江西省乐安一中高二化学 27溴乙烷 卤代烃培优教案.doc

溴乙烷 卤代烃 基础知识 1溴乙烷分子式（c2h5br）结构简式(ch3ch2br)，它的物理性质（无色，密度比水大，不溶于水的液体）它的主要的化学性质，（1）在naoh水溶液中的水解反应（属于取代反应类型）生成乙醇，ch3ch2br+hohch3ch2oh+hbr(2)消去反应生成乙烯，反应条件是在加热条件下与强碱的乙醇溶液作用：ch3ch2br+naohch2=ch2+nabr+h2o 2官能团的概念: 决定化合物特殊性质的原子或原子团（也包括烯烃的双键和炔烃的叁键）。3链烷烃一元卤化物的通式cnh2n+1x（x代表卤原子）一氯代烷的物理性质，均无色，常温常压下，氯甲烷，氯乙烷是气体，其它为液体或固体；密度都小于水，但随分子中碳原子数的增加，密度变小。无论烃基是链状还是环状的，卤化烃的水解反应都是引入-oh的反应。卤代烃的消去反应要注意，在连有卤原子的碳原子邻位碳原子上必须有氢原子，才可发生邻位消去反应，形成碳碳双键或碳碳叁键， ch3 | -ch2cl象ch3cl, ch3-c-ch2cl, 都不能发生邻位消去反应。 | ch34向烃分子中引入卤原子的方法：烷烃的光照取代反应，烯烃炔烃与卤素的加成或与卤化氢的加成反应，苯环上的催化取代反应等。生成的卤代物或多卤代物化学性质比烃活泼，在不同条件下发生取代反应或消去反应，转化成其它类型化合物，例如：溴乙烷和氰化钠在乙醇溶液中进行反应就有腈生成，腈是氰基-cn取代卤代烷分子中卤原子后的产物。ch3ch2br+nacnch3ch2cn+nabr.这些化合物还可以进行别的反应。所以卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。ch2ohch2oh学习指导1 如何用ch3ch2br来合成 2怎样理解消去反应？乙醇和氯乙烷都能发生消去反应，反应后，引入了那种官能团？ 3为什么要减少或停止氟氯烃的生产？例题精析 1用化学方程式表示，用2一氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇的生产过程，并注明反应类型。解：生产过程：ch3-ch-ch3ch2=ch-ch3ch2-ch-ch3ch2-ch-ch3 cl cl cl cl cl oh oh化学方程式：| ch3-ch-ch3+naohch2=ch-ch3+nacl+h2o cl 消去反应 ch2=ch-ch3+cl2ch2-ch-ch3 | | cl cl 加成反应 ch2-ch-ch3+2h-ohch2-ch-ch3+2hclcl cl oh oh 取代反应2 写出下列反应的化学方程式：（1） 溴乙烷跟nahs作用；（2）碘甲烷与ch3coona反应。解：ch3ch2br+nahsch3ch2sh+nabrch3i+ch3coonach3cooch3+naiclclclcl3 已知链烷烃和环烷烃的卤代衍生物化学性质相似，请你用化学方程式表示，由 -cl制取 ，并指出各步反应类型。(1)(2)(3)(4)clclclcl 解：分析：合成步骤是： (5) 化学方程式：naoh醇 (1) 加成反应 (2) 消去反应 (3) 加成反应naoh醇 (4) 消去反应 (5) 加成反应4阅读下文，然后答题:r-ch=ch-ch3（主）r-ch2-ch=ch2卤代烃与浓naoh乙醇溶液共热时发生消去反应：r-ch-ch-ch2 h br h烯烃在酸催化下发生水化反应时h原子容易加到含氢较多的双键碳原子上。如：r-ch=ch2+h-ohr-ch-ch3 oh同时，不饱和烃分子间的加聚反应也在进行，根据不同的反应条件，可能生成它的高分子聚合物，也可能只生成它的二聚体、三聚体等，如丙烯在酸催化下可生成以下两种二聚体：ch3-ch+ch3-ch=ch2ch3-ch-ch2-ch=ch2（主） ch2 ch3ch3-ch+ch2=ch-ch3ch3-ch-ch=ch-ch3 ch2 ch3可见，在酸催化下加聚时h原子也容易加到含氢较多的双键碳原子上（不管生成何种二聚丙烯，都按此规律加聚）。现以2甲基丙烷为有机原料，配以其他无机原料，可按以下流程合成产品2，4，4三甲基2戊醇（ch3）2c-ch2-c（ch3）3 | oh 2甲基丙烷 a b c 产品 （1）按上述流程的先后顺序，将各步反应串联起来，写出合成既定产品的全部过程（反应物和生成物均写结构简式，并注明反应条件）。（2）反应所属反应类型；x_，y_，z_。（3）反应和所得中间产物的名称：a_. c_（2）x消去反应 y 加成反应 z加成反应（3）a的名称：1氯2甲基丙烷；2氯2甲基丙烷c的名称：2，4，4三甲基1戊烯，2，4，4三甲基2戊烯巩固与提高 一.选择题: 1.常温下为气态的有机化合物是 a.一氯甲烷b.一氯乙烷c.氯仿d.溴苯2.下列有机化合物在一定条件下只能发生水解(取代)反应,不会发生消去反应的是（ ）3.分子式为c4h9cl的有机物其结构简式可能有a.2种b.3种c.4种d.5种4.下列各组液态混合物能用分液漏斗分离的是a.溴乙烷和氯仿b.氯丙烷和水c.苯和高锰酸钾溶液d.溴苯和液溴5.某烃对h2的相对密度是53,其一卤代物有两种,该烃是a.乙苯b.邻二甲苯c.对二甲苯d.间二甲苯6.