药物化学抗生素考试重点分析.doc

更多资料请关注/wxiaoxiao151 第一章抗生素按结构类型分4类（作用机制）1、-内酰胺类（抑制细菌细胞壁的合成）19/332、大环内酯类（干扰蛋白质的合成）3、氨基糖苷类（干扰蛋白质的合成）4、四环素类（干扰蛋白质的合成）按结构类型 分4类（作用机制 ） 第一节-内酰胺类基本结构特征： （1）含四元-内酰胺环，与另一个含硫杂环拼合。青霉素类基本结构是6氨基青霉烷酸（6-APA），头孢菌素类是7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）（2）2位含有羧基，可成盐，提高水溶性（3）均有可与酰基取代形成酰胺的氨基青霉素类6位，头孢菌素类7位酰胺侧链引入，可调节抗菌谱、作用强度、理化性质（4）都具有不对称碳，具旋光性青霉素母核：（3个手性原子）2S、5R、6R头孢霉素母核：（2个手性原子） 6R、7R一、青霉素及半合成青霉素类（一）青霉素G（青霉素钠或青霉素钾）1、结构特点：（见前）6位侧链含苄基，2位为羧基。有机酸不溶于水，成钠盐（刺激小）或钾盐注射剂 母核上：3个手性碳，2S,5R,6R2、性质不稳定：内酰胺环不稳定，酸、碱、发生-内酰胺环的破坏（1） 不耐酸 不能口服 （2 ）碱性分解及酶解碱性或内酰胺酶 生成青霉酸不能和碱性药物（如氨基糖苷类）一起使用细菌产生内酰胺酶，不耐酶 ，产生耐药性 3、过敏反应外源性过敏原主要来自-内酰胺类抗生素在生物合成时带入的残留蛋白质多肽类杂质；内源性过敏原来自于生产、贮存和使用过程中-内酰胺环开环自身聚合，生成的高分子聚合物反应，过敏原的抗原决定簇：青霉噻唑基 交叉过敏，皮试后使用！ 4、青霉素半衰期短，排泄快，与丙磺舒（抗菌增效剂）合用总结青霉素的缺点：1、不耐酸，不能口服 发展广谱青霉素6位侧链具有吸电子基团 （发展成耐酸的青霉素）2、不耐酶，引起耐药性 发展耐酸青霉素侧链引入体积大的基团 ，阻止酶的进攻 （发展成耐酸的青霉素） 3、抗菌谱窄 发展耐酶青霉素侧链酰基的位引入极性大的基团，如氨基 （发展成光谱的青霉素） 发展半合成青霉素 药物名称词干:西林半合成青霉素这个考点的学习方法：共4个代表药氨苄西林、阿莫西林、哌拉西林、替莫西林 1、药物名称记词干“西林”，双环基本结构2、性质同青霉素3、结构特点记与青霉素的区别（6位不同取代基）4、其它各自的特点（一）氨苄西林青霉素1、氨基增加碱性，4个手性碳，临床用右旋体2、化学性质同青霉素，可发生各种分解3、含游离氨基具有亲核性，极易生成聚合物（类似物的共性，如阿莫西林）4、对酸稳定，可口服给药5、第一个广谱青霉素，不耐-内酰胺酶 （二）阿莫西林 氨苄西林1、结构类似氨苄西林，苯环4位酚羟基2、同氨苄西林，四个手性碳，R右旋体 3、性质同氨苄西林，可分解和聚合，聚合速度快4、同氨苄西林，不耐-内酰胺酶 （三）哌拉西林 1、是氨苄西林引入极性较大的哌嗪酮酸的衍生物2、在氨基上引入极性大基团，改变抗菌谱，可抗假单孢菌。3、对酸不稳定，口服给药易被胃酸破坏，不能从胃肠道吸收，注射给药 （四）替莫西林 6位有甲氧基，对内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性。小结词干“西林”二、头孢菌素及半合成头孢菌素类共性：结构特点：比青霉素稳定（双键与氮原子的未共用电子对形成共轭，为四元环和六元环的稠和，张力较青霉素小）临床应用特点：对酸稳定、可口服、毒性小、与青霉素很少交叉过敏半合成头孢菌素类 词干：头孢 XX这个考点的学习方法：共8个代表药：头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢哌酮钠、头孢克肟、头孢曲松、头孢呋辛、硫酸头孢匹罗1、药物名称记词干“头孢”，双环基本结构2、重点掌握头孢氨苄3、其它代表药结构特点记住与头孢氨苄的区别（3位和7位有不同取代基）4、其它各自的特点（一）头孢氨苄1、结构特点：3位甲基，7位侧链氨基（同氨苄西林）2、性质：除共性，对酸稳定 3个手性碳3、其它特点：对头孢菌素C 3位原来的乙酰氧基进行结构改造，明显改善抗菌效力和药代动力学性质（二）头孢羟氨苄1、结构特点：头孢氨苄的苯环对位羟基 2、临床特点：口服吸收好，排泄速度慢，作用时间长（三）头孢克洛1、结构特点：头孢氨苄的3位Cl取代 2、临床特点：改善药代动力学，氯原子亲脂性比甲基强，口服吸收优于氨苄西林 （四）头孢呋辛 特点：1、3位氨基甲酸酯，2、7位顺式的甲氧肟基 甲氧肟基对-内酰胺酶有高度的稳定作用，因此耐酶，对耐药菌作用强。3、本身口服吸收不好，注射给药。