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( t r a n s - 4 一厅一a l k y l c y c l o h e x y l lp h e n o x ym e s o g e nw i t hf l u o r o ( o rc l - a o r o ) 一s u b s t i t u t i o na t l a t e r a lp o s i t i o nw e r ea l s od e s i g n e da n ds y n t h e s i z e di nc h a p t e r3 o u rm a i nf i n d i n g sa r e : 1 ,c o m p a r e dw i t ht h ed i m e r si nc h a p t e r2 ,t h ed i m e r ss y n t h e s i z e di nc h a p t e r3t r e n dt o e x h i b i to n l yn + m e s o p h a s e 2 ,t h es i z eo f l a t e r a ls u b s t i t u e n t so n n * - it r a n s i t i o nt e m p e r a t u r ei sq u i td i s t i n c t t h en * - i t r a n s i t i o nt e m p e r a t u r eb e c a m el o w e ra st h es i z eo ft h el a t e r a ls u b s t i t u e mi n c r e a s i n g : d m c i n d m f n d m 3 ,t h o s ed i m e r sh a v es i g n i f i c a n tf e a t u r e so fg o o dt h e r m a ls t a b i l i t yt o o t h et h e r m a lp h a s eb e h a v i o u ro ft h e s ed i m e r s s y n t h e s i z e di n o u r p r e s e n t i n v e s t i g a t i o ni ss i g n i f i c a n t l yd i f f e r e n tt ot h a to fo t h e rc h o l e s t e r o l b a s e dl i q u i dc r y s t a l d i m e r s s o m eo ft h e me x h i b i tl o wa n dw i d ep h a s et r a n s i t i o nt e m p e r a t u r ea n ds i m p l e t h e r m a lb e h a v i o u r t h ee x h i b i te x c e l l e n tt h e r m a ls t a b i l i t ya n dt h e yc a nb ee x p e c t e dt o g i v el o w e rv i s c o s i t yt h a nt h a to f o t h e rd i m e r sc o n s i s t i n go f ac h o l e s t e r y lm o i e t yb e c a u s e o ft h et r a n s f 4 一n a l k y l c y c l o h e x y l ) p h e n o x ym e s o g e na n dl a t e r a ls u b s t i t u e n ti nt h e d i m e r s t h u st h ed i m e r sc a nb eu s e di nl i q u i dc r y s t a ld i s p l a yd e v i c ea p p l i c a t i o n s ,e i t h e r a sas i n g l ec h i r a lc o m p o n e n to ra sac h i r a ld o p a n to fl i q u i dc r y s t a lm i x t u r e k e yw o r d s :l i q u i dc r y s t a l ,d i m e s o g e n ,c h o l e s t e r y l ,c h o l e s t e r i cp h a s e ,s m e c t i cp h a s e , 4 - ( t r a n s - 4 一n - a l k y l c y c l o h e x y l ) p h e n o l c h a p t e r 1g e n e r a li n t r o d u c t i o n 1 1i n t r o d u c t i o no fl i q u i dc r y s t a l t h el i q u i dc r y s t a l ( l c ) p h a s e 【”i saw e l l k n o w ns t a t eo fm a r e r ,w h i c hl i e sb e t w e e nt h e s o l i da n di s o t r o p i cl i q u i dp h a s e s b yd e f i n i t i o n ,t h el i q u i dc r y s t a ls t a t e ( m e s o m o r p h i c s t a t e ) i sc h a r a c t e r i z e db yh a t i n gal o n g - r a n g eo r i e n t a t i o n a lo r d e ra n dp o s s i b l ep a r t i a l p o s i t i o n a lo r d e r t os p e c i f yq u a n t i t a t i v e l yt h ea m o u n t o f o r i e n t a t i o n a lo r d e ri nt h el i q u i d c r y s t a lp h a s e t h es c a l a ro r d e rp a r a m e t e rs i sc o m m o n l yu s e d ( o s 1 ) i nap e r f e c t l y o r i e n t e ds y s t e ms = 1 ,a n di na ni s o t r o p i cl i q u i ds t a t e ,w h e r et h e r ei sr i oo r i e n t a t i o n a l o r d e r , s = 0 s e e f i g 1 s = 1 2 ( 3 c o s z o - 1 ) f i g 10i st h ea n g l eb e h v e e nt h ed i r e c t o ra n d t h el o n ga x i s d i f f e r e n tt y p e so fm o l e c u l e sc a l lf o r ml i q u i dc r y s t a l l i n ep h a s e s l i q u i dc r y s t a l sc a n b e c l a s s i f i e di n t ot w om a i nc a t e g o r i e s :t h e r m o t r o p i cl i q u i dc r y s t a l sa n dl y o t r o p i cl i q u i d c r y s t a l s t h e s et w ot y p e so fl i q u i dc r y s t a l sa r ed i s t i n g u i s h e db yt h em e c h a n i s m st h a t d r i v et h e i rs e l f - o r g a n i z a t i o n ,b u tt h e ya r ea l s os i m i l a ri nm a n yw a y s t h e r m o t r o p i ct r a