高考化学一轮精品教学案 9.1 最简单的有机化合物—甲烷（1）.doc

2013届高考化学一轮精品教学案 9.1 最简单的有机化合物甲烷（1）【2013考纲解读】 知识要点能力要求最简单的有机化合物甲烷甲烷了解甲烷的结构特点了解甲烷的取代反应的原理及其产物的用途烷烃掌握烷烃的分子组成、结构等的特征了解烷烃系列的性质变化规律同系物和同分异构体理解同分异构体、同系物等概念掌握烷烃同分异构体的分析方法【重要知识梳理】一、有机物的命名方法2，5二甲基3乙基己烷 2烯烃、炔烃、醇等有机物的命名与烷烃相似，其命名的基本步骤是：选主链(含官能团最长的碳链)；定起点(离官能团最近)，编碳位。如：4甲基2乙基1戊醇，4甲基2乙基1戊烯【特别提醒】在命名时，如果是(ch3)2chch2ch(c2h5)ch(ch3)2的结构简式，我们可以先改写成结构简式，然后再进行命名。【自主探究】1给下面的烷烃命名：二、“四同”概念的比较比较定义分子式结构性质同位素质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子原子符号表示不同，如h、h、 h，c、c、c电子层结构相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质几乎相同同素异 形体同一种元素组成的不同单质元素符号表示相同，分子式可不同，如o2和o3(臭氧)单质的组成与结构不同物理性质不同，化学性质基本上相同同系物结构相似，分子组成相差1个或若干个ch2原子团的有机物不同相似物理性质不同，化学性质相似同分异 构体分子式相同，结构不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同【特别提醒】1h2与1hd是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，既不属于同位素，也不属于同素异形体。误将“与”、“与”等判为同分异构体也是常出现的错误。【自主探究】2有下列各组物质：ao2和o3(臭氧) bc和c cch3ch2ch2ch3和 d和 组两物质互为同位素。 组两物质互为同素异形体。 组两物质互为同分异构体。 组中两物质是同一物质。三、同分异构然的特点与书写步骤1同分异构体的特点(1)分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如h2so4与h3po4，c2h4与hcho等。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如c2h2与c6h6。 (2)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2烷烃同分异构体的书写 同分异构体的书写规则是：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻至间(有多个取代基时)。 3取代反应产物同分异构体的判断等效氢法(1)有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。 (2)“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则： 同一碳原子所连的氢原子是等效的； 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的； 同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时，物与像的关系)，对称位置上的氢原子是等效的。【特别提醒】书写同分异构体时要按一定的思维顺序，避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。多元取代物的判断方法，可找出一元取代物后，继续用等效氢原子法类推，但要特别注意“同种物质”的判断。【自主探究】3某化合物的分子式为c5h11cl，分析数据表明：分子中有两个ch3、 两个ch2、个和一个cl，它的可能的结构有几种 ( ) a2 b3 c4 d5 【高频考点突破】考点1甲烷的结构如果ch4是正四面体结构，其一、二、三、四氯代物均只有一种，如若为正方形平面结构，其一、三、四氯代物均只有一种，却应有两种二氯代物：。事实上二氯甲烷没有同分异构体，这便可以证明ch4是正四面体结构而非正方形平面结构。考点2取代反应与置换反应区别置换反应是一种单质置换出另一种单质的无机氧化还原反应，其模式为a+bcac+b（或ba+c）；取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的有机反应，其模式一般为adad+bc（或cb），二者从属不同，概念相异。考点3 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较 比较 概念定义分子式结构特点性质同位素质子数相同中子数不同的原子用原子符号表示不同的原子1h、2h电子排布相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质相同同素异形体同一种元素组成的不同单质同种元素符号，表示不同的分子组成o2和o3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似同系物结构相似分子组成相差一个或若干个ch2原子团的有机物。不同。如结构相似。物理性质不同，有一定的递变规律；化学性质相似同分异构体分子式相同，结构不同的化合物。相同。不同或相似物理性质不同，化学性质也不一定相同。可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质；可以是有机物，也可以是无机物。【例1】2005年1月14日，成功登陆“土卫六”的“惠更斯”号探测器发回了350张照片和大量数据。