高中化学 第三章 第四节 有机合成素材 新人教版选修5.doc

有机合成一、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意)1有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(c)在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反应a b c d2下列叙述错误的是(d)a用金属钠可区分乙醇和乙醚 b用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯c用水可区分苯和溴苯 d用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛【解析】乙醇中含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，乙醚不能与钠反应，可用金属钠区分乙醇和乙醚，故a项正确；己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应，3己烯能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液颜色褪去，所以可用高锰酸钾酸性溶液区分己烷和3己烯，故b项正确；苯和溴苯均不能溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，若水中加入苯，则苯在上层，若水中加入溴苯，则溴苯在下层，故可用水区分苯和溴苯，c项正确；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均可与新制的银氨溶液发生银镜反应，故不能用新制银氨溶液区分二者，d项错误。【答案】d3某有机化合物x，经过下图变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物x是(c)ac2h5oh bc2h4 cch3cho dch3cooh4有机物，可发生的反应类型有(d)取代加成消去水解酯化中和氧化加聚a b c d除外5以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是(d)ach3ch2brch3ch2ohch2ch2ch2brch2brbch3ch2brch2brch2brcch3ch2brch2ch2ch2brch3ch2brch2brdch3ch2brch2ch2ch2brch2br6a、b、c都是有机化合物，且有如下转化关系：abc，a的相对分子质量比b大2，c的相对分子质量比b大16，c能与a反应生成酯(c4h8o2)，以下说法正确的是(c)aa是乙炔，b是乙烯 ba是乙烯，b是乙烷ca是乙醇，b是乙醛 da是环己烷，b是苯7从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是(c)a只有 b只有 c只有 d8已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr应用这一反应，下列+所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是(c)ach3br bch3ch2ch2ch2brcch2brch2br dch3brch2ch2br【解析】由信息可看出，此类反应是在金属钠的作用下，去掉溴原子后的烃基相连后得到有机物，故a、b中的卤代烃只能生在链状烃；而两分子ch2brch2br可以形成环丁烷；一分子ch2brch2ch2br只能生成环丙烷，两分子可以生成环己烷。9由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是(b)取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应a b c d【解析】该过程的流程为：( ad )a2甲基1,3丁二烯和2丁炔 b1,3戊二烯和2丁炔c2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔 d2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔【解析】如果以虚线断裂可得起始原料；如果以虚线断裂可得起始原料，d选项符合，同样分析a选项也符合。11氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的单体，工业制取氯乙烯需要以下反应：乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯；高温煅烧石灰石；电解饱和食盐水；制取乙炔；制取乙烯；合成氯化氢；制取水煤气；制取盐酸；制取电石。则制取氯乙烯的正确操作是(c)a bc d【解析】电解饱和食盐水制得氯气和氢气，两者在一定条件下，生成氯化氢，高温锻烧石灰石制得氧化钙，氧化钙在电炉中与焦炭反应生成电石(碳化钙)，电石与水反应制得乙炔，乙炔与氯化氢反应制得氯乙烯。12对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(a)a甲苯xy对氨基苯甲酸b甲苯xy对氨基苯甲酸c甲苯xy对氨基苯甲酸d甲苯xy对氨基苯甲酸【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故在硝基被还原前，应先将甲基氧化为羧基，因此，整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。【答案】a13在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离，才能在工业生产上有实用价值，据此判断下列有机合成反应在工业上有价值的是(bd)a光照条件下由乙烷制取氯乙烷：ch3ch3cl2ch3ch2clhcl【解析】在光照条件下，烃的取代反应产物不唯一；由于苯酚醚不溶于水，故b项中的产物易分离；对甲基苯磺酸是强酸易溶于水，故c的产物难分离；而d产物唯一且原料利用率100%。【答案】bd14化合物丙可由如下反应得到：c4h10oc4h8丙(c4h8br2)， 丙的结构简式不可能是(a)ach3ch(ch2br)2 b(ch3)2cbrch2brcch3ch2chbrch2br dch3(chbr)2ch3二、非选择题15茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)a、b的结构简式为_，_；(2)写出反应的化学方程式_，_；(3)上述反应中属取代反应的有_；(填写序号)(4)反应_(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。【解析】(1)a物质应该是乙醇在cuo的作用下被催化氧化成乙醛，b物质与卤素单质光照条件下发生取代反应生成卤代烃，在的条件下，卤代烃发生的水解反应生成的苯甲醇知，b中只有一个卤素原子即：；(2)是乙醇的催化氧化，是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应；(3)是加成反应，均是氧化反应，是与卤素发生的取代，是卤代烃发生的水解反应，也属于取代，是酯化反应属于取代；(4)原子利用率若是100%，实际找化合反应类型的即可。【答案】 (2)ch3ch2ohcuo,ch3chocuh2o (3) (4)16 a、b、c、d、e、f、g都是链状有机物，它们的转化关系如图所示，d的相对分子质量与e相差42，请回答下列问题：(1)d中含有的官能团是_；d的分子式为_。(2)d的核磁共振氢谱中出现3组峰，请写出d的结构简式_。(3)写出b生成c的化学方程式_。(4)a只含一种官能团，则a的结构简式为_。(5)芳香族化合物h与g互为同分异构体，1mol h与足量氢氧化钠溶液反应消耗2mol naoh，且h的核磁共振谱中出现5组峰，峰面积之比为12211，写出符合条件的结构简式：_。【解析】根据d既可以与乙酸反应，又可以与乙醇反应，确定d中含有羧基与羟基；d的相对分子质量与e相差42，d与乙酸反应生成e和水，推出d的分子式为c7h10o7。根据d与足量乙醇反应生成f，结合f的分子式可以确定d中含有三个羧基，又d为链状化合物，核磁共振氢谱中出现3组峰，可以确定d的结构简式。再结合a、b、c的相对分子质量逆向推断，可得出它们的结构简式。【答案】(1)羧基、羟基c7h10o7 17(2010海南高考节选)ag都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物e完全燃烧生成8.8 g co2和3.6 g h2o；e的蒸气与氢气的相对密度为30，则e的分子式为_；(2)a为一取代芳烃，b中含有一个甲基。由b生成c的化学方程式为_；(3)由b生成d、由c生成d的反应条件分别是_、_；(4)由a生成b、由d生成g的反应类型分别是_、_；(5)f存在于栀子香油中，其结构简式为_；(6)在g的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_(填结构简式)。【解析】根据a为一取代芳烃，可知，a为；根据ab的反应条件可知，ab发生的苯环支链上的取代反应，又因b中含有一个甲基，则cl原子取代的是ch2的h原子，故b的结构简式为；根据反应条件可知，bc是卤代烃的水解，c为醇，结构简式为，d能与溴的ccl4溶液反应生成g，且g中含有2个br，可知d发生的是加成反应，d中含有不饱和键，bd是卤代烃的消去反应，cd是醇的消去反应，故d的结构简式为，g的结构简式为；c为醇，c与e在浓h2so4作用下发生反应，e应为羧酸，c与e发生的是酯化反应；e的蒸气与氢气的相对密度为30，则e的相对分子质量为30260,6.0g化合物e即为0.1mol，完全燃烧生成8.8g co2(0.2mol)和3.6g h2o(0.2mol)；e的分子式为c2h4ox，根据其相对分子质量为60，可知x2，故e的分子式为c2h4o2，e为羧酸，故