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2011 10 21 1 四四四四四四四四 川川川川川川川川 理理理理理理理理 工工工工工工工工 学学学学学学学学 院院院院院院院院 有有有有有有有有 机机机机机机机机 化化化化化化化化 学学学学学学学学 徐寿昌主编徐寿昌主编徐寿昌主编徐寿昌主编徐寿昌主编徐寿昌主编徐寿昌主编徐寿昌主编 第二版第二版第二版第二版第二版第二版第二版第二版 授课教师授课教师授课教师授课教师授课教师授课教师授课教师授课教师 冯冯冯冯冯冯冯冯 建建建建建建建建 申申申申申申申申 Email fjsh8177 Email fjsh8177 Email fjsh8177 Email fjsh8177 Email fjsh8177 Email fjsh8177 Email fjsh8177 Email fjsh8177 Phonehonehonehonehonehonehonehone四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 2 2 2 2 2 2 2 2 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 目录 目录 目录 目录 5 15 15 15 15 15 15 15 1 脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名 5 25 25 25 25 25 25 25 2 脂环烃的性质脂环烃的性质脂环烃的性质脂环烃的性质 5 3 5 3 5 3 5 3 5 3 5 3 5 3 5 3 脂环烃的结构脂环烃的结构脂环烃的结构脂环烃的结构 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 3 3 3 3 3 3 3 3 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 5 15 15 15 15 15 15 15 1 脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名 脂环烃 脂环烃 脂环烃 脂环烃 含有含有含有含有一个一个一个一个或或或或多个多个多个多个碳环碳环碳环碳环 性质性质性质性质与与与与开链脂肪烃相开链脂肪烃相开链脂肪烃相开链脂肪烃相 似的似的似的似的碳氢化合物 碳氢化合物 碳氢化合物 碳氢化合物 一 脂环烃的分类一 脂环烃的分类一 脂环烃的分类一 脂环烃的分类 1 1 1 1 1 1 1 1 按脂环的饱和程度 按脂环的饱和程度 按脂环的饱和程度 按脂环的饱和程度 饱和脂环烃饱和脂环烃饱和脂环烃饱和脂环烃 不饱和脂环烃不饱和脂环烃 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 4 4 4 4 4 4 4 4 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 2 2 2 2 2 2 2 2 按碳环数目 按碳环数目 按碳环数目 按碳环数目 单环脂环烃 单环脂环烃 单环脂环烃 单环脂环烃 分子中只有分子中只有分子中只有分子中只有一个碳环一个碳环一个碳环一个碳环 按成环碳原子数又可分为按成环碳原子数又可分为按成环碳原子数又可分为按成环碳原子数又可分为小环小环小环小环 普通环普通环普通环普通环 中环中环中环中环和和和和 大环大环大环大环四种 四种 四种 四种 A A A A 小环 小环 C C C C3 3 3 3 C C C C4 4 4 4 B B B B 普通环 普通环 C C C C5 5 5 5 C C C C7 7 7 7 D D D D 大环 大环 C C C C13 131313 C C C C 中环 中环 C C C C8 8 8 8 C C C C12 121212 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 5 5 5 5 5 5 5 5 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 多环脂环烃 多环脂环烃 多环脂环烃 多环脂环烃 分子中有分子中有分子中有分子中有两个两个两个两个或或或或两个以上两个以上两个以上两个以上的碳环 的碳环 的碳环 的碳环 分为分为分为分为联环联环联环联环 稠环稠环稠环稠环 桥环桥环桥环桥环 螺环螺环螺环螺环以及以及以及以及特殊环特殊环特殊环特殊环 A A A A A A A A 联环烃 联环烃 联环烃 联环烃 环彼此以环彼此以环彼此以环彼此以单键单键单键单键或或或或双键双键双键双键直接相连直接相连直接相连直接相连的称为联的称为联的称为联的称为联 环烃 环烃 环烃 环烃 B B B B B B B B 稠环烃 稠环烃 稠环烃 稠环烃 