇； 可以使紫色石蕊溶液变红； 酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；不能和硝酸发生反应； 常温下易被空气氧化； 既可以和h2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；纯净的苯酚是粉红色的晶体；苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤；苯酚能与fecl3溶液反应生成紫色沉淀a b c d 【答案】c【名师点睛】考查苯酚的性质，涉及苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂、苯酚水溶液呈弱酸性，但酸性极弱、纯净的苯酚本身无色，但其易被氧化，成红色、苯酚与氯化铁溶液发生显色反应等。【趁热打铁】1甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是()a蒸馏 b加水分液 c加溴水过滤 d加氢氧化钠溶液，分液 【答案】d【解析】a由于甲苯中含有少量的苯酚，加热蒸馏不能完全将二者分离，效果不好，故a错误； b甲苯和苯酚互溶，不溶于水，故b错误；c加溴水生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与甲苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故c错误；d加氢氧化钠溶液，苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，但甲苯不溶于水，可用分液的方法分离，故d正确；故选d。【名师点睛】考查物质的分离、提纯方法，注意把握相关物质的性质，为解答该题题目的关键之处，甲苯和苯酚互溶，混合物中加入naoh溶液，生成苯酚钠，溶于水，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，苯是一种良好的有机溶剂，溴、苯酚以及三溴苯酚都能溶于苯中。2下列关于苯酚的说法正确的是()a常温下，苯酚易溶于水 b苯酚俗称石炭酸，具有微弱的酸性，能与碳酸钠溶液反应 c纯净的苯酚是粉红色晶体 d洒落皮肤上的苯酚可以用氢氧化钠稀溶液洗涤 【答案】b3苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是()a都能发生取代反应b都能与金属钠反应放出氢气c苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性d苯酚与fecl3溶液作用显紫色，环己醇加入fecl3溶液中无明显现象【答案】c【解析】a苯环能发生取代反应，羟基能发生取代反应，所以苯酚、环己醇都能发生取代反应，故a正确；b根据醇羟基与酚羟基都能与金属钠反应放出氢气，所以苯酚、环己醇都能与金属钠反应放出氢气，故b正确；c根据苯酚的酸性比碳酸弱，环己醇显中性，故c错误；d根据酚遇fecl3溶液作用显紫色，而醇无此性质，所以苯酚与fecl3溶液作用显紫色，环己醇加入fecl3溶液中无明显现象，故d正确；故选c。4下列关于苯酚的叙述中，错误的是()a其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸 b苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 c其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65可以与水以任意比互溶 d在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 【答案】d5下列关于苯酚的叙述不正确的是()a苯酚是一种弱酸，滴加指示剂会变色b苯酚在水溶液中能按下式电离：c苯酚钠水溶液里通入co2气体总是生成nahco3d苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗【答案】a【解析】a苯酚是一种极弱的酸，不能使指示剂变色，故a错误；b苯酚是弱酸，只能部分电离，电离方程式为：，故