做成头孢呋辛酯可口服。（五）头孢克肟 特点：1、3位乙烯基 2、7位顺式的乙酸氧肟基，耐酶3、侧链氨基噻唑是第三代头孢菌素结构特点4、不良反应为肠道功能紊乱，需停药（六）头孢曲松 特点：1、7位顺式的甲氧肟基，耐酶；7位氨基噻唑是第三代；3位1,2,4-三嗪-5,6-二酮，酸性强的杂环，产生独特的非线性剂量依赖性药代动力学性质。2、可以通过脑膜，在脑脊液中达到治疗浓度。单剂可治疗单纯性淋病 （七）头孢哌酮钠头孢氨苄特点：1、3位硫代甲基四氮唑杂环2、7位氨基上哌嗪二酮（同哌拉西林） 3、亲水性提高其抗菌性，显示良好的药代动力学性质（八）硫酸头孢匹罗 特点；1、7位同头孢曲松 （伯NH2，仲NHR，叔NR1R2） 2、3位甲基上引入含有正电荷季铵基团，能迅速穿透细菌的细胞壁，增强与青霉素结合蛋白（PBPs）结合，作用快，抗菌谱广。3、季铵，故口服不吸收，注射 小结词干：头孢三、b-内酰胺酶抑制剂 经典的b-内酰胺类抗生素 非经典的b-内酰胺类： 碳青霉烯类、青霉烯、氧青霉烷类、单环b-内酰胺类 -内酰胺酶是细菌产生的酶，使某些-内酰胺类抗生素在未到达细菌作用部位之前被酶分解失活，是细菌产生耐药性的主要机制。设计酶抑制剂，解决耐药性按结构分两类 1、氧青霉烷类克拉维酸钾（1）第一个b-内酰胺酶抑制剂作用机制特点：自杀性机制的酶抑制剂，不可逆（2）结构特点：氢化异噁唑，乙烯基醚，6位无酰胺侧链（3）单独使用无效，与b-内酰胺类抗生素联合使用，如与阿莫西林的复方制剂2、青霉烷砜类舒巴坦钠（1）结构：青霉烷酸，S氧化成砜，比克拉维酸稳定（2）作用特点：广谱、不可逆竞争性（3）口服吸收差，与氨苄西林1：2混合（4）将氨苄西林与舒巴坦形成双酯结构的前体药物，称为舒他西林，体内水解，给出氨苄西林和舒巴坦。他唑巴坦三氮唑取代抑酶谱的广度和活性都强于克拉维酸和舒巴坦 四、非经典的b-内酰胺类抗生素（共二类） （一）碳青霉烯类 1、亚胺培南（1）结构特点：去S为二氢吡咯环，3位S末端N-亚胺甲基，增加稳定性（2）使用特点：单独使用时，受肾肽酶分解失活，需和酶抑制剂西司他丁钠合用2、美罗培南亚胺培南（亚胺甲基）结构特点：3位吡咯烷杂环 使用特点：不被肾肽酶分解，对大多数-内酰胺酶稳定 （二）单环b-内酰胺类氨曲南（1）第一个全合成的单环b-内酰胺抗生素（2）N上连有强吸电子磺酸基（3）2位甲基，增加对酶稳定性（4）副作用小，不发生交叉过敏 第二节大环内酯类抗生素本考点的学习方法1、共有5个代表药：红霉素、琥乙红霉素、罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素，不需要掌握结构式。2、以红霉素为重点，掌握大环内酯类的结构特点、理化性质、稳定性、毒副作用及使用的注意事项3、共同化学性质：酸碱不稳定，苷键水解，内酯环开环都降低活性。（结构改造后对酸稳定）4、其它4个药是红霉素结构修饰的耐酸抗生素,掌握各特点。（一）红霉素 红霉素A B C 1、结构特点14 元红霉内酯环，环内无双键偶数碳上6个甲基 9位羰基5个羟基环上羟基与糖形成苷3位红霉糖5位脱去氧氨基糖（碱性）性质：酸碱不稳定，苷键水解，内酯环开环，都降低活性2、只能口服，在酸不稳定，易被胃酸破坏，酸性条件下分子内脱水环合 酸分解反应涉及： 6-OH，9位羰基，6位和9位进行修饰，得到半合成衍生物结构修饰后耐酸的衍生物共4个（二）琥乙红霉素1、红霉素5位氨基糖的2”羟基琥珀酸单乙酯2、胃酸中稳定且无苦味（三）克拉霉素1、对红霉素6位羟基甲基化，耐酸2、血药浓度高而持久。（四）罗红霉素1、是红霉素9位肟的衍生物，增加对酸稳定性2、改变生物利用度，口服较好，毒性较低（五）阿奇霉素1、将N原子引入到大环，第一个环内含氮的15元环大环内酯2、具很好药代动力学性质，在组织中浓度较高，半衰期长 第三节氨基糖苷类抗生素本考点学习方法：1、代表药物共4个，阿米卡星、硫酸依替米星、硫酸奈替米星、硫酸庆大霉素，不需要掌握结构式2、以阿米卡星为代表，掌握氨基糖苷类结构特点、理化性质，稳定性、产生毒副作用的机制、产生耐药性的原因及使用的注意事项3、其它4个药各自的特点氨基糖苷抗生素结构特征、性质及毒性：卡那霉素（非考点）1、是氨基糖与氨基醇形成的苷2、氨基碱性，可形成盐；含多个羟基，为极性化合物，水溶性较高；具有旋光性，3、对肾有毒性，引起不可逆耳聋（儿童毒性更大）4、细菌产生钝化酶（三种），易导致耐药性一、阿米卡星卡那霉素（非考点）1、阿米卡星是卡那霉素引入羟基丁酰胺基（有立体位阻，突出优点是对各种转移酶都稳定，不易形成耐药2、引入的-羟基丁酰胺对其抗菌活性很重要，含手性碳，构型为L-（-） 型活性强，L-（-） 型活性DL（）型D-（）型二、硫酸奈替米星（新）特点：1、N-乙基保护不被各种转移酶破坏，对耐药菌特别敏感，但仍会被氨基糖苷乙酰化酶破坏。