两个环两个环两个环两个环共用共用共用共用两个两个两个两个相同相同相同相同碳原子 碳原子 碳原子 碳原子 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 6 6 6 6 6 6 6 6 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 C C C C C C C C 桥环烃 桥环烃 桥环烃 桥环烃 两个环共用两个环共用两个环共用两个环共用两个两个两个两个或或或或两个以上碳原子两个以上碳原子两个以上碳原子两个以上碳原子形成形成形成形成 的脂环 称桥环化合物的脂环 称桥环化合物的脂环 称桥环化合物的脂环 称桥环化合物 D D D D D D D D 螺环烃 螺环烃 螺环烃 螺环烃 两个碳环共用两个碳环共用两个碳环共用两个碳环共用一个碳原子一个碳原子一个碳原子一个碳原子 2011 10 21 2 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 7 7 7 7 7 7 7 7 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 脂脂环环烃烃的的分分类类 1 1 按按脂脂环环的的饱饱和和程程度度 2 2 按按碳碳环环数数目目 饱饱和和脂脂环环烃烃 不不饱饱和和脂脂环环烃烃 A A 环环烯烯烃烃 B B 环环炔炔烃烃 环环烷烷烃烃 单单环环 多多环环 A A 联联环环 C C 桥桥环环 D D 螺螺环环 B B 稠稠环环 A A 小小环环 3 3 4 4元元环环 B B 普普通通环环 5 5 7 7元元环环 C C 中中环环 8 8 1 12 2元元环环 D D 大大环环 1 12 2元元环环以以上上 E E 特特殊殊环环 E E E E E E E E 特殊环烃 特殊环烃 特殊环烃 特殊环烃 具有具有具有具有特殊结构特殊结构特殊结构特殊结构的脂环 常以其特殊的的脂环 常以其特殊的的脂环 常以其特殊的的脂环 常以其特殊的 结构来命名 结构来命名 结构来命名 结构来命名 立方烷立方烷棱晶烷棱晶烷盆烯盆烯 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 8 8 8 8 8 8 8 8 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 二 脂环烃的命名二 脂环烃的命名二 脂环烃的命名二 脂环烃的命名 1 1 1 1 1 1 1 1 环烷烃的命名 环烷烃的命名 环烷烃的命名 环烷烃的命名 根据分子中根据分子中根据分子中根据分子中成环碳原子成环碳原子成环碳原子成环碳原子数目数目数目数目 称为 称为 称为 称为环环环环某某某某烷烷烷烷 把取代基的名称写在环烷烃的前面 把取代基的名称写在环烷烃的前面 把取代基的名称写在环烷烃的前面 把取代基的名称写在环烷烃的前面 取代基位次按取代基位次按取代基位次按取代基位次按 最低系列最低系列最低系列最低系列 原则列出 基团顺序按原则列出 基团顺序按原则列出 基团顺序按原则列出 基团顺序按 次序规则次序规则次序规则次序规则 小的优先列出 小的优先列出 小的优先列出 小的优先列出 如环上如环上如环上如环上支链太复杂支链太复杂支链太复杂支链太复杂则可将环做取代基 则可将环做取代基 则可将环做取代基 则可将环做取代基 1 1 1 1 1 1 1 1 甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基 4 4 4 4 4 4 4 4 乙基环己烷乙基环己烷乙基环己烷乙基环己烷乙基环己烷乙基环己烷乙基环己烷乙基环己烷 CH3CH3CH2 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 9 9 9 9 9 9 9 9 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 顺反异构体的命名 顺反异构体的命名 顺反异构体的命名 顺反异构体的命名 在脂环烃中 由于环中碳原子互在脂环烃中 由于环中碳原子互在脂环烃中 由于环中碳原子互在脂环烃中 由于环中碳原子互 相连接 相连接 相连接 相连接 不能自由扭转不能自由扭转不能自由扭转不能自由扭转 导致脂环烃中出 导致脂环烃中出 导致脂环烃中出 导致脂环烃中出 现构型的不同 并由此导致了顺反异构体现构型的不同 并由此导致了顺反异构体现构型的不同 并由此导致了顺反异构体现构型的不同 并由此导致了顺反异构体 的产生 脂环烃中顺反异构体的命名与烯的产生 脂环烃中顺反异构体的命名与烯的产生 脂环烃中顺反异构体的命名与烯的产生 脂环烃中顺反异构体的命名与烯 烃中顺反异构体的命名大致相同 烃中顺反异构体的命名大致相同 烃中顺反异构体的命名大致相同 烃中顺反异构体的命名大致相同 CH3 H H CH3 CH3 H CH3 H 顺顺 1 3 