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陕西省汉中市陕飞二中2012届高三生物总复习 第2章第三节 卤代烃 新人教版11国外学者在加氯消毒后的自来水中,分离出13种具有潜在恶性致畸、致癌、致突变的挥发性卤代烃等物质,引起了人们的关注。怎样才能将自来水中所含的这些有害物质含量降低至安全范围内呢?研究表明将水煮沸3分钟不失为一个好方法。下列关于卤代烃的说法不正确的是()a煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发b与烷烃、烯烃一样属于烃类物质cch3ch2ch2br在naoh的乙醇溶液中共热,副产物可能有ch3ch2ch2ohd挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的解析:选b。本题c项易错判,卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争性的反应,在naoh的醇溶液中消去反应是主要的,在naoh的水溶液中取代反应是主要反应,所以ch3ch2ch2br在naoh的乙醇溶液中共热,ch3ch2ch2oh为副产物,c正确。2有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是()a在溴乙烷中滴入agno3溶液,立即有淡黄色沉淀生成b溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂c溴乙烷与naoh的醇溶液反应,生成乙醇d溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取解析:选b。a项,溴乙烷中无br,所以滴入agno3溶液,不会有沉淀生成;c项,溴乙烷与naoh的醇溶液加热,可生成乙烯;d项,溴与乙烷反应产物有多种,所以制取溴乙烷可用乙烯与hbr加成。3(2011年沈阳高二检测)由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是()a取代、加成、水解b消去、加成、取代c水解、消去、加成 d消去、水解、取代解析:选b。由溴乙烷制取乙二醇的步骤为:ch3ch2brch2=ch2ch2brch2brch2ohch2oh,反应类型分别为:消去加成取代。4下列物质分别与naoh的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是()解析:选b。根据卤代烃消去反应的条件可知a、c不能发生消去反应,b项消去产物只有一种,即,d项消去产物为2种,即ch2=chch2ch3、ch3ch=chch3。5根据下面的反应路线及所给信息填空: (1)a的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。1(2011年天津质检)1氯丙烷和2氯丙烷分别在naoh的乙醇溶液中加热反应,下列说法正确的是()a生成的产物相同b生成的产物不同cch键断裂的位置相同dccl键断裂的位置相同2从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()ach3ch2brch3ch2ohch2=ch2ch2brch2brbch3ch2brch2brch2brcch3ch2brch2=ch2ch3ch2brch2brch2brdch3ch2brch2=ch2ch2brch2br解析:选d。此题选择加成反应比取代反应好得多,而使用加成反应必须使用消去反应生成不饱和烃,b选项所示的反应一步无法实现,d的步骤少,最后产率也高。3(2011年杭州高二检测)下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是()a bc d解析:选b。卤代烃发生消去反应的条件是:卤素原子相连c的邻位碳上必须有h,故选。4分子式为c7h15cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,则该卤代烃的结构可能是()解析:选d。因有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,表明与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有3种化学环境不同的氢原子。5(2011年江西师大附中模拟)有机物ch3ch=chcl能发生的反应有()取代反应,加成反应,消去反应,使溴水褪色,使酸性kmno4溶液褪色,与agno3溶液生成白色沉淀,聚合反应a以上反应均可发生 b只有不能发生c只有不能发生 d只有不能发生解析:选c。官能团决定化合物的化学特性。因有机物中有“”键,故具有不饱和烃的性质,能发生加成反应,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加聚反应,因有“ch3”,故具有烷烃的性质,能在一定条件下发生取代反应,因为ch3ch=chcl不能电离出cl,故不能与agno3溶液反应产生白色沉淀。6已知同一碳原子连有两个羟基不稳定: 。有机物是选择性内吸传导性除草剂,俗称稗草烯,主要用于水稻田防除稗草,温度和湿度对药效影响大,温度高、湿度大药效发挥快。下列有关该有机物的说法不正确的是()a属于卤代烃,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色b该物质存在顺反异构c在碱性条件下充分水解,可生成羧酸盐d1 mol该物质在一定条件下可与4 mol h2发生加成反应解析:选b。b项中由于双键碳上含有两个氢原子,故不存在顺反异构。7要检验某溴乙烷中含有溴元素,正确的实验方法是()a加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现b滴入agno3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成c加入naoh溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入agno3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成d加入naoh溶液共热,冷却后加入agno3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成解析:选c。