2、耳毒性和肾毒性发生率低，程度也轻 三、硫酸依替米星 为新一代半合成氨基糖苷类抗生素，我国自主研发的一类新药。耳、肾毒性发生率和严重程度与奈替米星相似四、硫酸庆大霉素混和物，广谱，可产生耐药性，对耳和肾毒性较卡那霉素小。 第四节四环素类抗生素本考点学习方法：1、广谱抗生素，对立克次体、滤过性病毒和原虫也有作用，有耐药性和毒副作用 2、代表药物共5个，盐酸四环素、盐酸土霉素、盐酸多西环素、盐酸米诺环素、盐酸美他环素，需要掌握结构式3、以盐酸四环素为代表，掌握四环素类结构、理化性质、稳定性、产生毒副作用的机制及使用注意事项4、其它4个药比照四环素，各自的特点一、盐酸四环素二、盐酸土霉素1、氢化并四苯基本骨架（四个环）；2位酰胺基，4位二甲氨基，6位甲基和羟基。四环素5位H，土霉素OH4、化学性质及毒性 ： 对酸碱均不稳定 （1）酸性条件下，C-6上羟基和C-5a上氢发生消除，生成无活性脱水物 （2）酸性条件下，C-4上二甲氨基发生差向异构化，差向异构体，毒性大（毒性原因之一） （3） 碱性条件下，C-6上羟基发生分子内亲核进攻，导致C环开环，生成内酯（4）羟基、烯醇羟基、羰基与金属螯合生成不溶性络合物，如钙离子形成四环素牙，孕妇儿童不宜服6位羟基除去，得到稳定的半合成四环素 （多西环素、美他环素）三、盐酸多西环素四环素6位去羟基（有甲基），稳定提高、广谱四、盐酸美他环素 6位去羟基（有亚甲基）稳定立克次体、支原体、衣原体五、盐酸米诺环素1、结构特点：四环素脱去6位甲基和羟基，7位引入二甲氨基，对酸很稳定2、使用特点：口服吸收好，是目前活性最好的四环素类，具有高效、速效、长效的特点一、单项选择题结构中含有季铵的药物是A.氨苄西林B.青霉素C.头孢羟氨苄D.头孢克洛E.头孢匹罗答疑编号700536010201【答案】E考点：结构特点 二、配伍选择题 A.米诺环素 B.青霉素C.氨曲南D.阿莫西林E.舒巴坦1.为单环的内酰胺抗生素答疑编号700536010202【答案】C2.为内酰胺酶抑制剂答疑编号700536010203【答案】E3.目前活性最好的四环素类抗生素答疑编号700536010204【答案】A考点：分类、作用、临床使用特点等三、多选题 某1岁小儿患细菌性感染，以下哪些药物不能使用A.阿米卡星 B.罗红霉素 C.硫酸奈替米星 D.硫酸庆大霉素 E.多西环素答疑编号700536010205【答案】A C D E 考点：特殊人群的用药安全考虑角度： 化学性质 体内代谢 本身毒性第一章 抗生素一、A 1、青霉素G化学结构中有3个手性碳原子，它们的立体构型是 A、2R，5R，6R B、2S，5S，6S C、2S，5R，6R D、2S，5S，6R E、2S，5R，6S 2、具有下列化学结构的是哪种药物A、氨曲南 B、克拉维酸 C、替莫西林 D、阿莫西林 E、青霉素G 3、下列各药物中哪个属于碳青霉烯类抗生素 A、舒巴坦 B、亚胺培南 C、克拉维酸 D、硫酸庆大霉素 E、乙酰螺旋霉素 4、哌拉西林属于哪一类抗菌药 A、大环内酯类 B、氨基糖苷类 C、-内酰胺类 D、四环素类 E、其他类 5、下列各项哪一项符合头孢羟氨苄的特点 A、易溶于水 B、在体内可迅速代谢 C、不能口服 D、为口服的半合成头孢菌素 E、对耐药金黄色葡萄球菌无作用 6、下列哪项与青霉素G性质不符 A、易产生耐药性 B、易发生过敏反应 C、可以口服给药 D、对革兰阳性菌效果好 E、为天然抗生素 7、下列药物中哪个是-内酰胺酶抑制剂 A、阿莫西林 B、阿米卡星 C、克拉维酸 D、头孢羟氨苄 E、多西环素 8、青霉素G在酸性溶液中加热生成 A、青霉素G钠 B、青霉二酸钠盐 C、生成6-氨基青霉烷酸（6-APA） D、发生分子重排生成青霉二酸 E、青霉醛和D-青霉胺 9、下列几种说法中，何者不能正确叙述-内酰胺类抗生素的结构及其性质 A、青霉噻唑基是青霉素类过敏原的主要决定簇 B、青霉素类、头孢菌素类的酰胺侧链对抗菌活性甚为重要，影响抗菌谱和作用强度及特点 C、在青霉素类化合物的6位引入甲氧基对某些菌产生的-内酰胺酶有高度稳定性 D、青霉素遇酸分子重排，加热后生成青霉醛和D-青霉胺 E、-内酰胺酶抑制剂，通过抑制-内酰胺酶而与-内酰胺类抗生素产生协同作用其本身不具有抗菌活性 10、以下哪个不符合头孢曲松的特点 A、其结构的3位是氯原子取代 B、其结构的3位取代基含有硫 C、其7位是2-氨基噻唑肟 D、其2位是羧基 