1 3 1 3 1 3 二甲基环丁烷二甲基环丁烷反反 1 4 1 4 1 4 1 4 二甲基环己烷二甲基环己烷 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 10 10 10 10 10 10 10 10 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 2 2 2 2 2 2 2 2 环烯烃的命名 环烯烃的命名 环烯烃的命名 环烯烃的命名 根据分子中根据分子中根据分子中根据分子中成环碳原子成环碳原子成环碳原子成环碳原子数目数目数目数目称为称为称为称为环环环环某某某某烯烯烯烯 以以以以双键的位次双键的位次双键的位次双键的位次和和和和取代基的位置取代基的位置取代基的位置取代基的位置最小最小最小最小为原则 为原则 为原则 为原则 3 3 3 3 3 3 3 3 溴环己烯溴环己烯溴环己烯溴环己烯溴环己烯溴环己烯溴环己烯溴环己烯 Br 1 1 1 1 2 2 2 2 3 3 3 3 4 4 4 4 5 5 5 5 6 6 6 6 3 3 3 3 3 3 3 3 bromocyclohexenebromocyclohexenebromocyclohexenebromocyclohexenebromocyclohexenebromocyclohexenebromocyclohexenebromocyclohexene CH3 1 1 1 1 2 2 2 23 3 3 3 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基 1 31 31 31 31 31 31 31 3 环戊二烯环戊二烯环戊二烯环戊二烯环戊二烯环戊二烯环戊二烯环戊二烯 5 5 5 5 5 5 5 5 methylmethylmethylmethylmethylmethylmethylmethyl 1 31 31 31 31 31 31 31 3 cyclohexdienecyclohexdienecyclohexdienecyclohexdienecyclohexdienecyclohexdienecyclohexdienecyclohexdiene 给双键最小位次给双键最小位次给双键最小位次给双键最小位次给双键最小位次给双键最小位次给双键最小位次给双键最小位次 CH3 1 1 1 1 2 2 2 2 3 3 3 3 4 4 4 4 5 5 5 5 6 6 6 6 4 4 4 4 4 4 4 4 甲基环己烯甲基环己烯甲基环己烯甲基环己烯甲基环己烯甲基环己烯甲基环己烯甲基环己烯 4 4 4 4 4 4 4 4 methylcyclohexenemethylcyclohexenemethylcyclohexenemethylcyclohexenemethylcyclohexenemethylcyclohexenemethylcyclohexenemethylcyclohexene 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 11 11 11 11 11 11 11 11 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 3 3 3 3 3 3 3 3 多环烃的命名 多环烃的命名 多环烃的命名 多环烃的命名 联环烃联环烃联环烃联环烃 A A A A A A A A 两个相同两个相同两个相同两个相同环烃组成的联环烃 使用介词环烃组成的联环烃 使用介词环烃组成的联环烃 使用介词环烃组成的联环烃 使用介词 联 联联联 字 以字 以字 以字 以 联二联二联二联二 联三联三联三联三 等作为词头 名称为等作为词头 名称为等作为词头 名称为等作为词头 名称为 联二某烃联二某烃联二某烃联二某烃 基基基基 联三某烃联三某烃联三某烃联三某烃 基 基基基 等 等 等 等 B B B B B B B B 两个不相同两个不相同两个不相同两个不相同的环系联合 则的环系联合 则的环系联合 则的环系联合 则应选定一个环应选定一个环应选定一个环应选定一个环作为 作为作为作为基本基本基本基本 组分组分组分组分或或或或母体母体母体母体 而将 而将 而将 而将其他的环系其他的环系其他的环系其他的环系作为作为作为作为取代基取代基取代基取代基来命名 来命名 来命名 来命名 1 1 1 1 1 1 1 1 联二环己烷联二环己烷 1 1 1 1 1 1 1 1 环丙基环己烷环丙基环己烷 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 12 12 12 12 12 12 12 12 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 桥环烃桥环烃桥环烃桥环烃 A A A A A A A A 根据根据根据根据总环数总环数总环数总环数和和和和成环碳原子的总数成环碳原子的总数成环碳原子的总数成环碳原子的总数定为 