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第九章(b)有机化学基础第一节 有机物的结构、分类与命名1了解常见有机物的结构。了解有机分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。2了解有机物存在异构现象,能判断简单有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。3能根据有机物命名规则命名简单的有机物。4能根据有机物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。5了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法。考点一记牢主干知识1有机物的分类(1)按碳的骨架分类有机物烃(2)按官能团分类官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别与其官能团:类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键cc芳香烃卤代烃卤素原子x醇羟基oh酚羟基oh醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。如 属于醇类, 属于酚类。同一物质含有不同的官能团,可属于不同的类别。如 既可属于醛类,又可属于酚类。2有机化合物的结构特点(1)有机物中碳原子的成键特点成键种类:单键、双键或三键。成键数目:每个碳原子可形成四个共价键。连接方式:碳链或碳环。(2)有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯ch3ch=ch2乙醇ch3ch2oh乙酸ch3cooh(3)有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如ch3ch2ch2ch3和位置异构官能团位置不同如ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3官能团异构官能团种类不同如ch3ch2oh和ch3och3(4)同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的化合物互称为同系物。如ch3ch3和ch3ch2ch3、ch2=ch2和ch3ch=ch2。练通基础小题一、基础知识全面练1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)官能团相同的物质一定是同一类物质()(3)含有羟基的物质只有醇或酚()(4)含有醛基的有机物一定属于醛类()(5) 、cooh的名称分别为苯、酸基()(6)醛基的结构简式为“coh”()(7)同分异构体是同种物质的不同存在形式()(8)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体()(9)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质()(10)ch2=ch2和 在分子组成上相差一个ch2,两者互为同系物()2下列有机化合物中,有多个官能团:(1)可以看作醇类的是_;(填编号,下同)(2)可以看作酚类的是_;(3)可以看作羧酸类的是_;(4)可以看作酯类的是_。答案:(1)bd(2)abc(3)bcd(4)e3分子式为c7h8o结构中含有苯环的同分异构体有几种?试写出其结构简式。答案:5种。结构简式为 、 、 、 、二、常考题点题组练1(2016南阳模拟)下列叙述正确的是()a 和 均是芳香烃, 既是芳香烃 又是芳香化合物b 和 分子组成相差一个ch2,因此是同系物关系c 含有醛基,所以属于醛类d分子式为c4h10o的物质,可能属于醇类或醚类解析:选d烃是指仅含碳氢两种元素的化合物,含苯环的烃为芳香烃,含苯环的化合物为芳香族化合物,a中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物,a项错误;羟基与苯环直接相连的称为酚,羟基与链烃相连的称为醇,b中分子分别是酚和醇,不属于同系物,b项错误;c中有机物属于酯类,c项错误;分子式为c4h10o的物质,可能属于饱和一元醇类或醚类,d项正确。2(2016唐山模拟)按官能团分类,下列说法正确的是()a 属于芳香化合物b 属于羧酸c 属于醛类d 属于酚类解析:选ba中物质为环己醇,不含苯环,所以不属于芳香族化合物,a错误;b中苯甲酸分子中含有羧基官能团,所以属于羧酸,b正确;c中物质含有羰基,不含醛基,所以不属于醛类,c错误;羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类,而d物质羟基与链烃基相连,所以属于醇类,d错误。3(2016松原模拟)下列物质一定属于同系物的是() c2h4ch2=chch=ch2c3h6 abc d解析:选b同系物要求结构相似,在分子组成上相差若干个ch2原子团,所以选b。考点二基础自主落实1烷烃的习惯命名如c5h12的同分异构体有3种,分别是ch3ch2ch2ch2ch3、 、 ,用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。2烷烃的系统命名(1)命名三步骤如 命名为3甲基己烷。(2)编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”,考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号3烯烃和炔烃的命名如 命名为4甲基1戊炔。