E、可以治疗单纯性淋病 11、以下哪个说法不正确 A、头孢克洛的药代动力学性质稳定 B、头孢克肟对-内酰胺酶不稳定 C、头孢哌酮3位以硫代杂环取代，显示良好的药代动力学性质 D、头孢噻肟对-内酰胺酶稳定 E、头孢噻酚钠的代谢发生在3位，生成没有活性的内酯化合物 12、具有下列化学结构的是哪一个药物A、头孢羟氨苄 B、头孢克洛 C、头孢哌酮钠 D、头孢噻肟 E、头孢噻吩 13、哪个抗生素的3位上有氯取代 A、头孢美唑 B、头孢噻吩钠 C、头孢羟氨苄 D、头孢克洛 E、头孢哌酮 14、头孢羟氨苄的结构是 A、 B、 C、 D、 E、 15、引起青霉素过敏的主要原因是 A、青霉素本身为过敏源 B、青霉素的水解物 C、青霉素与蛋白质反应物 D、青霉素的侧链部分结构所致 E、合成、生产过程中引入的杂质青霉噻唑等高聚物 16、属于单环-内酰胺类抗生素的药物是 A、西司他丁 B、氨曲南 C、克拉维酸 D、亚胺培南 E、沙纳霉素 17、对于青霉素，下列描述正确的是 A、可以口服 B、易产生过敏 C、对革兰阴性菌效果较好 D、不易产生耐药性 E、属于人工合成抗菌药 18、下列与氨苄西林的性质不相符的是 A、对酸稳定 B、水溶液不稳定 C、可以口服 D、与茚三酮溶液呈颜色反应 E、耐青霉素酶 19、-内酰胺类抗生素的作用机制是 A、二氢叶酸合成酶抑制剂 B、二氢叶酸还原酶抑制剂 C、抑制细菌蛋白质的合成 D、抑制细菌细胞膜的通透性 E、阻止细菌细胞壁的合成 20、下列药物中哪个不具酸、碱两性 A、四环素 B、诺氟沙星 C、青霉素G D、多西环素 E、美他环素 21、罗红霉素的化学结构与下列哪个药物相类似 A、盐酸四环素 B、硫酸卡那霉素 C、红霉素 D、阿米卡星 E、多西环素 22、哪个是在胃酸中易被破坏的抗生素 A、罗红霉素 B、阿奇霉素 C、红霉素 D、克拉霉素 E、琥乙红霉素 23、在体内水解为红霉素而起作用的大环内酯类抗生素是 A、克拉霉素 B、阿奇霉素 C、罗红霉素 D、琥乙红霉素 E、麦迪霉素 24、十五元环并且环内含氮的大环内酯类抗生素是 A、罗红霉素 B、克拉霉素 C、琥乙红霉素 D、阿奇霉素 E、红霉素 25、阿米卡星的临床应用是 A、抗高血压药 B、抗菌药 C、抗疟药 D、麻醉药 E、利尿药 26、属于四环素类抗生素的药物是 A、多西环素 B、氨曲南 C、红霉素 D、头孢哌酮 E、盐酸克林霉素 27、土霉素结构中不稳定的部位是 A、2位酰胺基 B、3位烯醇羟基 C、5位羟基 D、6位羟基 E、10位酚羟基 二、B 1、A氯霉素B头孢噻肟钠C克林霉素D克拉维酸钾E阿米卡星 、单独使用无效，常与其他抗生素联合使用的是 A、 B、 C、 D、 E、 、金黄色葡萄球菌骨髓炎首选治疗药物 A、 B、 C、 D、 E、 、需避光保存，注射液需在用前配制立即使用的是 A、 B、 C、 D、 E、 、对肾脏有毒性的药物 A、 B、 C、 D、 E、 、对第八对脑神经有损坏，可引起耳聋的是 A、 B、 C、 D、 E、 、与林可霉素结构相似的药物 A、 B、 C、 D、 E、 2、A.他唑巴坦B.氨曲南C.亚胺培南D.克拉维酸钾E.沙纳霉素 、为青霉烷砜类药物 A、 B、 C、 D、 E、 、为单环-内酰胺类药物 A、 B、 C、 D、 E、 、为氧青霉烷类的药物 A、 B、 C、 D、 E、 3、A.结构中含有四氮唑环B.结构中含有氰基C.在氨苄西林侧链上引入哌嗪酮酸基团D.结构中含有甲氧肟E.结构中含有氯 、头孢哌酮钠 A、 B、 C、 D、 E、 、哌拉西林 A、 B、 C、 D、 E、 、头孢呋辛 A、 B、 C、 D、 E、 、头孢克洛 A、 B、 C、 D、 E、 4、 、头孢克洛 A、 B、 C、 D、 E、 、氨苄西林 A、 B、 C、 D、 E、 、哌拉西林 A、 B、 C、 D、 E、 5、A.哌拉西林B.青霉素GC.亚胺培南D.阿莫西林E.舒巴坦 、为氨苄西林侧链-氨基取代的衍生物 A、 B、 C、 D、 E、 、为-内酰胺酶抑制剂 A、 B、 C、 D、 E、 、可以口服的广谱的半合成青霉素，-氨基上无取代 A、 B、 C、 D、 E、 6、A.琥乙红霉素B.多西环素C.舒巴坦钠D.头孢呋辛E.四环素 、属于青霉烷砜类结构的药物是 A、 B、 C、 D、 E、 、在酸性条件下可生成无活性的橙黄色脱水物 A、 B、 C、 D、 E、 、是红霉素5位氨基糖2”羟基与琥珀酸单乙酯所成的酯，在胃中稳定 A、 B、 C、 D、 E、 7、 、亚胺培南的结构 A、 B、 C、 D、 E、 、多西环素的结构 A、 B、 C、 D、 E、 、舒巴坦钠的结构 A、 B、 C、 D、 E、 、克拉维酸的结构 A、 B、 C、 D、 E、 8、A.