（精品备课）高中化学 第三章 第3节 第2课时 酯导学案 新人教版选修5.doc

第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯 第2课时酯 新知导学1酯的定义酯是羧酸分子羧基中的oh被or取代后的产物，简写为rcoor，r和r可以相同，也可以不同。羧酸酯的特征性结构是，官能团名称为酯基。2酯的性质(1)酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。(2)在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下：ch3cooc2h5h2och3coohc2h5oh 。碱性条件下：ch3cooc2h5naohch3coonac2h5oh 。在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应；而在碱性条件下酯的水解是不可逆的。酯的水解反应也是取代反应的一种。乙酸乙酯水解实验中，用7080的水浴加热，而不是用酒精灯直接加热。自主探究在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。该实验为了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。下图为制取乙酸乙酯的改进装置。(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？(2)浓硫酸的作用是什么？(3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？(4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象是什么？(5)与教材中采用的实验装置的不同之处是：本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。在此处球形干燥管有什么作用？(6)还有哪些装置可以防止倒吸？提示：(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，然后加入乙酸。(2)作催化剂和吸水剂。(3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。(4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与na2co3反应生成co2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。同时闻到果香味。(5)防止倒吸，使乙酸乙酯蒸气充分冷凝。(6)下面是一些防倒吸的装置。羧酸与醇酯化反应的规律和类型 教材点拨1酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。2酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应：ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应：(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应：(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如： (5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如： 提示：所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时用“”；利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置；在形成环酯时，酯基中只有一个o参与成环。典例透析 (2014上海市八校联考)有机高分子材料聚酯纤维可由二酸与二醇通过缩聚形成。如100个乙二酸分子与100个乙二醇分子发生缩聚，当形成一条聚酯链时，其(平均)式量达到最大(如图所示，其式量为11681)。为降低聚酯链的长度与平均式量，可调整乙二酸与乙二醇的相对用量，使形成的聚酯链两端均为相同基团，从而无法再连接增长。现有100个乙二醇分子与105个乙二酸分子恰好完全反应，且聚酯链无法再增长。(1)共形成_条聚酯链。(2)计算所得聚酯的平均式量。【解析】(1)要使形成的聚酯链两端均为相同基团，根据乙二酸和乙二醇的用量，只要二者相差1个分子即可。现乙二醇比乙二酸多5个分子，因此总共形成5条聚酯链，即平均为20个乙二酸与21个乙二醇形成1条链。(2)形成5条聚酯链，共脱去200分子水，因此平均式量为2382。(或根据平均20个乙二酸与21个乙二醇形成一条链，脱去40分子水，平均式量为9020622118402382)。【答案】(1)5(2)2382变式训练1(2014浙江名校联考)有机物a(分子式为c3h5o2cl)与naoh水溶液共热并酸化后得有机物b(分子式为c3h6o3)，在适当条件下，2分子b发生酯化反应可生成1分子c，则c的结构简式不可能是()ach3ch(oh)cooch(ch3)cooh bch3ch(oh)cooch2ch2cooh解析：依题意，c若发生酸性水解只生成一种物质b(分子式为c3h6o3)，可见b项不符合此要求。答案：b酯的性质羧酸、酯的同分异构体教材点拨1酯化反应和酯的水解反应的理解(1)酯化反应酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互相结合成酯。