4苯的同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基例如,苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯;两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。如:邻二甲苯(1,2二甲苯)、间二甲苯(1,3二甲苯)、对二甲苯(1,4二甲苯)。小题热身1判断下列有关有机物命名的正误,如错误,请改正。(1)ch2=chch=chch=ch21,3,5三己烯()_(2) 2甲基3丁醇()_(3) 二溴乙烷()_(4) 3乙基1丁烯()_(5) 2甲基2,4己二烯()_(6) 1,3二甲基2丁烯()_答案:(1)应为1,3,5己三烯(2)应为3甲基2丁醇(3)应为1,2二溴乙烷(4)应为3甲基1戊烯(5)(6)应为2甲基2戊烯2请用系统命名法给下列有机物命名(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。答案:(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔(4)1甲基3乙基苯考向合作探究1(2015海南高考改编)下列有机物的命名错误的是()abc d解析:选b根据有机物的命名原则判断的名称应为3甲基1戊烯,的名称应为2丁醇。2(2016保定模拟)下列有机物的命名正确的是()a2,2二甲基1丁烯 b2,3二甲基2乙基丁烷c3,3,5,5四甲基己烷 d2甲基1,3丁二烯解析:选d2,2二甲基1丁烯不存在,a错误;2,3二甲基2乙基丁烷正确命名应该是2,3,3三甲基戊烷,b错误;3,3,5,5四甲基己烷正确命名应该是2,2,4,4四甲基己烷,c错误。3(2016厦门模拟)(1)有机物ch3ch(c2h5)ch(ch3)2的名称是_(用系统命名法命名)。(2)写出下列各种有机物的结构简式:2,3二甲基4乙基己烷:_。支链只有一个乙基且式量最小的烷烃:_。解析:(1)有机物ch3ch(c2h5)ch(ch3)2的主链含有5个碳原子,2个甲基作支链,则名称是2,3二甲基戊烷。(2)2,3二甲基4乙基己烷的结构简式为。支链只有一个乙基且式量最小的烷烃2乙基戊烷,结构简式为。答案:(1)2,3二甲基戊烷(2)知能存储1明晰有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);(3)支链主次不分(不是先简后繁);(4)“”、“,”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团;(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。 考点三基础自主落实1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取、分液类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱:分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱:小题热身1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(2)某有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是ch4()(3)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时,沸点相差大于30 为宜()(4)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(5)混合物经萃取、分液后可以得到提纯,获得纯净物()(6)有机物完全燃烧后仅生成co2和h2o,则该有机物中一定含有c、h、o三种元素()(7)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(8)有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为341()2某烃的衍生物a,仅含c、h、o三种元素。(1)若使9.0 g a气化,测其密度是相同条件下h2的45倍,则a的相对分子质量为多少?(2)若将9.0 g a在足量o2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓h2so4、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则a的分子式是什么?(3)若9.0 g a与足量nahco3、足量na分别反应,生成气体的体积都为2.24 l(标准状况),则a中含有哪些官能团?(4)a的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3111,则a的结构简式是什么?答案:(1)90(2)c3h6o3(3)羟基、羧基(4)考向合作探究有机物的分离、提纯1在实验室中,下列除杂的方法正确的是()a溴苯中混有溴,加入ki溶液,振荡,用汽油萃取出溴b乙烷中混有乙烯,通入h2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷c硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入naoh溶液中,静置,分液d乙烯中混有co2和so2,将其通过盛有nahco3溶液的洗气瓶解析:选cbr2可与ki反应生成i2,i2易溶于溴苯和汽油,且溴苯也与汽油互溶,a错;乙烷中混有乙烯,通入h2使乙烯转化为乙烷时,无法控制加入h2的量,b错;co2和so2通过盛nahco3溶液洗气瓶时,只有so2被吸收,应通过naoh溶液洗气,d错。