定为定为定为 某某某某环环环环某某某某烷烷烷烷 B B B B B B B B 编号时从编号时从编号时从编号时从第一个桥头原子第一个桥头原子第一个桥头原子第一个桥头原子开始 沿开始 沿开始 沿开始 沿最长的桥 最长的桥最长的桥最长的桥到到到到另一另一另一另一 个桥头碳原子个桥头碳原子个桥头碳原子个桥头碳原子 然后 然后 然后 然后经过次长经过次长经过次长经过次长的桥到达的桥到达的桥到达的桥到达第一个桥头第一个桥头第一个桥头第一个桥头 碳原子碳原子碳原子碳原子 最短桥上最短桥上最短桥上最短桥上的碳原子的碳原子的碳原子的碳原子最后编号最后编号最后编号最后编号 同时要保证 同时要保证 同时要保证 同时要保证 取代基位次最小取代基位次最小取代基位次最小取代基位次最小 C C C C C C C C 在在在在 环环环环 后的后的后的后的方括号方括号方括号方括号内 按由内 按由内 按由内 按由大大大大到 到到到小小小小的顺序表明的顺序表明的顺序表明的顺序表明除桥除桥除桥除桥 头碳原子以外头碳原子以外头碳原子以外头碳原子以外的桥上的桥上的桥上的桥上碳原子数目碳原子数目碳原子数目碳原子数目 数字间用 数字间用 数字间用 数字间用圆点圆点圆点圆点隔隔隔隔 开 开 开 开 D D D D D D D D 命名模式 命名模式 命名模式 命名模式 基基基基某 某某某环环环环 x x x x x x x x y y y y y y y y z z z z z z z z 某某某某烷 烷 烷 烷 2011 10 21 3 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 13 13 13 13 13 13 13 13 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 注意 注意 注意 注意 当桥环碳原子上连有当桥环碳原子上连有当桥环碳原子上连有当桥环碳原子上连有官能团官能团官能团官能团或或或或取代基 取代基取代基取代基时 在时 在时 在时 在不不不不 违反桥环编号原则违反桥环编号原则违反桥环编号原则违反桥环编号原则的前提下 使的前提下 使的前提下 使的前提下 使 官能团官能团官能团官能团 双键双键双键双键 或或或或取代基取代基取代基取代基的位置尽可能小 的位置尽可能小 的位置尽可能小 的位置尽可能小 1 1 1 1 2 2 2 2 3 3 3 3 4 4 4 4 5 5 5 5 6 6 6 6 7 7 7 7 桥桥头头碳碳 7 7 7 7 7 7 7 7 二甲基二环二甲基二环 2 2 1 2 2 1 2 2 1 2 2 1 庚烷庚烷 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2 2 2 2 2 2 2 2 甲基双环甲基双环甲基双环甲基双环 3 2 1 6 3 2 1 6 3 2 1 6 3 2 1 6 3 2 1 6 3 2 1 6 3 2 1 6 3 2 1 6 辛烯辛烯辛烯辛烯1 7 1 7 1 7 1 7 二甲基双环二甲基双环 3 2 2 3 2 2 3 2 2 3 2 2 壬烷壬烷 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 14 14 14 14 14 14 14 14 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 稠环烃稠环烃稠环烃稠环烃 稠环烃稠环烃稠环烃稠环烃常常特指常常特指常常特指常常特指稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃 稠脂环烃稠脂环烃稠脂环烃稠脂环烃的命名 有些的命名 有些的命名 有些的命名 有些 可以看作是可以看作是可以看作是可以看作是稠环芳烃的氢化产物稠环芳烃的氢化产物稠环芳烃的氢化产物稠环芳烃的氢化产物 命名为 命名为 命名为 命名为氢化某芳烃氢化某芳烃氢化某芳烃氢化某芳烃 大多数大多数大多数大多数稠脂环烃的命名稠脂环烃的命名稠脂环烃的命名稠脂环烃的命名和和和和桥环烃命名桥环烃命名桥环烃命名桥环烃命名原则相同 原则相同 原则相同 原则相同 双环双环 2 2 0 2 2 0 2 2 0 2 2 0 己烷己烷十氢化萘十氢化萘 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 15 15 15 15 15 15 15 15 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 螺环烃螺环烃螺环烃螺环烃 A A A A A A A A 根据根据根据根据成环碳原子成环碳原子成环碳原子成环碳原子的总数定为的总数定为的总数定为的总数定为 螺某烷螺某烷螺某烷螺某烷 B B B B B B B B 在在在在 螺螺螺螺 