a、b选项所加的氯水和agno3溶液不能与溴乙烷反应,而d选项加naoh溶液加热,发生水解后溶液呈碱性,直接加agno3溶液会生成ag2o沉淀而干扰实验。c选项用硝酸中和过量的碱,再加agno3溶液,如有浅黄色沉淀,则含有溴元素,是正确的。82011年4月22日地球日的主题是“珍惜地球资源,转变发展方式”,全体地球村居民应节约地球资源,推行低碳生活,遏制温室效应。美国宇航局(nasa)马里诺娃博士找到了一种比co2厉害104倍的“超级温室气体”全氟丙烷(c3f8),提醒人们慎用含氟物。有关全氟丙烷的说法正确的是()分子中三个碳原子可能处于同一直线上全氟丙烷的结构式为相同压强下,沸点:c3f8c3h8全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键a bc d解析:选c。全氟丙烷中碳原子呈锯齿状排列,可看作丙烷中的氢原子被氟原子全部取代后的产物,存在cc非极性键和cf极性键。卤代烃的沸点要比相应的烷烃高,原因是分子晶体的相对分子质量越大,沸点越高,故、正确。9在足球比赛场上,当运动员受伤时,队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体,已知该液体是一种卤代烃(rx)。试回答下列问题:(1)为了证明该卤代烃(rx)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:a取一支试管,滴入1015滴rx;b再加入1 ml 5%的naoh溶液,充分振荡;c加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;d再加入5 ml稀hno3溶液酸化;e再加入agno3溶液,若出现_沉淀,则证明该卤代烃(rx)是氯代烃,若出现_沉淀,则证明该卤代烃(rx)是溴代烃。写出c中发生反应的化学方程式_。有同学认为d步操作可省略。你认为该同学的说法_(填“正确”或“不正确”),请简要说明理由:_。(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃?为什么?_。解析:(1)根据出现沉淀的颜色,可知卤素原子的种类,在加agno3溶液之前,必须加入稀hno3酸化,因为过量的naoh能与agno3反应生成agoh,agoh不稳定,立即分解为黑色的ag2o沉淀,干扰对卤素原子的检验。(2)有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境。答案:(1)白色浅黄色rxnaohrohnax不正确在b步中naoh溶液是过量的,若没有d步骤,直接加入agno3溶液,将会产生黑色沉淀,干扰观察沉淀颜色,无法证明是cl还是br(2)不能大量使用该卤代烃,因为有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境10溴乙烷在不同溶剂中与naoh发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。实验操作:在试管中加入5 ml 1 mol/l naoh溶液和5 ml溴乙烷,振荡。实验操作:将试管如图固定后,水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_;试管口安装一长导管的作用是_。(2)观察到_现象时,表明溴乙烷与naoh溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是_。(4)为证明溴乙烷在naoh乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是_,检验的方法是_(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。解析:溴乙烷的沸点较低,温度太高易挥发,可采用水浴加热。随着水浴加热,溴乙烷水解,当试管内的液体不分层时,证明溴乙烷已完全发生了水解反应;而确定产物乙醇的结构,可用波谱红外光谱和核磁共振氢谱;要想证明溴乙烷在naoh乙醇溶液中发生的是消去反应,则要检验有ch2=ch2生成,可用kmno4酸性溶液或溴水等检验。答案:(1)使试管受热均匀,因为溴乙烷沸点低,这样可减少溴乙烷的损失冷凝回流(2)试管内溶液静置后不分层(3)红外光谱、核磁共振氢谱(4)生成的气体将生成的气体直接通入溴的四氯化碳溶液,褪色(或将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有kmno4酸性溶液的试管中,kmno4酸性溶液褪色)11(2011年张家口高二检测)在有机反应中,反应物相同而条件不同会得到不同的主产物。下式中r代表烃基,副产物均已略去。(请注意h和br所加成的位置)写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,注意写明反应条件。(1)由ch3ch2ch2ch2br分两步转变为ch3ch2chbrch3;(2)由(ch3)2chch=ch2分两步转变为(ch3)2chch2ch2oh。解析:(1)这是将br从1号碳移到2号碳上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物,又不能发生取代反应直接完成其转化,所以必须先进行消去反应,使卤代烃变成烯烃,然后再和hbr加成。只要找到适当的条件,br就可加成到2号碳位上,这也是此类问题的解决规律。(2)如果烯烃与水直接发生加成,可以生成醇,但羟基的位置不能确定,因而无法进一步完成这一变化,同时也不符合题目用两步反应完成这一转化的要求。所以,烯烃只能先与hbr加成,使br加在1号碳上,再与naoh水溶液发生水解反应,使羟基取代溴原子。答案:(1)ch3ch2ch2ch2brnaohch3ch2ch=ch2nabrh2o;ch3ch2ch=ch2hbrch3ch2chbrch3(2)(ch3)2chch=ch2hbr(ch3)2chch2ch2br;(ch3)2chch2ch2brh2o(ch3)2chch2ch2ohhbr12(2011年荆州市高二检测)二氯烯丹是一种播种前的除草剂,其合成路线如下:d在反应中所生成的e,其结构只有一种可能。(1)写出下列反应的类型:反应是_,反应是_。(2)写出下列物质的结构简式:a_,c_,d_,e_。解析:由b通过加成反应得到了1,2
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