如：(2)酯的水解酯的水解是酯分子中来自酸的部分()与水中的oh结合成羧酸，来自醇的部分(ro)与水中的氢结合成醇。即酯的水解是酯化反应的逆反应。2羧酸、酯的同分异构体同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。在书写时，主要通过变换两侧的碳原子来完成。以写c5h10o2的同分异构体为例：(1)首先应找无支链的羧酸，然后减碳加支链，当支链都加在的左侧时，都为羧酸。ch3ch2ch2ch2cooh 共四种羧酸。(2)当减去的c加在的右侧时，变为酯。继续减c加支链，直到左侧为h为止。共9种酯。典例透析 (2014内蒙古包头一中测试)某酯a，其分子式为c6h12o2，已知，又知b、c、d、e均为有机物，d不与na2co3溶液反应，e不能发生银镜反应，则a的结构可能有()a5种 b4种 c3种 d2种【解析】本题主要考查酯的水解反应及有关物质的结构和性质。难度中等。【答案】a变式训练2(2014长沙模拟)已知某有机物c6h12o2能发生水解反应生成a和b，b能氧化成c。若a、c都能发生银镜反应，则c6h12o2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()a3种 b4种 c5种 d6种解析：本题考查了同分异构体数目的判断，意在考查考生的判断能力。由c6h12o2能发生水解反应生成a和b，可知其为饱和一元酯，其水解产物为酸和醇，由水解产物a能发生银镜反应，可知a必为甲酸，b为戊醇，b的氧化产物也能发生银镜反应，说明b分子中羟基位于端点原子上，这样的戊醇有4种，故c6h12o2符合条件的结构简式有4种。答案：b1下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是()a羧酸与饱和酯的通式均可以用cnh2no2表示 b酯都能发生水解反应c羧酸的酸性都比碳酸弱 d羧酸易溶于水，酯均难溶于水答案：b2能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的物质是()a丙醛 b丙酮 c乙酸甲酯 d甲酸乙酯答案：d3(2014广东六校联考)如图是某只含有c、h、o元素的有机物的简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是()a该物质的名称是丙酸甲酯 b该物质的分子式为c3h8o2 c该物质的密度大于水，且易溶于水 d该物质含有碳碳双键，能跟氢气发生加成反应解析：根据有机物的球棍模型和价键规则，可以判断该有机物的结构简式为ch3ch2cooch3，是丙酸甲酯，a正确。根据其结构可得出该物质的分子式为c4h8o2，b错误；丙酸甲酯不溶于水，密度小于水，c错误。该物质中不含碳碳双键，d错误。答案：a4(2014江西南昌一模)分析下表中各项的排布规律。有机物x是按此规律排布的第19项，下列有关x的组成、性质的说法中肯定错误的是()12345678ch4ch2och2o2ch4oc2h6c2h4oc2h4o2c2h6o是戊酸是戊醇是丁酸甲酯在稀硫酸中易变质一定能与钠反应a b c d解析：本题考查有机物的组成和性质，意在考查考生对有机物组成和性质的理解能力。根据表中有机物的分子式，可以发现四个有机物为一组，按照cnh2n2、cnh2no、cnh2no2、cnh2n2o的顺序排布(n表示组数)，第19项x的分子式为c5h10o2，为羧酸或酯。若x为酯，则x在稀硫酸中发生水解反应易变质，但不能与钠反应。肯定错误的有，a项符合题意。答案：aa通入足量的so2并加热 b与足量naoh溶液共热后，通入足量co2c与盐酸共热后，加入足量的naoh溶液 d与稀硫酸共热后，加入足量na2co3溶液 解析：通入足量的so2并加热时可以使酯在酸性条件下水解，并将羧酸钠转化为羧酸，a选项不正确；与足量naoh溶液共热后，得到的是羧酸钠及酚钠，再通入足量二氧化碳，可以使酚钠转化为酚，b选项正确；与盐酸共热后，加入足量的naoh溶液得到的是羧酸钠与酚钠，c选项不正确；与稀硫酸共热后，加入足量na2co3溶液，酚能与碳酸钠反应生成酚钠，d选项不正确。答案：b误区警示：要看清酯的水解是在酸性条件下还是在碱性条件下，酸性条件下为可逆过程，生成羧酸与醇，碱性条件下可以水解完全，生成羧酸盐与醇，特别情况如本题，酚酯在碱性条件下水解得到的是羧酸盐与酚盐。另外注意常见有机酸与无机酸的酸性强弱顺序为草酸h2so3hcoohch3coohh2co3hsohco。6某有机物m的球棍模型如图所示：(1)请写物质m的分子式_。(2)m在一定条件下，可以发生水解反应，生成a、b两种物质(它们的相对分子质量关系为ab)。b可以用以下方法制得：xy,zwb其中w能发生银镜反应。则属于_反应；属于_反应(填反应类型)；写出w发生银镜反应的化学方程式_。(3)1mola分别与na、naoh溶液反应，所需na、naoh物质的量的最大值之比是_。(4)a中的官能团名称是_、_；请写出m在酸性条件下水解的化学方程式_；a有多种同分异构体，请写出具有下列条件的一种同分异构体的结构简式_。a两种官能团、且其环上的一氯代物只有2种；b.遇fecl3溶液显紫色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。解析：根据有机物的成键原则可以确定m的分子式为c10h10o4；m水解生成物质a和b，根据相对分子质量大小关系可以确定b是ch3cooh，这样就可以确定w为ch3cho；a的结构简式为，根据a的结构简式就可以完成要解决的问题。答案：(1)c10h10