讲练测高考化学一轮复习 模块四 有机化学 专题十三 有机化学基础（选修部分）考点三 基本营养物质 有机合成 第2步.doc

第1步 高考真题试水1(2015山东卷)菠萝酯f是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：(1)a的结构简式为_，a中所含官能团的名称是_。(2)由a生成b的反应类型是_，e的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出d和e反应生成f的化学方程式_ _。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：ch3ch2clch3ch2ohch3cooch2ch3解析：答案： 2(2015天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以a和b为原料合成扁桃酸衍生物f的路线如下：(1)a分子式为c2h2o3，可发生银镜反应，且具有酸性，a所含官能团名称为_。写出abc的化学反应方程式：_。(2)c()中、3个oh的酸性由强到弱的顺序是_。(3)e是由2分子c生成的含有3个六元环的化合物，e分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)df的反应类型是_，1 mol f在一定条件下与足量naoh溶液反应，最多消耗naoh的物质的量为_mol。写出符合下列条件的f的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基a有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成a的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：h2cch2ch3ch2ohch3cooc2h5解析：(1)a能发生银镜反应，说明含有醛基，有酸性说明含有羧基，故其结构式为；根据c的结构简式可知b是苯酚，且a与b发生的是醛基的加成反应，据此即可写出化学方程式。(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基。(3)可推出e为两分子c发生酯化反应得到的，其结构简式为，该分子的结构对称，有a、b、c、d 4种不同化学环境的氢原子。(4)d生成f的过程中，羟基被溴原子取代；1 mol f在氢氧化钠溶液中水解时，酚羟基、溴原子、酯基各消耗1 mol naoh，共消耗3 mol naoh；根据要求，f的同分异构体中除了含有酚羟基外，另一个支链中含有3个碳原子(其中一个是羧基碳原子)答案： 3(2014新课标全国卷)立方烷()具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物i的一种合成路线：回答下列问题：(1)c的结构简式为_，e的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物a可由环戊烷经三步反应合成：xy反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。(4)在i的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)i与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。解析：消去反应。(3)由生成，需要经过以下几步：，故反应1应在光照下与氯气反应，反应2的化学方程式为naohnacl，醇的催化氧化条件为cu(或ag)、加热。(4)g吸收能量生成h，分子式不变，结构不同，二者互为同分异构体。(5)立方烷的结构式为，分子内只含有一种氢原子，核磁共振氢谱中只有1种峰。(6)六硝基立方烷与二硝基立方烷同分异构体数目相同，可用定位移动法写出其同分异构体；(1、2、3为另一个硝基的位置)，共有3种。答案： 4(2014大纲全国卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是_，试剂b的结构简式为_，b中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_。(3)心得安的分子式为_。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：c3h8xy试剂b反应1的试剂与条件为_。反应2的化学方程式为_ _。反应3的反应类型是_。(5)芳香族化合物d是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，d能被kmno4酸性溶液氧化成e(c2h4o2)和芳香族化合物f(c8h6o4)，e和f与碳酸氢钠溶液反应均能放出co2气体，f苯环上的一硝化产物只有一种。d的结构简式为_；由f生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。解析：本题主要考查有机推断与合成、同分异构体、官能团的性质、有机反应条件等。(1)能和酚羟基反应的有na、naoh、na2co3；根据b的结构简式，再结合b的分子式c3h5cl，可推得b的结构简式为clch2ch=ch2，含有碳碳双键、氯原子两种官能团。(2)由b到c的转化是加上了o原子，即发生的是加氧的氧化反应。(4)由丙烷ch3ch2ch3制备clch2ch=ch2，很明显要引入氯原子和碳碳双键，故第一步为丙烷ch3ch2ch3在光照条件下发生取代反应，生成在naoh的醇溶液作用下发生消去反应，生成丙烯ch2=chch3，ch2=chch3在500 高温下，氢原子被cl取代，生成clch2ch=ch2。(5)根据d能被酸性kmno4溶液氧化成e(c2h4o2)和芳香族化合物f(c8h6o4)，e和f都能与nahco3溶液反应放出co2气体，故e和f中都存在cooh，f的苯环上的一硝基取代物只有一种，故两个羧基在对位上，因此e和f的结构简式分别为ch3cooh、答案：(1)na2co3(或na或naoh)ch2=chch2cl碳碳双键、氯原子(2)氧化反应(3)c16h21no25(2014安徽卷)hagemann酯(h)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)ab为加成反应，则b的结构简式是_；bc的反应类型是_。(2)h中含有的官能团名称是_；f的名称(系统命名)是_。(3)ef的化学方程式是_ _。(4)tmob是h的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(ch3o)。tmob的结构简式是_ _。(5)下列说法正确的是_。aa能和hcl反应得到聚氯乙烯的单体bd和f中均含有2个键c1 mol g完全燃烧生成7 mol h2odh能发生加成、取代反应解析：本题考查有机合成与推断、反应类型的推断等。(1)两分子乙炔发生加成反应：2chchchcch=ch2，b为chcch=ch2；b与甲醇发生加成反应得到c。(2)h中含有羰基、酯基和碳碳双键；d是丙炔，丙炔与co2发生反应生成e，e与乙醇发生酯化反应得到f，由f的结构简式可知e为ch3cccooh，e命名为2丁炔酸，则f为2丁炔酸乙酯。(3)ef为2丁炔酸与乙醇发生的酯化反应。(4)tmob中存在苯环和甲氧基，且除了苯环外只有一种氢原子，则结构为。(5)乙炔与hcl发生加成反应生成ch2=chcl，a项正确；d中存在碳碳叁