江西省乐安一中高二化学 39新型有机高分子材料培优教案.doc

新型有机高分子材料一.基础知识 1.功能高分子材料是既具有传统高分子材料的机械性能又具有某些特殊功能的高分子材料。例如高分子分离膜，已经用在了生活污水，工业废水和废液的处理，海水和苦咸水的淡化方面。医用高分子材料具有某些特殊的功能，人类已经制成从皮肤到骨骼，从眼到喉，从心脏到肝肾等各种人工器官。所有这些再加上新型高分子药物的发展都将为人类的健康长寿作出不可估量的贡献。2.复合材料指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。世界各国都把复合材料作为大有发展前途新型材料来研究，复合材料具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优良性能，在综合性能上超过了单一材料，因此，宇宙航空工业就成了复合材料的重要应用领域。二.学习指导 1.新科技革命的三大支柱是什么？2.除去塑料、合成纤维、合成橡胶之外，又出现了哪些新型的有机高分子材料？3.功能高分子材料教材上介绍了哪几类？它们分别有哪些特性？应用在哪些工业上？4.什么是复合材料？它们有哪些优良性质？都应用在哪些工业上？5.根据科技发展，展望有机高分子材料的发展趋势和前景。三.例题精析 1.合成新型弹性材料“丁苯吡橡胶”结构简式如下： ch2ch=ch-(ch2)2-ch-ch2-ch n 它是由三种单体 _ _ _ 经过_反应而制得的。 解答：由高聚物结构判断其单体，应该链端的游离键要合并成双键，邻位碳碳单键要断开，双键要断一条键。所以三种单体是：ch2=ch-ch=ch2， -ch=ch2， -ch=ch2加聚 ch3 cn2.已知： c=o+hcnch3-c-oh ch3 ch3 cn o （1）试以乙醇和1丁烯为主要原料合成ch3-ch=c - c-oc2h5写出各步的化学反应方程式。 cn o（2）由（1）合成的化合物ch3-ch=c - c-oc2h5被涂在手术后伤口表面，在数秒内发生固化（加聚）并起粘结作用以代替通常的缝合，是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式。 cn o分析：根据化合物ch3-ch=cc-oc2h5结构，关键是由ch3-ch2-ch=ch2转化 cn o成ch3-ch=cc-oh用我们已学过的烯，卤代烃，醇，醛和题给信息，完成由 cn o1丁烯到ch3-ch=cc-oh的转化。ch3-ch2-ch=ch2ch3-ch2-ch-ch2ch3-ch2-ch-ch2 br br oh oh o o och3-ch2-c-choch3-ch2-c-c-oh o o cn o 由ch3-ch2-c-c-oh有以下三个途径与乙醇合成ch3-ch=cc-oc2h5 o o cn o途径1.ch3-ch2-c-c-ohch3-ch2-cc-oh oh cn o cn o ch3-ch2-cc-och2ch3ch3-ch=cc-och2ch3 oh o o cn o途径2.ch3-ch2-c-c-ohch3-ch2-cc-oh oh cn o cn o ch3-ch=cc-ohch3-ch=cc-och2ch3 o o o o途径3.ch3-ch2-c-c-ohch3-ch2-cc-och3ch3 cn o cn o ch3-ch2-cc-och3ch3ch3-ch=cc-och2ch3 oh o从反应条件上看，-oh和-c-oh的酯化反应和-oh的消去反应均是以浓h2so4 cn o o作催化剂，并加热，而反应物ch3-ch2-cc-oh自身既有-oh基又有-c-oh基， oh因此途径1和2会有副反应发生影响产物的纯度，故代途径3为最佳合成方案。解答：（1） ch3-ch2-ch=ch2+br2ch3-ch2-ch-ch2 br br ch3-ch2-ch-ch2+2naohch3-ch2-ch-ch2+2nabr br br oh oh 0ch3-ch2-ch-ch2+o2 ch3-ch2-c-cho+2h2o oh oh o o o2ch3-ch2-c-cho+o22ch3-ch2-c-c-oh o o o o ch3-ch2-c-c-oh+hoch2ch3ch3-ch2-c-c-och2ch3+h2o o o cn och3-ch2-c-c-och2ch3+hcnch3-ch2-cc-och2ch3 oh cn o cn och3-ch2-cc-och2ch3ch3-ch=cc-och2ch3+h2o oh cn o ch3 cn （2）nch3-ch=cc-och2ch3 chc n ch3ch2o-c=o o oh3. 