后的后的后的后的方括号内方括号内方括号内方括号内 按由 按由 按由 按由小小小小到到到到大大大大的顺序表明的顺序表明的顺序表明的顺序表明除除除除 螺碳原子螺碳原子螺碳原子螺碳原子以外的以外的以外的以外的成环碳原子数目成环碳原子数目成环碳原子数目成环碳原子数目 数字间用 数字间用 数字间用 数字间用圆点圆点圆点圆点 隔开 隔开 隔开 隔开 C C C C C C C C 编号时编号时编号时编号时从较小环从较小环从较小环从较小环中与中与中与中与螺原子相邻螺原子相邻螺原子相邻螺原子相邻的 的的的一个碳原子一个碳原子一个碳原子一个碳原子开开开开 始 始 始 始 途经小环途经小环途经小环途经小环到螺原子 再到螺原子 再到螺原子 再到螺原子 再沿大环沿大环沿大环沿大环至所有环碳原至所有环碳原至所有环碳原至所有环碳原 子 保证取代基位次最小 子 保证取代基位次最小 子 保证取代基位次最小 子 保证取代基位次最小 D D D D D D D D 命名模式 命名模式 命名模式 命名模式 基基基基螺 螺螺螺 x x x x x x x x y y y y y y y y 某某某某烷 烷 烷 烷 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 16 16 16 16 16 16 16 16 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 注意 注意 注意 注意 当螺环碳原子上连有当螺环碳原子上连有当螺环碳原子上连有当螺环碳原子上连有官能团官能团官能团官能团或或或或取代基取代基取代基取代基时 需在时 需在时 需在时 需在 不违反螺环编号原则不违反螺环编号原则不违反螺环编号原则不违反螺环编号原则的前提下 使的前提下 使的前提下 使的前提下 使官能团官能团官能团官能团或或或或取取取取 代基的位置代基的位置代基的位置代基的位置尽可能的小尽可能的小尽可能的小尽可能的小 双键与取代基 优先双双键与取代基 优先双双键与取代基 优先双双键与取代基 优先双 键键键键 B B B Br r r r C C C CH H H H3 3 3 3 螺螺碳碳原原子子 1 1 1 1 2 2 2 2 3 3 3 3 4 4 4 4 5 5 5 5 6 6 6 6 7 7 7 78 8 8 8 5 5 5 5 甲基甲基 1 1 1 1 溴螺溴螺 3 4 3 4 3 4 3 4 辛烷辛烷 CH3 10 10 10 10 甲基甲基 螺螺 4 5 6 4 5 6 4 5 6 4 5 6 癸烯癸烯 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 17 17 17 17 17 17 17 17 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 5 25 25 25 25 25 25 25 2 脂环烃的性质脂环烃的性质脂环烃的性质脂环烃的性质 一 物理性质一 物理性质一 物理性质一 物理性质 环烷烃的性质环烷烃的性质环烷烃的性质环烷烃的性质与烷烃相似与烷烃相似与烷烃相似与烷烃相似 但 但 但 但沸点沸点沸点沸点 熔点熔点熔点熔点 密度密度密度密度 都比相同碳数的烷烃都比相同碳数的烷烃都比相同碳数的烷烃都比相同碳数的烷烃略高略高略高略高 二 化学性质二 化学性质二 化学性质二 化学性质 1 1 1 1 1 1 1 1 普通环的性质 普通环的性质 普通环的性质 普通环的性质 普通脂环烃具有开链烃的通性 普通脂环烃具有开链烃的通性 普通脂环烃具有开链烃的通性 普通脂环烃具有开链烃的通性 环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃 A A A A A A A A 取代反应 取代反应 取代反应 取代反应 环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃主要主要主要主要是起是起是起是起自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应 难被氧化难被氧化难被氧化难被氧化 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 18 18 18 18 18 18 18 18 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 B B B B B B B B 氧化反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 与烷烃相似 如果在与烷烃相似 如果在与烷烃相似 如果在与烷烃相似 如果在加热加热加热加热或或或或催化剂催化剂催化剂催化剂存在下环烷烃与存在下环烷烃与存在下环烷烃与存在下环烷烃与 空气空气空气空气作用可以作用可以作用可以作用可以被氧化被氧化被氧化被氧化 在不同的条件下反应物不同 