红霉素B.琥乙红霉素C.克拉霉素D.阿奇霉素E.罗红霉素 、在胃酸中稳定且无味的抗生素是 A、 B、 C、 D、 E、 、在胃酸中不稳定，易被破坏的抗生素是 A、 B、 C、 D、 E、 、在肺组织中浓度较高的抗生素是 A、 B、 C、 D、 E、 、在组织中浓度较高，半衰期较长的抗生素是 A、 B、 C、 D、 E、 9、A.磺胺嘧啶B.哌拉西林C.甲氧苄啶D.庆大霉素E.亚胺培南 、对铜绿假单胞菌有效的的半合成-内酰胺类抗生素 A、 B、 C、 D、 E、 、属于碳青霉烯类抗生素的药物是 A、 B、 C、 D、 E、 、与磺胺甲噁唑合用可使后者作用增强 A、 B、 C、 D、 E、 、属于氨基糖苷类抗生素的是 A、 B、 C、 D、 E、 10、A.哌拉西林B.阿米卡星C.红霉素D.多西环素E.磷霉素 、氨基糖苷类抗生素 A、 B、 C、 D、 E、 、四环素类抗生素 A、 B、 C、 D、 E、 、大环内酯类抗生素 A、 B、 C、 D、 E、 、-内酰胺类抗生素 A、 B、 C、 D、 E、 11、A.氨曲南B.头孢羟氨苄C.多西环素D.盐酸米诺环素E.阿奇霉素 、含有对羟基氨苄结构的是 A、 B、 C、 D、 E、 、含有磺酸基 A、 B、 C、 D、 E、 、大环结构上含有N原子的是 A、 B、 C、 D、 E、 、环上不含甲基的四环素类抗生素 A、 B、 C、 D、 E、 12、A.盐酸多西环素B.头孢克洛C.阿米卡星D.青霉素GE.克拉霉素 、对听觉神经及肾脏有毒性 A、 B、 C、 D、 E、 、具有过敏反应，不能耐酸，仅供注射给药 A、 B、 C、 D、 E、 、儿童服用可发生牙齿变色 A、 B、 C、 D、 E、 、为卡那霉素结构改造产物 A、 B、 C、 D、 E、 三、X 1、在水溶液中不稳定，放置后可发生，-内酰胺开环，生成无抗菌活性聚合物的药物有 A、氨苄西林 B、头孢噻肟钠 C、阿莫西林 D、头孢哌酮钠 E、哌拉西林 2、含有氢化噻唑环的药物有 A、氨苄西林 B、阿莫西林 C、头孢哌酮 D、头孢克洛 E、哌拉西林 3、某女患者青霉素皮试呈阳性，可以使用以下哪些药物 A、氨苄西林 B、克拉霉素 C、阿莫西林 D、红霉素 E、替莫西林 4、头孢哌酮具有哪些结构特点 A、其母核是由-内酰胺环和氢化噻嗪拼合而成 B、含有哌嗪酮酸的结构 C、含有四氮唑的结构 D、含有2-氨基噻唑的结构 E、含有噻吩的结构 5、下列性质中哪些符合阿莫西林 A、为广谱的半合成抗生素 B、口服吸收良好 C、对-内酰胺酶不稳定 D、会发生降解反应 E、室温放置会发生分子间的聚合反应 6、关于青霉素钠说法正确的是 A、在酸性介质中稳定 B、遇碱使-内酰胺环破裂 C、溶于水而不溶于有机溶剂 D、具有氢化噻嗪环的结构 E、对革兰阳性菌、阴性菌效果都好 7、哌拉西林具有下列哪些特点 A、为广谱长效的半合成青霉素 B、为氨苄西林6位侧链-氨基上的一个氢原子用4-乙基-2，3-二氧哌嗪甲酰基取代的产物 C、对绿脓杆菌作用较强 D、是由青霉菌经生物合成得到的 E、在强酸及碱性条件下均不稳定 8、下列药物中哪些是-内酰胺类抗生素 A、盐酸美他环素 B、替莫西林 C、头孢曲松 D、阿米卡星 E、头孢克肟 9、下列药物中哪些是-内酰胺酶抑制剂 A、头孢噻吩钠 B、头孢噻肟钠 C、哌拉西林 D、克拉维酸 E、舒巴坦 10、下列哪些说法不正确 A、氨苄西林和头孢羟氨苄均不易发生聚合反应 B、多西环素为半合成四环素类抗生素 C、红霉素因苷元含有内酯结构，对酸不稳定 D、克拉维酸为-内酰胺酶抑制剂，没有抗菌活性 E、阿米卡星是卡那霉素引入L（-）4-氨基-2-羟基丁酰基酰化而成 11、以下哪个符合对氨苄西林的描述 A、作用机理是抑制细菌细胞壁的合成 B、不易产生耐药性 C、属于半合成青霉素类抗生素 D、与茚三酮作用显紫色 E、4个手性碳，临床用右旋体 12、下列药物中，哪些可以口服给药 A、红霉素 B、卡那霉素 C、氨苄西林 D、青霉素钠 E、头孢克洛 13、哪些药物属于红霉素的衍生物 A、阿奇霉素 B、克拉霉素 C、琥乙红霉素 D、罗红霉素 E、柔红霉素 14、作用机制属于抑制细菌蛋白质合成的是 A、青霉素 B、红霉素 C、氨曲南 D、氨苄西林 E、阿奇霉素 15、红霉素的理化性质及临床应用特点是 A、为大环内酯类抗生素 B、为碱性化合物 C、对酸不稳定 D、为广谱抗生素 E、有水合物和无水物两种形式 16、不属于氨基糖苷类的抗生素是 A、奈替米星 B、克拉霉素 C、妥布霉素 D、盐酸土霉素 E、依替米星 