已知r1-cch+r2-c-hr1-cc-c-r2， hr-cc-(ch2)n-ch=ch2+h2r-ch=ch-(ch2)n-ch=ch2ch2=ch-ch=ch2+br2ch2-ch=ch-ch2 br br1,4丁二醇是生产工程塑料pbt（聚对苯二甲酸丁二酯）的重要原料，它可以通过下图的两种不同的合成路线制备。（1）试写出下列物质的结构简式._ _ _ _ _ _ _ _（2）判断下列转化的反应类型._，1，4丁二醇_，1，4丁二醇pbt分析：根据电石（cac2）与水反应，知道是乙炔（chch）。乙炔进行两分子聚合（chch+chchch2=ch-cch）生成乙烯基乙炔，所以知道是ch2=ch-cch。根据信息，知ch2=ch-cch与h2在pd、baso4催化下生成，是1，3丁二烯（ch2=ch-ch=ch2）根据信息知是1，4二溴2丁烯（ch2-ch=ch-ch2），是加h2反应， br br是1，4二溴丁烷（ch2-ch2-ch2-ch2） br br o oh根据信息知道是（chch+hchchc-ch2）chc-ch2oh，chc-ch2oh o与hch加成，生成，是hoch2-cc-ch2oh。是对苯二甲酸与1，4丁二醇发生缩聚反应后，生成的高聚物，叫聚对苯二甲酸丁二酯。解答：（1）chch， ch2=ch-cch， ch2=ch-ch=ch2， ch2-ch=ch-ch2 br br ch2-ch2-ch2-ch2 chc-ch2oh br br o o hoch2-cc-ch2oh c- -c-och2-(ch2)2ch2o n （2）反应类型分别是：加成，取代（水解）,加成，缩聚。四.巩固提高一.选择题.1.随着社会的发展，复合材料是一类新型的有前途的发展材料。目前，复合材料最主要的应用领域是（ ）a高分子分离膜b人类的人工器官c宇宙航空工业d新型药物2.高分子分离膜可以让某些物质有选择地通过而将物质分离，下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是（ ）a 分离工业废水，回收废液中的有用成分b食品行业中，浓缩天然果汁、乳制品加工和酿酒c将化学能转变成电能，将热能转换成电能d海水的淡化3.合成人工心脏的高分子材料主要成分是（ ）a烯烃苯聚物b酚醛缩聚物c硅聚合物d聚氨酯类聚合物4.随着有机高分子材料的研究不断的加强和深入，使一些重要的通用高分子材料的应用范围不断扩大。下列应用范围是通用高分子材料的最新研究成果的是（ ）a新型导电材料b仿生高分子材料c高分子智能材料d电磁屏蔽材料5.复合材料的使用使导弹的射程有了很大的提高，其主要原因在于（ ）a复合材料的使用可以使导弹能经受超高温的变化b复合材料的使用可以使导弹的质量减轻c复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变d复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化6.下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是（ ）a有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的b有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构复杂c对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的d高分子材料可以分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类7.hema是制备软质隐形眼镜的材料，其名称是聚甲基丙烯酸羟乙酯，则合成它的单体应为（ ）ach3-ch=ch-cooh、ch2-ch2 oh oh ch3bch2=c-cooh、ch3ch2oh ch3cch2=c-cooh、hoch2ch2ohdch3-ch=ch-cooh、ch3ch2oh8.下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是（ ）a ch2-ch n b ch2-c=ch-ch2 n ch3 ch3 ohc ch2-ch-ch2-ch=ch-ch2 n d -ch2 n ch39.下列合成高分子化合物的反应及反应类型皆正确的是（ ）催化剂 ch3 ch3a合成有机玻璃nch2=c-cooch3 ch2-c n加聚反应催化剂 cooch3b合成橡胶：nch2=c-ch=ch2 ch2-ch2-ch2-ch2-ch2 n加聚反应 ch3hcl沸水浴 oh ohc合成酚醛树脂：n +nhcho -ch2 n+nh2o缩聚反应 o催化剂 c-cl nh2 o o h h o c- -c-n- -n n+ nhcld合成ht纤维：n -c-cl +n -nh2 缩聚反应 o o10.