高二化学选修5第三章第四节有机合成及第三章复习课件.ppt

高二化学选修5有机化学基础 第三章烃的含氧衍生物 章节复习及第四节有机合成 用化学方法人工合成物质 创造新物质 如尼龙 涤纶 炸药 医药等等 宇航服中应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 水立方 是我国第一个采用ETFE 乙烯 四氟乙烯共聚物 膜材料作为立面维护体系的建筑 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰自然物质 解热镇痛药物 阿司匹林 叶绿素分子的结构式 维生素B12的化学结构 阅读课本P64第三自然段 回答 1 什么是有机合成 2 有机合成的任务有哪些 3 用示意图表示出有机合成过程 自学与交流 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成 2 有机合成的任务 1 目标化合物分子碳链骨架的构建 2 官能团的转化 一 有机合成的过程 碳链发生变化 包括碳链增长 缩短 成环 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3 有机合成的过程 有机合成过程示意图 4 有机合成的设计思路 关键 设计合成路线 即碳骨架的构建 官能团的引入和转化 必备的基本知识 官能团的引入官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律 1 怎样在有机化合物中引入碳碳双键 1 卤代烃的消去 二 有机合成的常规方法 一 常见引入官能团的方法 2 醇的消去 3 炔烃与氢气1 1加成 2 怎样在有机化合物中引入羟基 1 卤代烃水解 2 烯烃与水加成 3 醛 酮加氢 4 酯的水解 三种方法 四种方法 C C 或 C O的引入 1 醇与卤代烃的消去反应 2 醇的氧化 官能团引入 3 乙烯氧化 乙炔水化 H2O NaOH OH的引入 官能团引入 2 醛 酮加氢气 3 卤代烃水解 4 酯的水解 1 烯烃加水 3 怎样在有机化合物中引入卤素原子 1 烃或烃的衍生物与X2取代反应 2 醇与HX取代 3 加成反应 甲烷和氯气 苯和溴 酚和溴水 烯烃 炔烃等与X2或HX加成 思考与交流 X的引入 1 烃与X2的取代 2 不饱和烃与HX X2的加成 3 醇与HX的取代 官能团引入 4 怎样在有机化合物中引入醛基 1 某些醇氧化 2 糖类水解 3 炔烃水化 5 怎样在有机化合物中引入羧基 1 醛氧化 2 苯的同系物被强氧化剂氧化 3 酯的酸性水解 4 羧酸盐酸化 思考与交流 官能团的性质 必备的基本知识 官能团的性质 必备的基本知识 有机反应的基本类型 甲烷 苯 醇的卤代 苯的硝化 醇的分子间脱水 酯化反应 酯的水解反应等 1 取代反应 2 加成反应 3 氧化反应 必备知识回顾 有机物加氢或去氧的反应 如 烯烃 炔烃 苯 醛等与氢气的加成反应 4 还原反应 5 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如HX H2O 而形成不饱和化合物的反应 如卤代烃 乙醇 6 酯化反应 醇和含氧酸起作用 生成酯和水的反应叫做酯化反应 酯的水解反应 酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸 或羧酸盐 的反应 卤代烃在NaOH的水溶液中水解 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应 如乙烯加聚生成聚乙烯 7 水解反应 8 加聚反应 1 通过加成反应消除不饱和键 二 官能团的消除方法 思考 怎样消去不饱和键 消去醛基 消去羟基 2 通过加成 加H 或氧化 加O 消除醛基 3 通过消去或氧化或酯化等消去羟基 官能团的保护 例1 以BrCH2 CH CH CH2Br为原料合成药物CH3OOC CH CH COOCH3的路线为 问 A B两步能否颠倒 设计B D两步的目的是什么 思考与交流 1 不同官能团间的转换 利用衍生关系 三 官能团的衍变 RCH2CH2 XR CH CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH3 2 通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OHHOCH2CH2OH CH2 CH2 ClCH2CH2Cl CH2 CHCH2CH3CH3CH CHCH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CH CH2 3 通过某种途径使官能团的位置改变 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 主要有机物之间转化 烷烃 烯烃 炔烃 必备知识回顾 思考 看到下列反应条件时 你会想到是什么物质发生反应 产物是什么 1 Br2 CCl4Cl2 光照Cl2 FeBr2 2 浓硫酸 3 NaOH H2O 有机物间转化关系 反应条件归纳 4 H H2O 5 Ag NH3 2 OH 6 O2 Cu 7 H2 Ni 8 NaHCO3 9 A氧化B氧化C 10 NaOH 醇 四 碳骨架的增减 五 有机成环反应规律 1 形成环酯 2 氨基酸形成环状肽 3 形成环醚 4 形成环酸酐 5 形成环烃 五 有机合成的方法 1 正向合成分析法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料 无机原料可以任选 合成下列物质 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 乙烯 卡托普利的合成 探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂 临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭 文献共报道了10条合成该物质的路线 其中最有价值的是以2 甲基丙烯酸为原料 通过四步反应得到目标化合物 各步反应的产率如下 请计算一下该合成路线的总产率为多少 多步反应一次计算 学与问 A B C 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 1 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 总产率计算 科里 E J Corey 编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序 于1990年获诺贝尔奖 二 有机合成的方法 2 逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 逆合成分析法 石油裂解气 CH3CH2OH H2O Cl2 O 浓H2SO4 水解 探讨学习2 如何合成乙二酸 草酸 二乙酯 1 2 3 4 5 探讨学习2 如何合成乙二酸 草酸 二乙酯 写出有关方程式 以乙醇为原料 合成乙二酸乙二酯 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇 探讨学习3 无色油状液体 有芳香气味 可混溶于乙醇 乙醚 乙酸乙酯等多数有机溶剂 有强烈刺激性 高浓度严重损害粘膜 上呼吸道 眼和皮肤 接触后可引起烧灼感 咳嗽 喘息 喉炎 气短 头痛 恶心和呕吐 用途 用作溶剂 染料中间体 及油漆 药物的合成 乙二酸乙二酯 以CH3CH2OH为原料合成其它无机原料自选 写出合成路线 探讨学习4 三 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现 5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 有机合成的思路 分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析方法 正向合成 逆向合成 综合比较 合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异 解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式 有机合成的思维结构 探讨学习5 用2 丁烯 乙烯为原料设计的合成路线 采用逆合成分析 NaOHC2H5OH 逆合成分析 NaOH水 合成路线 Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 以乙烯和乙苯为原料 其它无机物自选 合成下列有机物 探讨学习6 分析 光照 取代 NaOH醇加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 分析 光照 取代 NaOH醇加热 消去 加成 水解 NaOH水加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水加热 整个过程的反应 以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶 探讨学习7 答案 某医用胶的合成路线 例2 以焦炭 食盐 水 石灰石为原料制聚氯乙烯 写出合成路线 例3 以煤 黄铁矿 空气 水为原料制TNT 例4 已知 试写出下图中A F各物质的结构简式 例5 已知 写出下图中A B C D四种物质的结构简式 C3H5O2BrC3H6O3C3H10O3 C6