江西省横峰中学高考化学一轮复习 第九章B 有机化学基础导学案.DOC

本章供开设有机化学基础的地市使用第一节有机物的结构、分类与命名1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示它们的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。考点一 有机物的分类与结构教材知识层面1有机物的分类(1)按碳的骨架分类：有机物烃(2)按官能团分类：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别与其官能团：类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键cc芳香烃卤代烃卤素原子x醇羟基oh酚羟基oh醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，则属于酚类。同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。2有机物中碳原子的成键特点3有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯ch3chch2乙醇ch3ch2oh乙酸ch3cooh考点达标层面1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。s诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()a含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基b含有苯环、羟基、羰基、羧基c含有羟基、羰基、羧基、酯基d含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选a由s诱抗素的结构可知，其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。2下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看作醇类的是_；(填编号，下同)(2)可以看作酚类的是_；(3)可以看作羧酸类的是_；(4)可以看作酯类的是_。答案：(1)bd(2)abc(3)bcd(4)e考点二 同系物与同分异构体教材知识层面1同系物(1)结构相似。(2)分子组成上相差一个或若干个ch2原子团。(3)实例：如ch4和ch3ch3、ch2ch2和ch3chch2。2同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同ch3ch2ch2ch3和ch3ch(ch3)ch3位置异构官能团位置不同ch2=chch2ch3与ch3ch=chch3官能团异构官能团种类不同ch3ch2oh和ch3och3高考考查层面命题点1同分异构体的书写1烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间； 往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。以c6h14为例说明(只写出碳骨架)成直链，一条线：cccccc摘一碳，挂中间：往边移，不到端：二甲基，同邻间：因此，c6h14有5种同分异构体。2具有官能团的有机物(1)按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以c4h8o为例且只写出骨架与官能团)碳链异构cccc、位置异构官能团异构coccc、ccocc(2)常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例cnh2n烯烃(ch2chch3)、环烷烃()cnh2n2炔烃(chcch2ch3)、二烯烃(ch2chchch2) 环烯烃（）cnh2n2o醇(c2h5oh)、醚(ch3och3) cnh2no醛(ch3ch2cho)、酮(ch3coch3)、烯醇(ch2chch2oh)、环醚()、环醇(c)cnh2no2羧酸(ch3cooh)、酯(hcooch3)、羟基醛(hoch2cho)cnh2n6o酚()、芳香醚()、芳香醇()3芳香族化合物(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。如(2)苯环上有三个取代基。若三个取代基相同，则有3种结构：若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：若三个取代基均不相同，则有10种结构：4限定条件下同分异构体的书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。例如，分子式为c8h8o2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。典题示例1分子式为c7h8o结构中含有苯环的同分异构体有几种？试写出其结构简式。答案：5种。结构简式为、2有机物b()的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。解析：与b物质互为同分异构体，水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成酯，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的氢原子，则说明该物质结构对称性强，因此，可推断该有机物结构简式为。答案：命题点2同分异构体数目的确定典题示例1(2014全国卷)四联苯的一氯代物有()a3种b4种c5种d6种解析：选c推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。2(2013全国卷)分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()a15种b28种c32种 d40种解析：选d分子式为c5h10o2的酯可能是hcooc4h9、ch3cooc3h7、c2h5cooc2h5、c3h7cooch3，其水解得到的醇分别是c4h9oh(有4种)、c3h7oh(有2种)、c2h5oh、ch3oh，水解得到的酸分别是hcooh、ch3cooh、ch3ch2cooh、c3h7cooh(有2种)。c4h9oh与上述酸形成的酯有4444220种；c3h7oh与上述酸形成的酯有2222210种；c2h5oh、ch3oh与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。方法技巧同分异构体数目的判断方法(1)记忆法记住一些常见有机物异构体数目，例如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法丙基的结构有2种ch2ch2ch3、ch(ch3)2，则丙醇(c3h7oh)、丁醛(c3h7cho)、丁酸(c3h7cooh)有2种同分异构体。丁基的结构有4种，则一氯丁烷(c4h9cl)、丁醇(c4h9oh)、戊醛(c4h9cho)、戊酸(c4h9cooh)有4种同分异构体。戊基的结构有8种，则一氯戊烷(c5h11cl)、戊醇(c5h11oh)、己醛(c5h11cho)、己酸(c5h11cooh)有8种同分异构体。(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析c3h6cl2的同分异构体，先固定其中一个cl的位置，移动另外一个cl，从而得到其同分异构体：、共四种。