分析指出，土卫六“酷似地球经常下雨”，不过“雨”的成份是液态甲烷。下列关于土卫六的说法中，不正确的是a土卫六上存在有机分子 b地表温度极高c地貌形成与液态甲烷冲刷有关 d土卫六上形成了甲烷的气液循环系统【例2】含有 2一5 个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：烷烃名称乙烷丙烷丁烷戊烷沸点（）88.642.10.536.1燃烧热（kj/mol）1560.72219.22877.63535.6*燃烧热： 1 摩尔物质完全燃烧，生成二氧化碳、液态水时所放出的热量。根据表中数据，下列判断错误的是a正庚烷在常温常压下肯定不是气体 b烷烃燃烧热和其所含碳原子数成线性关系 c随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高 d随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加【变式探究】仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位的烃的分子式是123456789c2h2c2h4c2h6c3h4c3h6c3h8c4h6c4h8c4h10ac6h12bc6h14cc7h12dc7h14解析：根据上述表格中的有关物质可知每三种物质的碳原子数相同且逐渐增大，且碳原子相同时，氢原子数目逐渐增大，故第15位烃的化学式为c6h14。答案：b【感悟提高】【规律总结】规律总结1烃类的密度、熔点、沸点规律（1）所有烃类都不溶于水，且比水的密度小。（2）有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着碳原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高。如气态烃：cxhy，x4。（3）分子式相同的不同烃，支链越多，熔沸点越低。例如：ch3（ch2）3ch3（ch3）2chch2ch3c（ch3）4。规律总结2烃分子式的求算方法（1）燃烧法：即根据燃烧方程式中产生co2和h2o的物质的量进行计算；mch2mcxhy=am14余2 为烷烃除尽 为环烷烃（2）.商余法：烃的相对分子质量除以14，看商数和余数（3）最简式法：根据烃分子中碳、氢元素的质量分数求出碳氢原子的比值，根据式量进行求算烃类物质的化学式；根据氢原子对碳原子的饱和程度进行分析（如果氢原子对碳原子已经达到饱和，则该最简式就是该物质的化学式）；根据烃分子中的氢原子必须为偶数，结合氢原子对碳原子的饱和程度进行讨论等。【例3】分子式为c4h9cl的同分异构体有a.1种b.2种c.3种d.4种【例4】一定量的ch4燃烧后得到的产物是co、co2、h2o（g），此混合物的质量为49.6 g，当其缓缓通过足量的无水cacl2时气体质量减少25.2 g，则混合气中co的质量为a.24.4 g b.13.2 g c.12.5 g d.11.2 g解析： 设产物中co的物质的量为x，co2的物质的量为y。由c原子守恒可得ch4的物质的量为（x+y）,又由h原子守恒可得生成h2o的物质的量为2（x+y）。则 解得 x=0.4 mol，y=0.3 mol m（co）=0.4 mol28 gmol1=11.2 g答案：d例5、下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是解析：a选项中的一氯代物的结构有两种；b中一氯代物的结构有两种，c项中的一氯代物只有一种，d项中一氯代物有四种。答案：c例6人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成。它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）。以上四种信息素中互为同分异构体的是a.b.c.d.解析：注意有机物分子键线式的书写方式，写出每种物质的分子式，进行判断。答案：c【高考真题精析】【2012高考】（2012福建）7.下列关于有机物的叙述正确的是 a.乙醇不能发生取代反应 b.c4h10 有三种同分异构体 c.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 d.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别（2012山东）10下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是a苯、油脂均不能使酸性kmno4溶液褪色b甲烷和cl2的反应与乙烯和br2的反应属于同一类型的反应c葡萄糖、果糖的分子式均为c6h12o6，二者互为同分异构体d乙醇、乙酸均能与na反应放出h2，二者分子中官能团相同【2011高考】1.（山东）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是a.乙酸分子中含有羧基，可与nahco3溶液反应生成co2b.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解c.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同d.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键【答案】b【解析】考查有机化合物基础知识。a选项中大家都知道，羧酸酸性大于碳酸，强酸制弱酸，故正确；b选项蛋白质和油脂都可以水解，但是蛋白质是高分子化合物，而油脂不是高分子化合物，故错误；c选项所描述的的反应都是取代反应，故正确；d选项苯中若含有不饱和的碳碳双键或三键则会与溴单质发生加成而使溴的四氯化碳褪色，故表述正确。