17、可损害第八对脑神经，引起耳聋的药物有 A、硫酸阿米卡星 B、硫酸链霉素 C、新霉素 D、硫酸庆大霉素 E、硫酸卡那霉素 18、以下哪些说法是正确的 A、阿米卡星结构所引入的-羟基酰胺结构含手性碳 B、阿米卡星结构所引入的-羟基酰胺结构不含手性碳 C、阿米卡星结构所引入的-羟基酰胺结构，L-（-）构型活性最强 D、阿米卡星结构所引入的-羟基酰胺结构，D-（+）构型活性最强 E、阿米卡星结构所引入的-羟基酰胺结构，DL-（）构型活性降低一半 19、四环素类药物主要不稳定的部位是 A、2位酰胺 B、3位烯醇羟基 C、4位二甲氨基 D、6位羟基 E、10位酚羟基 20、多西环素具有下列哪些特点 A、为酸、碱两性药物，其药用制剂为盐酸盐 B、抗菌谱范围很窄 C、为半合成的四环素类 D、也可用于斑疹伤寒、霍乱的治疗 E、因6-位上除去羟基，所以在酸、碱性溶液中更不稳定 21、下列药物中哪些属于四环素类抗生素 A、多西环素 B、阿米卡星 C、美他环素 D、麦迪霉素 E、乙酰螺旋霉素 答案部分 一、A 1、【正确答案】 C 【答案解析】 青霉索的母核结构中有3个手性碳原子，其立体构型为2S，5R，6R。 【该题针对“-内酰胺类抗生素,青霉素G化学结构”知识点进行考核】 【答疑编号100021927】 2、【正确答案】 C 【答案解析】 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021922】 3、【正确答案】 B 【答案解析】 亚胺培南属于碳青霉烯类抗生素。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021910】 4、【正确答案】 C 【答案解析】 哌拉西林为-内酰胺类抗生素，为氨苄西林的衍生物，在-氨基上引入极性较大的基团后，改变其抗菌谱，具有抗假单胞菌活性。对绿脓杆菌、变形杆菌、肺炎杆菌等作用强，用于上述细菌引起的感染。 【该题针对“知识点测试-哌拉西林属于哪一类抗菌药,-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021908】 5、【正确答案】 D 【答案解析】 头孢羟氨苄和头孢氨苄为口服的半合成头孢菌素。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021898】 6、【正确答案】 C 【答案解析】 不可口服，临床上使用其粉针剂 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021887】 7、【正确答案】 C 【答案解析】 -内酰胺酶抑制剂中氧青霉烷的典型药物为克拉维酸，克拉维酸钾是克拉维酸的钾盐。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021858】 8、【正确答案】 E 【答案解析】 青霉素在酸性条件下发生的反应比较复杂。在强酸加热或在氯化汞存在条件下，发生裂饵，生成青霉酸和青霉醛酸。而青霉酸不稳定，可释放青霉醛和青霉胺。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021854】 9、【正确答案】 E 【答案解析】 -内酰胺酶是细菌产生的保护性酶，使某些-内酰胺类抗生素在未到达细菌作用部位之前水解失活，这是细菌产生耐药性的主要机制。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021848】 10、【正确答案】 A 【答案解析】 3位为氯原子取代的抗生素是头孢克洛。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021831】 11、【正确答案】 B 【答案解析】 头孢克肟为第三代头孢菌素，临床上用于链球菌、淋球菌、大肠杆菌引起的肺炎、支气管炎、泌尿道炎、淋病，胆囊炎等，其特点为对-内酰胺酶稳定。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021828】 12、【正确答案】 C 【答案解析】 见应试指南头孢菌素类。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021825】 13、【正确答案】 D 【答案解析】 头孢克洛为3位氯原子取代的头孢菌素，并将优秀的氨苄西林侧链引入其分子中，得到可口服的头孢菌素。