(4)替代法如二氯苯(c6h4cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将h和cl位置互换)；又如ch4的一氯代物只有1种，则新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有1种。(5)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中ch3上的3个氢原子是“等效”的。同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子 。如分子中有2种“等效”氢原子。考点达标层面1(2014山东高考)有机物a()遇fecl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有_种，试分别写出其结构简式_。解析：遇fecl3溶液显紫色，说明a分子结构中含有酚羟基，a中醛基是不饱和的，故结构中应含有chch2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。答案：3、2(2013全国卷)ich3ch(ch3) 的同系物j比i相对分子质量小14，j的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和nahco3溶液反应放出co2，共有_种(不考虑立体异构)。j的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出j的这种同分异构体的结构简式_。解析：j的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可能的结构简式有、，因两个基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有18种结构。其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为221的为。答案：18考点三 有机物的命名教材知识层面1烃的命名(1)烷烃的习惯命名法：如c5h12的同分异构体有3种，分别是：ch3ch2ch2ch2ch3、，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)烷烃的系统命名法：烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步，基本原则有：最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。编号位要遵循“近”“简”和“小”的原则。原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号定名称：先简后繁，相同合并。如命名为3甲基己烷。(3)烯烃和炔烃的命名：如命名为4甲基1戊炔。(4)苯及其同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(1,2二甲苯)间二甲苯(1,3二甲苯)对二甲苯(1,4二甲苯)2烃的衍生物的命名烃的衍生物等有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团，如果官能团中没有碳原子(如oh)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如cho)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。3有机物命名中常用四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数(3)1、2、3指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子数分别为1、2、3、4考点达标层面1(2014上海高考)催化加氢可生成3甲基己烷的是()ach2=chch(ch3)ch2ch2ch2ch3bch2=chch(ch3)cchcch2=chc(ch3)=chch2ch3dch3ch2ch2ch2c(ch3)=ch2解析：选ca项，完全加氢后生成3甲基庚烷，a不正确；b项，完全加氢后生成3甲基戊烷，b不正确；c项，催化加氢可生成3甲基己烷，c正确；d项，催化加氢生成2甲基己烷，d不正确。2请用系统命名法给下列有机物命名(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。答案：(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔(4)1甲基3乙基苯考点四 研究有机物的一般步骤和方法教材知识层面1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶：适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取、分液：类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3.有机物分子式的确定(1)元素分析：(2)相对分子质量的测定质谱法：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：高考考查层面命题点1有机物分子式的确定1明确有机物分子式的确定流程2掌握有机物分子式确定的规律方法(1)最简式规律常见最简式相同的有机物。最简式对应物质ch乙炔、苯、苯乙烯等ch2烯烃和环烷烃等ch2o甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式cnh2no。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为m，则商余数m/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。典题示例1某气态化合物x含c、h、o三种元素，现已知下列条件：x中c的质量分数；x中h的质量分数；x在标准状况下的体积；x对氢气的相对密度；x的质量，欲确定化合物x的分子式，所需要的最少条件是()abc d解析：选ac、h的质量分数已知，则o的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。2某含c、h、o三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为_。解析：有机物中c、h、o的原子个数比为：n(c)n(h)n(o)4101，该有机物的实验式为c4h10o。因其相对分子质量为74，则分子式为c4h10o。答案：c4h10oc4h10o命题点2有机物结构式的确定1通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如c2h6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：ch3ch3；同理，由价键规律，ch4o也只有一种结构：ch3oh。2通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。3通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。