江苏省高考化学三轮冲刺 4.2 有机物的合成与推断考点预测试题 (1).doc

江苏省2014高考化学三轮冲刺 4.2 有机物的合成与推断考点预测试题 (45分钟 50分)一、单项选择题(共4个小题，每小题2分，共8分。每小题只有一个选项符合题意)1.(2012上海高考)过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为c7h5o3na的是( )a.nahco3溶液 b.na2co3溶液c.naoh溶液 d.nacl溶液2.(2012徐州模拟)咖啡酸是一种抗氧化剂的成分，咖啡酸的结构简式为，其中取代基y中不含支链，含有碳碳双键，咖啡酸有如下转化关系：下列有关说法不正确的是( )a.取代基y的结构简式chchcoohb.中间产物a的分子式为c9h6o4na2c.上述由咖啡酸到b的转化也可以通过咖啡酸与足量金属钠反应实现d.1 mol咖啡酸与足量浓溴水发生反应时消耗4 mol br23.叶蝉散是一种新型杀虫剂，防效迅速，且残效不长，对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：下列有关说法不正确的是( )a.叶蝉散的相对分子质量为193b.邻异丙基苯酚分子中所有碳原子在同一个平面内c.叶蝉散能发生加成、水解反应d.由邻异丙基苯酚转化为叶蝉散属于加成反应4.(2012江门二模)cpae是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成：下列说法正确的是( )a.可用fecl3溶液检测上述反应是否有cpae生成b.通常条件下，咖啡酸和苯乙醇都能发生取代、加成、消去、氧化反应c.cpae与naoh溶液共热时，1 mol cape可以消耗3 mol naohd.1 mol cpae与h2反应，最多可消耗8 mol h2二、不定项选择题(共3个小题，每小题4分，共12分。每小题有一个或两个选项符合题意。若正确答案只包括一个选项，多选时，该题得0分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确的得2分，选两个且都正确的得满分，但只要选错一个，该小题就得0分)5.m的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列有关叙述中不正确的是( )a.m的分子式为c18h18o2b.m与naoh溶液或nahco3溶液均能反应c.1 mol m最多能与7 mol h2发生加成反应d.1 mol m与饱和溴水混合，最多消耗 5 mol br26.聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。以下是我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子m的结构式及m在稀硫酸作用下的水解过程如图下列有关说法中不正确的是( )a.m与a均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色b.b中含有羧基和羟基两种官能团，b能发生消去反应和酯化反应c.1 mol m与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol的naohd.a、b、c各1 mol分别与金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为1227.阿司匹林(乙酰水杨酸)是人们熟知的治疗感冒的药物，具有解热镇痛作用，用水杨酸和乙酸酐可制备阿司匹林。下列说法中不正确的是( )a.该反应为取代反应b.水杨酸与naoh充分反应所得产物的化学式为c7h4o3na2c.水杨酸含有醛基、羟基的芳香族同分异构体只有1种d.1 mol阿司匹林最多可与2 mol的naoh反应三、非选择题(本题包括3小题，共30分)8.(6分)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：(1)c的结构简式为_。(2)反应、的反应类型为_,_。(3)甲苯的一氯代物有_种。(4)写出反应的化学方程式_。(5)为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是(写一项) _。9.(16分)(2011徐州一模)有机物a()是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物b()通过以下路线合成得到。(1)a分子式为_，d的结构简式为_。(2)由c生成d的反应类型为_。(3)e中的手性碳原子的个数是_。(4)f是b的同分异构体，f的结构具有以下特征：属于芳香族酯类化合物；苯环上无羟基；可以发生银镜反应。则f的结构有_种。(5)写出由b制备化合物g(其结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：10.(8分)(2012山东高考)合成p(一种抗氧剂)的路线如下：已知：；a和f互为同分异构体，a分子中有三个甲基，f分子中只有一个甲基。(1)ab的反应类型为_。b经催化加氢生成g(c4h10)，g的化学名称是_。(2)a与浓hbr溶液一起共热生成h，h的结构简式为_。(3)实验室中检验c可选择下列试剂中的_。a.盐酸 b.fecl3溶液c.nahco3溶液 d.浓溴水(4)p与足量naoh溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。