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021806】 14、【正确答案】 D 【答案解析】 A. 头孢噻吩钠B. 头孢克洛C. 头孢美唑D. 头孢羟氨苄E. 氨苄西林 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100019817】 15、【正确答案】 E 【答案解析】 研究已经发现青霉素本身并不是过敏原，引起患者过敏的是合成、生产过程中引入的杂质青霉噻唑等高聚物，而控制杂质含量就可以控制过敏反应发生率。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100019682】 16、【正确答案】 B 【答案解析】 氨曲南属于单环的内酰胺类抗生素。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270354】 17、【正确答案】 B 【答案解析】 青霉素属于天然的抗生素类抗菌药，遇酸不稳定，所以不能口服，容易产生耐药性，主要对革兰阳性菌效果好。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270349】 18、【正确答案】 E 【答案解析】 氨苄西林属于广谱青霉素，耐酸，不耐酶； 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270347】 19、【正确答案】 E 【答案解析】 考查-内酰胺抗生素的作用机制。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270344】 20、【正确答案】 C 【答案解析】 青霉素G显酸性，不是酸碱两性的药物。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021929】 21、【正确答案】 C 【答案解析】 罗红霉素是红霉素C-9肟的衍生物。 【该题针对“大环内酯类抗生素,抗生素-单元测试”知识点进行考核】 【答疑编号100021863】 22、【正确答案】 C 【答案解析】 红霉素水溶性较小，只能口服，但在酸中不稳定，易被胃酸破坏。 【该题针对“大环内酯类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021804】 23、【正确答案】 D 【答案解析】 琥乙红霉素为在红霉素5位氨基糖2-羟基与琥珀酸单乙酯所成的酯，在体内可水解释放出红霉素而起抗菌作用。 【该题针对“大环内酯类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100019612】 24、【正确答案】 D 【答案解析】 其他的都是十四元环，而且环内不含氮。所以此题应该选择阿奇霉素。阿奇霉素氮原子引入到大环内酯骨架中制得环内含氮的15元环大环内酯抗生素 【该题针对“抗生素-单元测试,大环内酯类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100019574】 25、【正确答案】 B 【答案解析】 阿米卡星不仅对卡那霉素敏感菌有效，对卡那霉素有耐药的绿脓杆菌、大肠杆菌和金葡菌均有显著作用。 【该题针对“氨基糖苷类抗生素,氨基糖苷类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100021902】 26、【正确答案】 A 【答案解析】 C为大环内脂类抗生素，B、D为-内酰胺类抗生素，E为其他类抗生素。 【该题针对“四环素类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270351】 27、【正确答案】 D 【答案解析】 在酸性条件下，四环素类抗生素C-6上羟基和C-5上氢发生消除反应，生成无活性橙黄色脱水物。 【该题针对“四环素类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100145930】 二、B 1、 【正确答案】 D 【答案解析】 克拉维酸仅有微弱的抗菌活性，但可与多数争内酰胺酶牢固结合，生成不可逆的结合物，是有效的-内酰胺酶抑制剂，无论是对革兰阳性菌或革兰阴性菌产生的争内酰胺酶均有效。本品单独使用无效，常与-内酰胺抗生素联合应用以提高疗效。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100020812】 、 【正确答案】 C 【答案解析】 克林霉素是金黄色葡萄球菌骨髓炎的首选治疗药物。