在不同的条件下反应物不同 在不同的条件下反应物不同 在不同的条件下反应物不同 产物也不相同 产物也不相同 产物也不相同 产物也不相同 C C C CH H H H3 3 3 3 B B B Br r r r2 2 2 2 C C C Cl l l l2 2 2 2 3 30 00 0 光光 B B B Br r r r C C C Cl l l l C C C CH H H H3 3 3 3 H H H HB B B Br r r r H H H HC C C Cl l l l 环环烷烷酸酸钴钴 1 14 40 0 1 18 80 0 O O O OH H H H O O O O 2011 10 21 4 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 19 19 19 19 19 19 19 19 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 在在在在更强的氧化剂更强的氧化剂更强的氧化剂更强的氧化剂存在下环己烷的脂环则破裂而生成存在下环己烷的脂环则破裂而生成存在下环己烷的脂环则破裂而生成存在下环己烷的脂环则破裂而生成 己二酸己二酸己二酸己二酸 9 90 0 1 12 20 0 6 60 0 H HN NO O3 3 C C C CO O O OO O O OH H H H C C C CO O O OO O O OH H H H 环烯烃环烯烃环烯烃环烯烃 环烯烃具有烯烃的通性 环烯烃具有烯烃的通性 环烯烃具有烯烃的通性 环烯烃具有烯烃的通性 A A A A A A A A 加成反应 加成反应 加成反应 加成反应 B B B Br r r r2 2 2 2 C C C CC C C Cl l l l4 4 4 4 B B B Br r r r B B B Br r r r 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 2020202020202020 2011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 212011 10 21第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第一节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第七节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节第五节 B B B B B B B B 氧化反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 C C C CH H H H3 3 3 3 H H H HC C C Cl l l l C C C CH H H H3 3 3 3 C C C Cl l l l C C C CH H H H3 3 3 3 C C C Cl l l l 主主次次 O O O O3 3 3 3 Z Z Z Zn n n n H H H H2 2 2 2O O O OC C C CH H H HO O O O C C C CH H H HO O O O C C C CH H H H3 3 3 3 O O O O3 3 3 3 Z Z Z Zn n n n H H H H2 2 2 2O O O O C C C CH H H H3 3 3 3 C C C C C C C CH H H H2 2 2 2C C C CH H H H2 2 2 2C C C CH H H H2 2 2 2C C C CH H H HO O O O O O O O K K K KMMMMn n n nO O O O4 4 4 4 H H H H C C C CO O O OO O O OH H H H C C C CO O O OO O O OH H H H 四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院四川理工学院 第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申授课教师 冯建申 第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第二节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第三节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第四节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节第六节 21
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