4通过有机物的性质确定根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊试液溶液变红色典题示例1如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()ach3ch2ch2ch3b(ch3)2chch3cch3ch2ch2oh dch3ch2cooh解析：选c由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可知a项有2种不同化学环境的氢原子，b项有2种不同化学环境的氢原子，c项有4种不同化学环境的氢原子，d项有3种不同化学环境的氢原子。2(2013广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应：(1)化合物的分子式为_。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为c10h11cl)可与naoh水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与naoh乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1112，的结构简式为_。(4)由ch3cooch2ch3可合成化合物。化合物是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物，的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，与也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。解析：(1)化合物的分子式为c6h10o3。(2)化合物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。化合物与naoh水溶液共热能发生取代反应，则化合物的结构简式为，相应的化学方程式可写出。(3)化合物为化合物发生消去反应得到的产物，据题目信息知其结构简式为。(4)化合物(分子式为c4h8o2)的结构特点：结构对称，无支链，且能催化氧化生成醛基，说明化合物中含有2个ch2oh，另外分子中还有碳碳双键，则的结构简式为氧化产物的结构简式为。(5)根据题目提供的反应信息，该有机产物的结构简式为。答案：(1)c6h10o3 考点达标层面1已知化合物a中各元素的质量分数分别为c 37.5%，h4.17%和o 58.33%。请填空：(1)0.01 mol a在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 l(标准状况)，则a的分子式是_：(2)实验表明：a不能发生银镜反应，1 mol a与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，a与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明a分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，则a的结构简式是_；(3)a失去1分子水后形成化合物c，写出c的两种可能的结构简式：_、_。解析：(1)有机物a中n(c)n(h)n(o)687，故a的实验式为c6h8o7。1 mol a 在空气中充分燃烧消耗o2：4.5 mol，故a的分子式为c6h8o7。(2)1 mol a跟足量nahco3溶液反应可以放出3 mol co2，故a的分子结构中有3个cooh，a能与乙酸发生酯化反应，a的分子结构中含醇羟基，脱水后的产物中有4个氢原子处于完全相同的化学环境，则a的结构简式为。(3)a发生消去反应生成a发生酯化反应生成。答案：(1)c6h8o7(2) (3) 2化合物a经李比希法测得其中含c 72.0%、h 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知a的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(ch3ch2oh)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出a的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得a分子的红外光谱如图2所示。已知：a分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)a的分子式为_。(2)a的结构简式为_。(3)a的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。分子中不含甲基的芳香酸：_。遇fecl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_。(任写一种)解析：c、h、o的个数之比为：4.5519102。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为c9h10o2；通过红外光谱图可知：a分子中除含一个苯环外，还含有和，所以a的结构简式可为 (合理即可)；a的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇fecl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇fecl3溶液显紫色且苯上只有对位取代基的芳香醛是和。答案：(1)c9h10o2以“有机合成中分子式的确定”为载体串联有机物的结构、分类与命名高考载体(2013全国卷t38)查尔酮类化合物g是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃a的相对分子质量在100110之间，1 mol a充分燃烧可生成72 g水。c不能发生银镜反应。d能发生银镜反应、可溶于饱和na2co3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。rcoch3rchorcoch=chr知识串联设计(1)根据信息确定a的分子式为_。 (2)a的名称为_，其所含官能团的结构简式为_。(3)用键线式表示b的分子结构：_。 (4)d的芳香类同分异构体h既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则h的结构简式为_。(5)f的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与fecl3溶液发生显色反应的共有_种。 (6)g的核磁共振氢谱中有_组峰。 答案：(1)c8h8(2)苯乙烯(3) (4) (5)13(6)81下列有机化合物的分类不正确的是()ab苯的同系物芳香族化合物cd不饱和烃醇解析：选aa中没有苯环，所以不是苯的同系物。2有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()a1,4二甲基丁烷b3甲基丁烯c2甲基丁烷dch2clch2cl二氯乙烷解析：选ca为正己烷；b为3甲基1丁烯；d为1,2二氯乙烷。3下列各组物质中，属于同分异构体的是()cch3ch2ch2cooh和ch3ch2ch2ch2coohdch3ch2och2ch3和解析：选ba、c项两物质为同系物；d项二者分子式分别为c4h10o和c4h10，二者不属于同分异构体。