2(2016西安八校联考)化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。已知: h2o密度(gcm3)熔点()沸点()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水(1)制备粗品将12.5 ml环己醇加入试管a中,再加入1 ml浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管c内得到环己烯粗品。a中碎瓷片的作用是_,导管b除了导气外还具有的作用是_。试管c置于冰水浴中的目的是_。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在_层(填“上”或“下”),分液后用_(填入编号)洗涤。akmno4溶液b稀h2so4cna2co3溶液再将环己烯按如图装置蒸馏,蒸馏时要加入生石灰,目的是_。收集产品时,控制的温度应在_左右。(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是_。a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c测定沸点解析:(1)装置a中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83 ,要得到液态环己烯,导管b除了导气作用外还具有冷凝作用。试管c置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度,使其液化,防止挥发。(2)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液,且密度比水小,振荡、静置、分层后,环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇,kmno4溶液可以氧化环己烯,稀h2so4无法除去酸性杂质,由乙酸乙酯的制备中用饱和na2co3溶液提纯产物,可以类推分液后用na2co3溶液洗涤环己烯粗品。蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。环己烯的沸点为83 ,故蒸馏时控制的温度为83 左右。(3)区别环己烯粗品与精品可加入金属钠,观察是否有气体产生,若无气体,则是精品,否则是粗品;另外根据混合物没有固定的沸点,而纯净物有固定的沸点,通过测定环己烯粗品和精品的沸点,也可区分。答案:(1)防暴沸冷凝防止环己烯挥发(2)上c吸收剩余少量的水83 (3)bc探规寻律有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、naoh溶液分液分液漏斗乙醇(水)cao蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)naoh溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(no2)naoh溶液分液分液漏斗苯(苯酚)naoh溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和na2co3溶液分液分液漏斗有机物分子式的确定有机物分子式确定的规律方法(1)最简式规律常见最简式相同的有机物。最简式对应物质ch乙炔、苯、苯乙烯等ch2烯烃和环烷烃等ch2o甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式cnh2no。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为m,则商余数m/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。题组训练3某气态化合物x含c、h、o三种元素,现已知下列条件:x中c的质量分数;x中h的质量分数;x在标准状况下的体积;x对氢气的相对密度;x的质量,欲确定化合物x的分子式,所需要的最少条件是()abc d解析:选ac、h的质量分数已知,则o的质量分数可以求出,从而可推出该有机物的实验式,结合相对分子质量即可求出它的分子式。4(2016曲阜师大附中模拟)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题:(1)a装置中分液漏斗盛放的物质是_,写出有关反应的化学方程式:_。(2)c装置(燃烧管)中cuo的作用是_。(3)写出e装置中所盛放试剂的名称_,它的作用是_。(4)若将b装置去掉会对实验造成什么影响?_。有学生认为在e后应再加一与e相同的装置,目的是_。(5)若准确称取1.20 g样品(只含c、h、o三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,e管质量增加1.76 g,d管质量增加0.72 g,则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的化学式,还需要测定_。解析:(5)e管质量增加1.76 g,是co2的质量,物质的量为0.04 mol,d管质量增加0.72 g,是水的质量,物质的量为0.04 mol,则c、h元素的质量为12 gmol10.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g,o元素的质量为1.20.560.64 g,物质的量为0.04 mol,所以c、h、o的个数比为0.040.080.04121,则该有机物的最简式为ch2o。