下列有机反应的化学方程式正确的是a. ch3ch2ohch2=ch2+h2ob. c2h5br+naohc2h5oh+nabr-brc. 2 +br22 d. ch3ch=ch2+cl2cl-ch2chcl-ch37.下列反应,属于取代反应的是a. nch3-ch=ch2 ch-ch2n ch3b. ch2=ch2+br2brch2ch2brc. ch3ch2ch2cl+naohch3ch=ch2+nacl+h2o-oh cl d. +h2o +hcl8.证明溴乙烷中含有溴元素,下列实验操作步骤是正确的是:加入硝酸银溶液 加入naoh溶液 加热 加入蒸馏水 加稀hno3至溶液呈酸性加入naoh乙醇溶液a.b.c.d.9某气态烃1mol与2molhcl发生加成反应，所得产物每摩又能与8molcl2反应，理论上最后得到一种只含有碳氯两种元素的化合物，则原气态烃是a丙烷b丁烯c1丁炔d戊炔10由氯乙烷合成乙二醇依次发生的反应为a消去反应，加成反应，取代反应b取代反应，消去反应，加成反应c消去反应，取代反应，加成反应d取代反应，加成反应，消去反应11下列芳香烃中，一氯取代物的同分异构体数目最少的是a对二甲苯b邻三甲苯clbrbrclc乙苯d间二甲苯brclbrcl12有机物 的下列衍生物的结构简式，与 和 互为同分异构体的是abbrclclbrcd 二填空:13.通常情况下,多个-oh连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: | |cohc=o+h2o；有机化合物之间的反应因反应条件不同，产物也不 | oh同，请按要求回答下列各问：chochcl2 ch3 （1） 条件a是_；写出水解方程式_ 水解方程式_ch3-ohch3 ch3oh（2） 条件b是_；写出水解方程式_.水解方程式_. 三.计算题:14.某烃不能使溴水褪色,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,它的一氯代物有三种。4.3g该烃完全转化成一氯代物时生成的气体与足量的agno3溶液反应生成7.175克白色沉淀,试求该烃的分子式和可能有的结构简式。自我反馈一.1ab 2bd 3c提示:c4h9-有4种. 4 bc 5.b 6.bd 7.d 8.bd9c解析：题干要求：n(烃):n(hcl)=1:2，而且加成后的产物每分子中必须含有8个h原子，所以烃分子中只能含有6个h原子，只有c符合。10a11a解析：cl原子既可取代苯环上的一个氢原子，也可取代甲基上的一个氢原子。所以a的一氯取代物有2种，b有3种，c有5种，c有5种，d有4种。12bcch2ohch2cl二.13.(1)光照 +naoh +naclccl3c-ohch3-clch3-oho +3naoh +3nacl+h2o （2）fe做催化剂，在催化下反应h2oh2o +naoh +naclch3ohch3cl +naoh +nacl 14.解：利用关系式解题:rclhclagcl n（agcl）=n（r-cl）=0.05molm（r-cl）= 2，是烷烃分子式c6h14ch3 ch3ch2ch2ch2ch2ch3结构简式 ch3 ch3-ch2-c-ch3 走向高考1（88年全国）某化合物a的分子式为c5h11cl，分析数据表明，分子中有两个-ch3，两个-ch2-，一个-ch-和一个-cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的结构简式：（1）_（2）_（3）_（4）_2（87年全国）实验室用右图装置制取少量溴苯。请填写下列空白：（1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个：一个导气，二是兼起_的作用。 （2）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到有白雾出现，这是由于反应生成_，遇水蒸气而形成的。 （3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入agno3溶液有_生成。（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有_色不溶于水的液体，这是溶解了_的粗产品溴苯。（5）写出烧瓶a中的发生的反应的化学方程式:_.brh 3.(96年全国)在有机反应中,反应物相同而条件不同,可以得到不同的产物。下式中r代表烃基，副产物均已略去。 rch-ch2hbr rch=ch2 rch-ch2 （请注意h和br所加成的位置） h br hrch-ch-ch2oh 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。（1） 由ch3ch2ch2ch2br分两步转变为ch3ch2-chbrch3（2） 由（ch3）2chch=ch2分两步转变为（ch3）2ch-ch2ch2oh解答：1（1）ch3-ch-ch2-ch2-ch3 cl（2）ch3-ch2-ch-ch2-ch3 cl（3）ch3-ch-ch2-ch2-cl ch3（4）ch3-ch2-ch-ch2-cl ch3分析：当碳链为5个碳时，两个甲基必须在链的两端，而cl原子在中间三个碳上有两种结构。在碳链为4个碳时，一端为甲基，一端为cl原子，甲基在中间两个碳上移动有两种结构。当碳链为3个碳时，就