4(2015杭州质检)下列说法正确的是()a按系统命名法，化合物的名称为2甲基4乙基戊烷b等质量的甲烷、乙烯、1,3丁二烯分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少c苯酚、水杨酸()和苯甲酸都是同系物d三硝基甲苯的分子式为c7h3n3o6解析：选ba项，命名为2,4二甲基己烷，错误；b项，等质量的cxhy燃烧耗氧量多少是比较y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越多，正确；c项，同系物的结构要相似，即具有相同的官能团，错误；d项，分子式为c7h5n3o6，错误。5(2014全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是()a戊烷b戊醇c戊烯 d乙酸乙酯解析：选aa项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；b项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个h被oh取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；c项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双链位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；d项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。6芳香族化合物a的分子式为c7h6o2，将它与nahco3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括a在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()a5 b4c3 d2解析：选a芳香族化合物能与nahco3溶液发生反应有co2气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含cho，又含oh的化合物，依次组合可得：、四种。计算a在内，共5种。7下列说法正确的是()a2,2二甲基1丁醇与2甲基2丁醇互为同分异构体b的核磁共振氢谱有5个峰c根据核磁共振氢谱能鉴别1溴丙烷和2溴丙烷d用酸性kmno4溶液能鉴别ch3chchch2oh和ch3ch2ch2cho解析：选ca项两种物质分子式不同，不正确；b项该物质核磁共振氢谱有3个峰，不正确；1溴丙烷核磁共振氢谱有3个峰，2溴丙烷有两个峰，故可鉴别，c正确；碳碳双键、醛基都能被kmno4酸性溶液氧化，都能使kmno4溶液褪色，故无法鉴别，d错误。8(2015银川一模)分子式为c3h4cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()a6种b5种c4种 d3种解析：选b可能的结构有：ch2=chchcl2、ccl2=chch3、chcl=cclch3、chcl=chch2cl、ch2=cclch2cl，b项正确。9(2015佛山质检)某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是()a由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键b由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子c若a的化学式为c2h6o，则其结构简式为ch3och3d仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数解析：选c由红外光谱图可知，该有机物至少含有ch、oh、co键，故a正确；由核磁共振氢谱图可知，该有机物具有3个吸收峰，因此含有3种氢原子，故b正确，虽然ch3och3ch3的分子式为c2h6o，但是具有对称结构的它只含有1种氢原子，不仅核磁共振氢谱图中只有1个吸收峰，而且没有oh键，与红外光谱图、核磁共振氢谱图均不相符，说明a不是甲醚，而是乙醇(ch3ch2oh)，故c错误；虽然核磁共振氢谱图中吸收峰的个数可以得知该有机物所含氢原子的种数，吸收峰峰面积之比可以得知不同种类氢原子的个数之比，但是不能得知该有机物所含氢原子总数，故d正确。10(2010全国卷)分子式为c3h6cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a3种b4种c5种 d6种解析：选b三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类： (共4种)。11某有机物a的结构式为(1)某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是_。可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；可以和naoh溶液反应；在一定条件下可以和乙酸发生反应；在一定条件下可以发生消去反应；在一定条件下可以和新制cu(oh)2反应；遇fecl3溶液可以发生显色反应。(2)该有机物的同分异构体甚多，其中有一类可以用通式表示(其中x、y均不为氢)，试写出其中符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：_，_，_，_。解析：a中无“”结构，故不可发生消去反应。a中无酚的结构，遇fecl3溶液不可以发生显色反应。注意从类别异构的角度或移动氧原子来解同分异构体的题目。答案：(1)12有机物a可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的a为无色粘稠液体，易溶于水。为研究a的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取a 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下h2的45倍。试通过计算填空：(1)a的相对分子质量为：_。(2)将9.0 g a在足量纯o2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。(2)a的分子式为：_。(3)另取a 9.0 g，跟足量的nahco3粉末反应，生成2.24 l co2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 l h2(标准状况)。(3)用结构简式表示a中含有的官能团_、_。(4)a的核磁共振氢谱如下图：(4)a中含有_种氢原子。(5)综上所述，a的结构简式为_。解析：(1)a的密度是相同条件下h2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g a的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol a燃烧生成0.3 mol h2o和0.3 mol co2。1 mol a中含有6 mol h、3 mol c。(3)0.1 mol a跟足量的nahco3粉末反应，生成2.24 l co2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 l h2(标准状况)，说明分子中含有一个cooh和一个oh。(4)a的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。答案：(1)90(2)c3h6o3(3)coohoh(4)4(5) 13(1)甲(cch2ch3cooch3)中不含氧原子的官能团是_；下列试剂能与甲反应而褪色的是_(填标号)。abr2/ccl4溶液 b石蕊溶液c酸性kmno4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_。