答案:(1)h2o22h2o22h2oo2(2)使有机物充分氧化生成co2和h2o(3)碱石灰或氢氧化钠吸收co2(4)造成测得有机物中含氢量增大防止空气中的h2o和co2进入e,使测得的数据不准(5)ch2o(6)测出有机物的相对分子质量探规寻律有机物分子式的确定流程有机物结构式的确定5(2016潮州模拟)某有机物的蒸气,完全燃烧时消耗的氧气体积和生成的二氧化碳体积都是它本身体积的2倍。该有机物可能是()c2h4h2c=c=o(乙烯酮)ch3choch3cooha bc d解析:选d1体积c2h4完全燃烧需要3体积的o2和生成2体积co2,故不符合题意;需要2体积的o2和生成2体积的co2;需要2.5体积的o2和生成2体积的co2;需要2体积的o2和生成2体积的co2,故符合题意,不符合题意。6化合物a经李比希法测得其中含c 72.0%、h 6.67%,其余为氧,质谱法分析得知a的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(ch3ch2oh)的核磁共振氢谱有3个峰,其面积之比为321,如图1所示。现测出a的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为12223。方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得a分子的红外光谱如图2所示。已知:a分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题:(1)a的分子式为_。(2)a的结构简式为_(任写一种,下同)。(3)a的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其结构简式。分子中不含甲基的芳香酸:_。遇fecl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛:_。解析:c、h、o的个数之比为:4.5519102。根据相对分子质量为150,可求得其分子式为c9h10o2;通过红外光谱图可知:a分子中除含一个苯环外,还含有 、 和 ,所以a的结构简式可为 (合理即可);a的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是 ;遇fecl3溶液显紫色,说明含酚羟基,又因为含醛基,且只有两个取代基,所以遇fecl3溶液显紫色且苯上只有对位取代基的芳香醛是和。答案:(1)c9h10o2(2)(3)、探规寻律“四角度”确定有机物的结构式1通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可直接由分子式确定其结构式,如c2h6,根据碳元素为4价,氢元素为1价,碳碳可以直接连接,可知只有一种结构:ch3ch3;同理,由价键规律,ch4o也只有一种结构:ch3oh。2通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团,从而确定有机物的结构。3通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比,可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比,从而确定有机物的结构。4通过有机物的性质确定根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团,从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色考点四 (难点拉分型讲细练全)一、从学法上掌握同分异构体的书写规律和数目判断的方法夯基固本1同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物异构体数目,如凡只含一个碳原子的分子均无异构体;乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体;4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(c6h4cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将h和cl互换);又如ch4的一氯代物只有1种,新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。题组训练1(2016银川模拟)分子式为c3h4cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()a6种b5种c4种 d3种解析:选b可能的结构有:ch2=chchcl2、ccl2=chch3、chcl=cclch3、chcl=chch2cl、ch2=cclch2cl,b项正确。2芳香族化合物a的分子式为c7h6o2,将它与nahco3溶液混合加热,有酸性气体产生。那么包括a在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()a5 b4c3 d2解析:选a芳香族化合物能与nahco3溶液发生反应有co2气体产生,则此物质为,的同分异构体可以是酯,也可以是既含cho,又含oh的化合物,依次组合可得:、四种。计算a在内,共5种。3分子式为c5h12o的物质,其中属于醇的同分异构体以及这些醇发生消去反应生成烯烃的种类分别为()a7种、5种 b7种、4种c8种、5种 d8种、4种解析:选c书写同分异构体时,一般按碳链异构官能团异构位置异构的顺序书写。结合题意,碳链与正戊烷相同时一个h原子被oh取代的醇有3种,碳链与异戊烷相同时一个h原子被oh取代的醇有4种,碳链与新戊烷相同时一个h原子被oh取代的醇有1种,所以醇的同分异构体共有8种;上述醇发生消去反应生成的烯烃有1戊烯、2戊烯、2甲基1丁烯、3甲基1丁烯、2甲基2丁烯,共5种。