（江苏专用）2018年高考化学一轮复习 微题型76 合成有机物（二）试题.doc

微题型76 合成有机物（二）1芳香烃x是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为92，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知：a 是一氯代物，h 是一种功能高分子，链节组成为 c7h5no。已知：回答下列问题：(1)对于阿司匹林，下列说法正确的是_。a是乙酸的同系物b能发生酯化反应c不能发生加成反应d1 mol 阿司匹林最多能消耗2 mol naoh(2)h 的结构简式是_，fg 的反应类型是_。(3)写出 cd 的化学方程式：_。(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式：_(写出2种)。属于芳香族化合物，且能发生银镜反应核磁共振氢谱图中峰面积之比为 1221分子中有 2 个羟基(5)阿司匹林与氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：_。(6)以 a 为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过 4 步(无机试剂任选)。 合成路线的书写格式参照如下示例流程图。ch3choch3coohch3cooch2ch32乙草胺(g)是一种酰胺类选择性除草剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：回答下列问题：(1)ab为加成反应，b分子结构中含一个六元环，核磁共振氢谱显示只有一个峰，则b的结构简式为_，cef的反应类型是_。(2)c中含氧官能团的名称是_；clch2cooh的名称(系统命名)是_。(3)ef的化学方程式是_。(4)h是d的一种同分异构体，具有下列结构特征：苯环上只有一个取代基；是某种天然高分子化合物水解的产物。h的结构简式是_。(5)下列说法正确的是_(填字母)。aa能制取酚醛树脂ba和c中均含有1个键c1 mol g完全燃烧生成9 mol h2odf能发生加成、取代反应3(2017常州高三第一次段考)已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答：(1)a中所含官能团的名称为_。(2)质谱仪分析发现b的最大质荷比为208；红外光谱显示b分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为22233，其中苯环上的一氯代物只有两种。则b的结构简式为_。(3)写出下列反应方程式：_；_。(4)符合下列条件的b的同分异构体共有_种。属于芳香族化合物含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相同的位置能发生水解反应和银镜反应(5)已知：2rch2cooc2h5c2h5oh。请以g为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(ch3coch2cooc2h5)，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：ch3ch2clch3ch2ohch3cooc2h5。答案精析1(1)b(2)氧化反应(3) 2ag(nh3)2oh2ag3nh3h2o解析相对分子质量为92的某芳香烃x是一种重要的有机化工原料，令分子组成为cxhy，则78，所以x应为c7h8，即甲苯()，由烷烃中c原子与h原子关系可知，该烃中c原子数目不能小于7，故该芳香烃x的分子式为c7h8，结构简式为，x与氯气发生取代反应生成a，a转化生成b，b催化氧化生成c，c能与银氨溶液反应生成d，故b含有醇羟基、c含有醛基，故a为，d酸化生成e，故d为，e为在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成f，结合反应的产物可知f为，f转化生成g，由于苯胺容易被氧化，由反应信息、反应信息可知，g为，h是一种功能高分子，链节组成为c7h5no，与的分子式相比减少1分子h2o，为，通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物h为。(1)阿司匹林的结构简式为。a项，阿司匹林与乙酸的结构不相似，不属于同系物，错误；b项，阿司匹林结构中含有羧基，能发生酯化反应，正确；c项，阿司匹林结构中含有苯环，能发生加成反应，错误；d项，阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠反应，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol naoh，错误。(2) h的结构简式是，f为，g为，fg 的反应类型是氧化反应。(3) cd是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为2ag3nh3h2o。(4)属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，表明含有醛基和苯环；核磁共振氢谱图中峰面积之比为 1221；分子中有 2 个羟基的的同分异构体的结构简式有。(5) 阿司匹林的结构简式为。阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠反应，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol naoh，反应方程式为3naoh在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为。2(1) 取代反应(2)醚键2氯乙酸3(1)酯基、溴原子解析a发生水解反应c、d、e，c氧化得d，根据题中信息可知，c的结构简式为ch3cho，d为ch3coona，e为nabr，b的最大质荷比为208，所以b的相对分子质量为208，红外光谱显示b分子中含有苯环结构和两个酯基，核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为22233，其中苯环上的一氯代物只有两种，b碱性水解得d和c，则b为，b碱性水解得f为，g为ch3ch2oh。(1)根据a的结构简式可知，a中所含官能团的名称为酯基、溴原子。(2)根据上面的分析可知，b的结构简式为。(3)反应的方程式为ch3coonach3chonabrh2o；反应的方程式为2ch3ch2oho22ch3cho2h2o。(4)b为，根据条件属于芳香族化合物，说明有苯环；含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；能发生水解反应和银镜反应，说明有酯基和醛基，则符合条件的b的同分异构体为在苯环的间位连有两个hcoo和一个c3h7，有三种排列方法，且c3h7有2种结构，所以共有6种结构，也可以是在苯环的间位连有两个hcooch2和一个ch3，有三种排列方法，共有9种；(5)以ch3ch2oh为原料合成