(3)化合物乙仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。乙与fecl3溶液作用显现特征颜色，且乙分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则乙的结构简式为_。(4)(2014上海高考)化合物丙()有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的丙的同分异构体的结构简式。能与fecl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；分子中有5种不同化学环境的氢原子。解析：(1)由甲的结构简式知，甲分子结构中含有碳碳双键和酯基，能使br2/ccl4溶液和酸性kmno4溶液褪色。(2)甲的同分异构体中，含cooh、和不含甲基的结构为chch2ch2ch2cooh。(3)化合物乙遇fecl3溶液发生显色反应，故乙分子结构中含有酚羟基，且乙分子烃基(苯环)上的一氯代物只有一种，则乙的结构简式为。(4)能与fecl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；分子中有5种不同化学环境的氢原子，即含有5类不同的氢原子，因此根据a的结构简式可知符合条件的有机物结构简式为或 (任写一种)。答案：(1)碳碳双键(或) a、c或14(2014重庆高考)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)a的类别是_，能与cl2反应生成a的烷烃是_。b中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为 _。(3)已知：b苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_。(4)已知：，则经反应路线得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。(5)g的同分异构体l遇fecl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则l与naoh的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_(只写一种)。解析：(1)a中含有cl原子，属于卤代烃。ch4与cl2在光照下发生取代反应生成chcl3。b中含有cho(醛基)。(2) 与ch3cooh发生酯化反应生成。(3)副产物苯甲酸钾能溶于水，加入h2o通过萃取即可除去。(4)根据题目信息，与反应生成，其核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为1244。(5)有机物l中含有酚羟基，且酚羟基的邻位和对位上不存在h原子，该有机物还能在naoh的乙醇溶液中发生消去反应，则该有机物可能为或，其与naoh的乙醇溶液反应可能生成。答案：(1)卤代烃ch4或甲烷cho或醛基(2) (3)苯甲酸钾(4)1244(5) 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点及与其他烃的衍生物的相互联系。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。第二节烃卤代烃考点一 脂肪烃的结构与性质教材知识层面1脂肪烃代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成与结构名称分子式结构式结构简式分子构型甲烷ch4ch4正四面体形乙烯c2h4ch2=ch2平面形乙炔c2h2hchcchch直线形2脂肪烃的结构特点与通式3脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水4脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应：如乙烷和氯气生成一氯乙烷的化学方程式为ch3ch3cl2ch3ch2clhcl。分解反应。燃烧反应：燃烧通式为cnh2n2o2nco2(n1)h2o。(2)烯烃的化学性质与酸性kmno4溶液的反应：能使酸性kmno4溶液褪色，发生氧化反应。燃烧反应：燃烧通式为cnh2no2nco2nh2o。加成反应：。加聚反应如。(3)炔烃的化学性质与酸性kmno4溶液的反应：能使酸性kmno4溶液褪色，发生氧化反应。如chchco2(主要产物)。燃烧反应：燃烧通式为cnh2n2o2nco2(n1)h2o。加成反应：chch2h2chch2br2chchch2chcl， 反应的化学方程式：chchhclch2chcl。反应的化学方程式：。5烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料高考考查层面命题点1脂肪烃性质的比较1脂肪烃与常见试剂的反应试剂变化现象烃液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取而使溴水层褪色不反应，溶解，不褪色不反应，不褪色烯烃常温加成，褪色常温加成，褪色常温加成，褪色氧化，褪色炔烃常温加成，褪色常温加成，褪色常温加成，褪色氧化，褪色2结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。典题示例1下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性kmno4溶液褪色的是()a乙烷b乙醇c丙烯 d苯解析：选ca项乙烷只发生取代反应，b项乙醇不能发生加成反应，d项苯不能使酸性kmno4溶液褪色。2下列物质中，既能与酸性kmno4溶液反应，又能与溴水反应的是()乙烷，乙炔，苯，丙烯，邻二甲苯a bc d全部解析：选b烷烃和苯既不能与溴水反应，又不能与酸性kmno4溶液反应；苯的同系物(如邻二甲苯)能被酸性kmno4溶液氧化，但不能与溴水反应；炔烃和烯烃既能与溴水发生加成反应，又能被酸性kmno4溶液氧化。命题点2有机物分子中原子能否共平面的判断1几种简单有机物分子的空间构型(1)甲烷，正四面体形结构，c原子居于正四面体的中心，分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。(2)乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。(3)乙炔hcch，直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上，同一直线上的原子自然也处于同一平面内。(4)苯，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。2注意事项(1)以上4种分子中的h原子如果被其他原子(如cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。3方法策略(1)判断分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如ch3ch=chcch可改写为。这样可以使共面问题一目了然。(2)若分子结构中含有ch=ch2(乙烯基)、cch(乙炔基)、 (苯基)，则与它们相连的原子一定共平面。典题示例1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()乙烷甲苯氟苯四氯乙烯abc d解析：选c甲烷是正四面体形结