4(2014山东高考节选)有机物a( )遇fecl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有_种,试分别写出其结构简式_。解析:遇fecl3溶液显紫色,说明a分子结构中含有酚羟基,a中醛基是不饱和的,故结构中应含有ch=ch2,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。答案:3 、二、从题型上例析同分异构体题目的解题技巧精准解题同分异构体在高考化学命题中的再现率高,除了非常熟悉的常规书写、判断的方法规律外,还需注意类型、不同条件下的同分异构体的判断。烃的同分异构体例1(2016岳阳模拟)分子式为c5h10,且含有甲基和碳碳双键的有机物共有(不考虑顺反异构)()a2种b3种c4种 d5种解析当主链为5个碳原子且有碳碳双键时,符合题述条件的有机物的碳骨架结构为c=cccc、cc=ccc;当主链为4个碳原子且有碳碳双键时,符合题述条件的有机物的碳骨架结构为 、 、 。共有5种,d项正确。答案d(1)烷烃同分异构体只存在碳链异构,其书写采用减碳法,具体规则为:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。(2)烯烃、炔烃的同分异构体包括碳链异构和官能团位置异构,分两步书写:第一步先写碳链异构;第二步确定不同碳链的官能团位置异构。(3)苯的同系物的同分异构要注意存在侧链碳链异构和侧链的位置异构两种情况。烃的一元取代物的同分异构体例2(2016西安八校联考)下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有()a2甲基丙烷 b环戊烷c2,2二甲基丁烷 d3甲基戊烷解析a项, 中含有2种类型的氢原子,其一氯代物有2种;b项, 中只有1种类型的氢原子,其一氯代物只有1种;c项, 中含有3种类型的氢原子,其一氯代物有3种;d项, 中含有4种类型的氢原子,其一氯代物有4种。答案b饱和一元卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看作烃的一元取代物,确定它们的同分异构体可用等效氢法,其要领是:利用等效氢原子关系,可以很容易判断出一元取代物异构体数目,一般方法是先写出烃(碳链)的同分异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。一元取代基可以是原子,也可以是原子团(如oh、nh2、cho、cooh等),如已知丁基有四种等效氢,则丁醇、丁胺、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。烃的二元(或三元)取代物的同分异构体例3分子式为c9h11cl的有机物,属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有(不考虑立体异构)()a9种 b12种c15种 d18种解析苯环上只有两个取代基,取代基可能为:氯原子、正丙基;氯原子、异丙基;甲基、ch2ch2cl;甲基、chclch3;乙基、ch2cl等五种组合方式,每组中各有邻、间、对三种同分异构体,所以总共含有同分异构体为5315种。答案c解决烃的多元取代物异构体问题可采用有序法(定一移二),即先写出碳架异构,再在各碳上依次先固定一个官能团(或取代基),接着在此基础上移动第二个官能团,依次类推;还可采用换元法,即某烃cxhy的m取代物有a种,则该烃的(ym)元取代物也有a种。酯的同分异构体例4分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()a15种 b28种c32种 d40种解析分子式为c5h10o2的酯可能是hcooc4h9、ch3cooc3h7、c2h5cooc2h5、c3h7cooch3,其水解得到的醇分别是c4h9oh(有4种)、c3h7oh(有2种)、c2h5oh、ch3oh,水解得到的酸分别是hcooh、ch3cooh、ch3ch2cooh、c3h7cooh(有2种)。c4h9oh与上述酸形成的酯有4444220种;c3h7oh与上述酸形成的酯有2222210种;c2h5oh、ch3oh与上述酸形成的酯都是111125种,以上共有40种。答案d解答该类试题可将酯拆分为合成它的羧酸和醇(酚),若已知酸有m种同分异构体,醇有n种同分异构体,则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。限定条件下的同分异构体例5分子式为c5h8o2,且既能与na2co3溶液反应生成co2,又能与溴的四氯化碳溶液反应的有机化合物有(不考虑立体异构)()a2种 b4种c6种 d8种解析c5h8o2的不饱和度为2,由题意可知该分子中含有1个cooh和1个碳碳双键,故该化合物可表示为c4h7cooh,相当于羧基取代了烯烃c4h8中的一个氢原子,c4h8属于烯烃的结构有3种:ch2=chch2ch3、ch3ch=chch3、ch2=c(ch3)2,上述三种物质的分子中分别含有4种、2种、2种不同化学环境的氢原子,故其一元取代物共有8种可能的结构,即d项符合题意。答案d例6 的一种同分异构体满足列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:_。解析该物质与互为同分异构体,水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应,则说明有酚羟基生成的酯基,能发生银镜反应,则说明是甲酸生成的酯,分子中有2个苯环,且只有6种不同化学环境的h原子,则说明该物质的结构非常对称,因此可推断该有机物的结构简式为。