答案解析1.【解析】选a。本题考查有机化学知识，意在考查考生对羧酸、酚以及碳酸酸性强弱的判断。由于酸性：h2co3hco3-，可知水杨酸与nahco3溶液反应时只是cooh转化为coona，产物的分子式为c7h5o3na，a项正确；水杨酸与na2co3溶液反应时cooh、oh均反应，生成产物的分子式为c7h4o3na2，b项错误；水杨酸与naoh溶液反应时cooh、oh均反应，生成产物的分子式为c7h4o3na2，c项错误；与nacl溶液不反应，d项错误。2.【解析】选b。由所给咖啡酸的结构简式及其分子式可知，取代基y必含有三个碳原子，且含有碳碳双键，能与足量的碳酸氢钠反应说明含有羧基，则其结构简式为chchcooh，a正确；咖啡酸中的羧基可与碳酸氢钠反应而酚羟基不反应，故a的分子式为c9h7o4na，b错误；金属钠可与羧基、酚羟基反应生成钠盐，c正确；咖啡酸含有酚羟基，故可与溴发生酚羟基的邻位和对位取代，含有碳碳双键可以与溴发生加成反应，因此1 mol咖啡酸消耗4 mol br2，d正确。3.【解析】选b。叶蝉散的分子式为c11h15no2，相对分子质量为193，a项正确；邻异丙基苯酚连在苯环上的碳原子以单键的形式与3个碳原子相连，这4个碳原子不可能共平面，b项错误；叶蝉散分子中含有苯环(可与氢气加成)、酯基和肽键(可以水解)，c项正确；由邻异丙基苯酚转化为叶蝉散属于加成反应，d项正确。【误区提醒】判断反应类型时容易忽视ch3nco在反应前后结构上的变化而误判；另外在计算有机物的相对分子质量时要注意其组成特点，即烃及其衍生物的相对分子质量为偶数，而含氮衍生物可以为奇数。4.【解析】选c。咖啡酸与cpae中均含有酚羟基，因此用fecl3溶液无法检测是否有cpae生成，a错；咖啡酸不能发生消去反应，b错；cpae与naoh溶液共热时发生水解，除水解生成一个羧基之外，还有两个酚羟基，因此1 mol cpae可以消耗3 mol naoh，c正确；结构中含两个苯基、一个碳碳双键，因此1 mol cpae与h2反应，最多可消耗7 mol h2，d错。5.【解析】选a、b。a项，根据有机物中各原子成键的特点可知m的分子式为c18h20o2；b项，酚羟基不能与nahco3溶液反应，不正确；c项，苯环和都可与h2发生加成反应，1 mol m 最多能与7 mol h2发生加成反应；d项，酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的h可与br2发生取代反应，可与br2发生加成反应，1 mol m与饱和溴水混合，最多消耗5 mol br2。6.【解析】选d。m与a的分子中含有碳碳双键，均能够使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，因此a选项正确；b的分子中含有羧基和羟基，可以发生取代反应，-碳原子上含有氢原子可以发生消去反应，因此b选项正确；1 mol m中有2n mol的酯基，可以与2n mol的naoh发生反应，因此c选项正确；1 mol a中有n mol羧基，1 mol b中有1 mol羧基、1 mol羟基，1 mol c中有2 mol羟基，它们与金属钠反应放出的气体的物质的量分别为n/2 mol,1 mol,1 mol，因此d选项错误。7.【解析】选c、d。a项，对照水杨酸和阿司匹林的结构可知，该反应为取代反应，a项正确；b项，水杨酸中的羧基和酚羟基均能与naoh反应，水杨酸与naoh充分反应所得产物的化学式为c7h4o3na2，b项正确；c项，水杨酸含有醛基、羟基的芳香族同分异构体有多种，如、，c项错误；d项，阿司匹林中含有1个羧基和1个酯基(水解产生1个酚羟基和1个羧基)，1 mol阿司匹林最多可与3 mol naoh反应，d项不正确。8.【解析】此题思路较为容易读出，按照顺推法，即可推出。乙醇氧化得乙醛(a)，乙醛氧化得乙酸(b)；水解得到苯甲醇(c)，苯甲醇和乙酸发生酯化反应得到目标分子。答案：(1)(2)氧化反应 酯化(取代)反应 (3)4(4)2ch3ch2oh+o2 2ch3cho+2h2o(5)加入过量的乙酸或苯甲醇(或及时除去水等)9.【解析】(1)此题的合成可以用逆推法，e到a发生的是取代反应，d到e根据条件发生的是加成反应，c到d发生加成引入含氮的支链。因此a的分子式是c15h23o2n，d的结构简式是。(2)由c生成d发生双键的断裂，所以是加成反应。(3)手性碳原子是碳原子连的四个基团不同，从e的结构不难看出，与羟基直接相连的碳连了4个不同的基团，与羟基相邻的碳也是连了4个不同的碳，与氮原子相连的碳也是手性碳，所以共3个手性碳。(4)根据题设条件，f中含酯基，f中共2个氧原子，不可能再有羟基。f可以发生银镜反应，酯基只能是甲酸的酯，根据推断可以确定f是甲酸某酯，甲酸中有一个碳，除苯环外还剩一个碳，若是剩余的碳与苯环相连，那就是苯甲醇与甲酸形成的酯，同分异构体只有一种。若甲基在苯环上，同分异构体有邻、间、对三种，一共四种。(5)该题考查学生实际动手能力，由合成，化合物g是含两个酯基，b首先经过转化生成含羧基和羟基的物质，根据官能团的性质，醛基氧化形成羧基，另一基团醚生成羟基必须利用上述的合成信息，在hbr的作用下可以生成羟基，因此利用已有的知识和题设条件是该题解题的关键，合成步骤为答案：(1)c15h23o2n (2)加成反应 (3)3 (4)四10.【解析】(1)由物质转化关系可知，a属于醇，b属于烯，因此a生成b的反应类型为消去反应，结合已知信息和f的结构可推知，b的结构简式为，催化加氢的产物为，其化学名称为2-甲基丙烷；由a分子含有三个甲基，故羟基