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100020813】 、 【正确答案】 B 【答案解析】 头孢噻肟结构中的甲氧肟基通常是顺式构型，顺式异构体的抗菌活性是反式异构体的40100倍。在光照情况下，顺式异构体会向反式异构体转化，其钠盐水溶液在紫外光照射下45分钟。有50转化为反式异构体，4小时后，可达到95的转化率。因此本品通常需避光保存，在临用前加注射用水溶解后立即使用。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100020819】 、 【正确答案】 E 【答案解析】 氨基糖苷类抗生素与血清蛋白结合率低，绝大多数在体内不代谢失活，以原药形式经肾小球滤过排出，对肾脏产生毒性。氨基糖苷类抗生素的另一个较大毒性为对第八对颅脑神经有损害作用，可引起不可逆耳聋，尤其对儿童毒性更大。氨基糖苷类抗生素主要有阿米卡星、链霉素、卡那霉素、庆大霉素、新霉素、巴龙霉素和核糖霉素等。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100020823】 、 【正确答案】 E 【答案解析】 氨基糖苷类抗生素与血清蛋白结合率低，绝大多数在体内不代谢失活，以原药形式经肾小球滤过排出，对肾脏产生毒性。氨基糖苷类抗生素的另一个较大毒性为对第八对颅脑神经有损害作用，可引起不可逆耳聋，尤其对儿童毒性更大。氨基糖苷类抗生素主要有阿米卡星、链霉素、卡那霉素、庆大霉素、新霉素、巴龙霉素和核糖霉素等。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100020825】 、 【正确答案】 C 【答案解析】 盐酸克林霉素又名氯洁霉素，为林可霉素的7位羟基(R)被氯(S)取代的半合成衍生物。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100020832】 2、 【正确答案】 A 【答案解析】 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270378】 、 【正确答案】 B 【答案解析】 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270379】 、 【正确答案】 D 【答案解析】 本题考察内酰胺酶抑制剂和非庆典内酰胺类抗生素的结构分类。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270381】 3、 【正确答案】 A 【答案解析】 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270370】 、 【正确答案】 C 【答案解析】 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270371】 、 【正确答案】 D 【答案解析】 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270373】 、 【正确答案】 E 【答案解析】 考查-内酰胺类药物的结构特点及差别。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100270374】 4、 【正确答案】 D 【答案解析】 A. 哌拉西林B. 氨苄西林C.替莫西林D. 头孢克洛E.头孢羟氨苄 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100023145】 、 【正确答案】 B 【答案解析】 A. 哌拉西林B. 氨苄西林C.替莫西林D. 头孢克洛E.头孢羟氨苄 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100023148】 、 【正确答案】 A 【答案解析】 A. 哌拉西林B. 氨苄西林C.替莫西林D. 头孢克洛E.头孢羟氨苄 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100023152】 5、 【正确答案】 A 【答案解析】 哌拉西林为氨苄西林的衍生物，在-氨基上引入极性较大的基团后，改变其抗菌谱，具有抗假单胞菌活性。 【该题针对“-内酰胺类抗生素”知识点进行考核】 【答疑编号100023069】 、 【正确