n s i t i o n so c c u ri nm o s tl i q u i dc r y s t a l s ,a n dt h e ya r ed e f i n e db yt h ef a c t t h a tt h et r a n s i t i o n st ot h el i q u i dc r y s t a l l i n es t a t ea r ei n d u c e dt h e r m a l l y t h ee s s e n t i a l r e q u i r e m e n tf o ra m o l e c u l et ob et h e r m o t r o p i cl i q u i dc r y s t a l si sas t r u c t u r ec o n s i s t i n go f ac e n t r a lr i g i dc o r ea n daf l e x i b l ep e r i p h e r a lm o i e t y t h i ss t r u c t u r a lr e q u i r e m e n tl e a d st o t w og e n e r a lc l a s s e so fl i q u i dc r y s t a l s :c a l a m i t i cl i q u i dc r y s t a l sa n dd i s c o t i cl i q u i d c r y s t a l s b o t ho f w h i c h h a v eo t h e rm o l e c u l a rs u b c l a s s e s c a l a m i t i cl i q u i dc r y s t a l sc a ne x h i b i tt h r e ec o m m o n t y p e so f m e s o p h a s e s n e m a t i cp h a s e t h en e m a t i cm e s o p h a s eh a sas t r u c t u r es i m i l a rt ot h a to fa ni s o t r o p i cl i q u i d ( n ol o n g r a n g ep o s i t i o n a l a n do r i e n t a t i o n a l o r d e r i n g ) ,e x c e p tf o r as t a t i s t i c a l l y p a r a l l e l a r r a n g e m e n to ft h ec o n s t i t u e n tm o l e c u l e sw h i c hc o n f e r sl o n gr a n g eo f i e n t a t i o n a lo r d e r ( f i g 2 ) s m e c t i cp h a s e s a d i r e c t o o f j 晷2c a r t o o nr e p r e s e n t a t i o no f np h a s e t h en e x tl e v e lo fo r g a n i s a t i o ni sc l a s s i f i e da ss m e c t i c ( s ) ,w h e r ei na d d i t i o nt ot h e o r i e n t a t i o n a lo r d e rt h em o l e c u l e sp o s s e s sp o s i t i o n a lo r d e r ,s u c ht h a tt h em o l e c u l e s o r g a n i z ei nl a y e m ds t r u c t u r e s t h esp h a s eh a sm a n ys u b c l a s s e s ,w h i c h a r ei l l u s t r a t e di n f i g 3 c h i r a ln e m a t i c ( c h o l e s t e r i cp h a s o t h es i m p l e s tc h i r a lm e s o p h a s ei st h ec h i r a ln e m a t i c ( f i g 4 ) w h e r et h el o c a lm o l e c u l a r o r d e r i n gi sf i m i l a r t ot h a to ft h en e m a t i ep h a s e ( o n l yo r i e n t a t i o n a lo r d e r ) ,a n d a d d i t i o n a l l yt h em o l e c u l e sp a c kt o f o r mh e l i c a lm a c r o s t r u c t u r e si nt h ed i r e c t i o n p e r p e n d i c u l a rt o t h ed i r e c t o r t h eh e l i c i t yd e p e n d so nt h ea b s o l u t ec o n f i g u r m i o n ( e n a n t i o m e rr o rs 、o f t h em o l e c u l e s 2 f i g - 3c a r t o o ur e p r e s e n t a t i o no fl m o l e c a n ra r r a n g e m e n t si nc r y s 虹la n ds m c c t i cl cp h a s e s f i g 4 ( 0 ) h d i c a ls t r u c t u r eo f t h ec h i r a ln e m a t i cp h a s e ; ( b lt h ed i r e c t o rl i e si nt h ex yp l a n e ,p e r p e n d i c u l a rt ot h ed i r e c t i o no f t h eh e l i x ( z ) 3 1 2i n t r o d u c t i o no f l i q u i dc r y s t a ld i m e r a l i q u i dc r y s t a ld i m e ri sc o m p o s e do fm o l e c u l e sc o n t a i n i n gt w om e s o g e n i cg r o u p s l i n k e dv i aaf l e x i b l es p a c e r t h ef i r s ts e r i e so fl i q u i dc r y s t a ld i m e r sw e r ed i s c o v e r e db y v o r l f i n d e r 2 1 ,s e ef i g 5 c 。h 。+ 。l :卜“= w i :卜。一o b t c 一:,。一0 b 一。;i ! ! :一w = w - ! ! :卜。c 。一:。+ , m = l 2 ;n = l - 8 f i g 5t h ef i r s ts e r i e so f l i q u i dc r y s t a ld i m e r s t h ei m p o r t a n c eo ft h i sd i s c o v e r yw a so v e r l o o k e da n dl i q u i dc r y s t a ld i m e r sd i dn o t r e e m e r g eu n t i lg r i f f i na n db r i t ts h o w e dt h a tc o m p o u n d sc o m p r i s i n go f t w om e s o g e n i c u n i t sl i n k e db yaf l e x i b l es p a c e re x h i b i tt r a n s i t i o n a lb e h a v i o l l r ( f i g 6 ) w h

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