链状高分子化合物 o-c-c-och2-ch2-o n可由有机化工原料r和其它有机试剂，通过卤化、水解、氧化、缩聚反应而制得，则r是（ ）a1丁烯b乙炔 c1，3丁二烯d乙烯11.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备方法一：caco3caocac2chchch2=ch-cn方法二：ch2=ch-ch3+nh3+o2ch2=ch-cn+3h2o对以上两种途径的分析中，正确的是：方法2比方法1反应步骤少，能源消耗低，成本低。方法2比方法1原料丰富，工艺简单。方法2比方法1降低了有毒气体的使用，减少了污染。方法2需要反应温度高，耗能大ab cd二.填空题.12.医学化学杂志报导，用聚乙交酯纤维材料c制作的缝合线比天然高分子材料的肠线好，它的合成过程如下： o-ch2a b：o=c c=o ch2-o oa c： o-ch2-c n（1）写出a的结构简式：_（2）写出a制取b的化学方程式：_（3）由a直接制取c的化学方程式_其反应类型为_反应.13.1992年世界新技术发明中的七项发明奖之一是关于结束pet塑料的烦恼，软塑料瓶是用聚对苯二甲酸乙二酯制成的，它的废弃物成为污染环境的垃圾。其处理方法是将聚酯磨成粉末，然后加入甲醇进行醇解（即酯交换），使pet成为小分子，其原理可用化学方程式表示： o o c- -c-och2ch2o n+2nch3ohnhoch2ch2oh+nch3ooc- -cooch3，将分解后的产物提纯后，再重新合成pet需经两步反应，该两步反应的化学方程式为：第一步_第二步_ o o oh o14.已知下列反应可以发生：r-c-h+r-c-ohr-ch-o-c-r，又知：醇、氨都具有似水性，酯可以水解又可以氨解和醇解，维纶可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成，主要步骤如下：回答下列问题：（1）写出a、c的结构简式：a _ c _（2）e的名称为_，维纶g的结构简式为_（3）写出c转变为e的两种途径的化学方程式 c+ch3ohd+e：_ c+nh3e+f：_五.自我反馈一1c 2c 3cd 4ad 5b 6bc 7c 8c 9ac 10d 11a二12（1）hoch2-cooh o-ch2（2）2hoch2-cooho=c c=o+2h2o ch2-o催化剂 0（3）nhoch2cooh och2c n + nh2o属于缩聚反应。13.分析：从pet的结构简式可知合成其高分子化合物的单体为hoch2ch2oh和hooc- -cooh，而pet分解的产物中有hoch2ch2oh，只需将ch3ooc- -cooch3转化为hooc- -cooh即可合成pet。oo答案：ch3ooc- -cooch3+2h2ohooc- -cooh+2ch3oh.nhooc- -cooh+nhoch2ch2oh c- -c-och2ch2o n +2nh2o14分析：ch2=ch2氧化得a，a是ch3cho。从题上给的信息知 o o oh o oh o och3c-h+ch3cohch3-ch-o-c-ch3，ch3-ch-o-c-ch3ch2=ch-o-c-ch3是b，b加聚产物c是 ch2-ch n。c与ch3oh进行酯交换（醇解），生成d是 o ch3c=0乙酸甲酯ch3cooch3，而e是聚乙烯醇 ch2-ch n，聚乙烯醇与甲醛缩聚可写成 oh2 ch2-ch n +nhcho ch2-ch-ch2-ch n+nh2o分子式是(c5h8o2)n即是g， oh o- ch2 -o维纶。 oc进行氨解，即 ch2-ch n+nnh3 ch2-ch n+nch3-c-nh2，f是乙酰胺, o oh ch2c=0 o(ch3-c-nh2)。答案：（1）a：ch3cho，c： ch2-ch n o ch3c=0（2）聚乙烯醇 ch2-ch-ch2-ch n o- ch2-o o（3） ch2-ch n+nch3oh ch2-ch n+nch3c-och3 o oh ch3c=o o ch2-ch n+nnh3 ch2-ch n+nch3-c-nh2 o oh ch3c=o五.走向高考1.（88年全国）已知苯的同系物可被高锰酸钾氧化3，如 -ch3 -cooh，又知涤纶树脂的结构式为 oc- -cooch2ch2o n（1）写出合成涤纶树脂所需要的两种单体的结构简式：_和_（2）写出以对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂和水为原料，制备这两种单体的各步反应的化学方程式（有机物的氧化反应不用配平）_ _ _2.（93年全国）液晶是一种新型材料。mbba是一种研