答案 先根据题给限制条件确定所写有机物中所含的官能团或基团及其数目,然后有序分析并书写其结构简式或判断其数目。以“有机合成中分子式的确定”为载体串联有机物的结构、分类与命名高考载体(2015全国卷t38)聚戊二酸丙二醇酯(ppg)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。ppg的一种合成路线如下:已知:烃a的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物b为单氯代烃;化合物c的分子式为c5h8e、f为相对分子质量差14的同系物,f是福尔马林的溶质r1chor2ch2cho知识串联设计(1)根据信息确定a的分子式为_,结构简式为_。(2)g的化学名称是_,所含官能团名称为_。(3)g的同分异构体中,能与饱和nahco3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为_。(4)化合物c的核磁共振氢谱中有_组峰。(5)既能发生水解反应,又能发生银镜反应的g的同分异构体有_种。答案:(1)c5h10(2)3羟基丙醛羟基、醛基(3)ch3ch2cooh(4)3(5)11(2016台州模拟)下列说法正确的是()a按系统命名法,化合物 的名称为2甲基2乙基丙烷b右图是某有机物分子的比例模型,该物质可能是一种氨基酸c 与ch3ch2cooh互为同分异构体d木糖醇( )和葡萄糖( )互为同系物,均属于糖类解析:选c按系统命名法,化合物 的名称为2,2二甲基丁烷,a错误。图中是某有机物分子的比例模型,该物质表示的是hoch2ch2cooh,不是氨基酸,b错误。两者的结构不同,分子式均为c3h6o2,互为同分异构体,c正确。木糖醇和葡萄糖都含有多个羟基,但是木糖醇是醇类,葡萄糖是多羟基醛,因此二者不是同系物,d错误。2(2016洛阳模拟)醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是()abcch3oh d解析:选a醇含有羟基,但是含有羟基的不一定属于醇,如羟基和苯环直接相连,形成的是酚等,a属于酚类,b、c、d属于醇,故a符合题意。3(2016杭州模拟)下列说法正确的是()a按系统命名法,化合物的名称为2甲基4乙基戊烷b等质量的甲烷、乙烯、1,3丁二烯分别充分燃烧,所耗用氧气的量依次减少c苯酚、水杨酸( )和苯甲酸都是同系物d三硝基甲苯的分子式为c7h3n3o6解析:选ba项,命名为2,4二甲基己烷,错误;b项,等质量的cxhy燃烧耗氧量多少是比较的值,的值越大,耗氧量越多,正确;c项,同系物的结构要相似,即具有相同的官能团,错误;d项,分子式为c7h5n3o6,错误。4加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现一种星际分子,其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,包含单键、双键、三键等,相同花纹的球表示相同的原子,不同花纹的球表示不同的原子)。对该物质判断正确的是()a处的化学键是碳碳双键b处的化学键是碳碳三键c处的原子可能是氯原子或氟原子d处的化学键是碳碳单键解析:选d根据碳原子的四价键原则,从左到右,19号碳原子中,相邻碳原子之间应为三键、单键相互交替,即处的化学键是碳碳三键,处的化学键是碳碳单键,9号碳原子与处的原子之间应是三键,即处的原子不可能是氯原子或氟原子。5(2016周口模拟)下列有机物命名正确的是()a 2乙基丙烷bch3ch2ch2ch2oh1丁醇c 间二甲苯d 2甲基2丙烯解析:选ba正确命名为2甲基丁烷;c.正确命名为对二甲苯;d.正确命名为2甲基丙烯。6(2016日照模拟)分子式为c10h20o2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程:符合上述条件的酯的结构可有()a2种 b4种c6种 d8种解析:选b由转化关系可确定b为盐,c为醇,d为醛,e为羧酸,且d、e的碳链骨架相同,d的结构简式可看作cho与丁基连接,丁基有4种结构,答案为b。7某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述正确的是()a该有机物属于芳香烃b该有机物苯环上一氯代物有6种c该有机物可发生取代、加成、加聚、消去反应d1 mol该有机物在适当条件下,最多可与3 mol br2、5 mol h2反应解析:选d芳香烃是含有苯环的烃,题给有机物中含有氧元素,不属于烃,a选项错误;该有机物只含有一个苯环,苯环上只有三个取代位置,苯环上一氯代物不可能是6种,b选项错误;该有机物不能发生消去反应,c选项错误。8(2016德阳模拟)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()a2,2,3,3四甲基丁烷 b2,3,4三甲基戊烷c3,4二甲基己烷 d2,5二甲基己烷解析:选d核磁共振氢谱中出现三组峰说明分子中存在三种不同的氢原子,a.2,2,3,3四甲基丁烷分子中只存在1种氢原子;b.2,3,4三甲基戊烷分子中存在4种氢原子;c.3,4二甲基己烷分子中存在4种氢原子;d.2,5二甲基己烷分子中存在3种氢原子。9(2016泉州模拟)某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是()a由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键b由核磁共振氢谱图可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子c若a的化学式为c2h6o,则其结构简式为ch
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