2、（2010上海卷）10下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是a乙醇、甲苯、硝基苯 b苯、苯酚、己烯c苯、甲苯、环己烷 d甲酸、乙醛、乙酸3、（2010广东理综卷）下列说法正确的是a乙烯和乙烷都能发生加聚反应b蛋白质水解的最终产物是多肽c米酒变酸的过程涉及了氧化反应d石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，a错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故b错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故c正确；油脂不是高分子化合物，故d错。答案：c【经典例题解析】【例1】2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是a分子中碳原子不在一条直线上b光照下能够发生取代反应c比丁烷更易液化d是石油分馏的一种产品【例2】下列性质中，属于烷烃特征性质的是 a完全燃烧产物只有二氧化碳和水 b它们几乎不溶于水 c它们是非电解质 d分子的通式为cnh2n+2，与氯气发生取代反应解析：烃与烃的含氧衍生物燃烧产物均只有水和co2；大多数有机物难溶于水；很多有机物是非电解质，如蔗糖，这是大多数有机物的性质，而不是烷烃的特征性质；烷烃的结构均达到了饱和，故通式为cnh2n+2，且与cl2发生取代反应。答案：d【例3】根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是12345678ch4c2h4c3h8c4h8c6h12c7h16c8h16a3b4c5d6【例4】1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 l(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是a bch3ch2ch2ch2ch3c d【例5】1 mol ch4与cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种有机取代产物物质的量相等，则消耗的cl2 mol，被氯原子取代的氢原子有 mol。碳含量最小的有机物的空间几何构型是 。解析：因为ch4与cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于ch4，由碳原子守恒可知，共生成1 mol取代产物，且每一种取代产物物质的量均为0.25 mol。由于ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4分子中的氯原子均来自cl2，由ch4和cl2反应的方程式知共耗cl2：0.25 mol+0.25 mol2+0.25 mol3+0.25 mol4=2.5 mol。cl2中的的氯进入hcl，的氯进入有机物，故n(h)取代=n(cl2)=2.5 mol。碳含量最小的有机物是ccl4，它的空间几何构型与甲烷相同。 答案：2.5 2.5 正四面体 规律方法：烷烃与卤素单质发生取代反应时，一个卤素分子中只有一个卤素原子进入有机物，因此取代1 mol h原子需要1 mol卤素单质。在烷烃中所有的氢原子都可以被取代，因此其取代后的有机产物可以有多种。例6丁烷 2甲基丙烷 戊烷 2甲基丁烷 2，2二甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是( )a bc d例7阿伏加德罗常数为6.021023mol1，下列说法中正确的是 ( )a1 mol no2气体与水反应生成的no离子数目为6.021023b7.8 g na2o2中含有的离子总数为0.36.021023c0.1 mol cnh2n+2中含有的cc键数为0.1n6.021023d标准状况下，2.24 l chcl3含有的分子数为0.16.021023例8化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法不正确的是( )a它们之间互为同系物b三星烷的化学式为c9h12c三星烷与丙苯互为同分异构体d它们的一氯代物均只有两种答案：a 解析：三星烷、四星烷、五星烷等所含碳环大小不同，它们不互为同系物。例9蒽与苯炔反应生成化合物x：x中一个氢原子被甲基取代的所有异构体数为 ( )a2种 b3种 c4种 d5种解析：三个苯环是等效的，一个苯环上有两种等效氢，和苯环相连的两个碳原子上的氢原子也是等效氢，所以x中的等效氢为三种。答案：b例10含有25个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：烷烃名称乙烷丙烷丁烧戍烷沸点/ 88.642.10.536.1燃烧热/kjmol11 560.72 219.22 877.63 535.6根据表中数据，下列判断错误的是 ( )a正庚烷在常温常压下肯定不是气体b随碳原子数增多，烷烃燃烧热增大c随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高d随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增大例11下列各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是( )ach3ch2ch2sch2ch3与ch3ch2ch2ch2ch2shb与c与d与【当堂巩固】一、选择题11 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 l(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是()a bch3ch2ch2ch2ch3c d 【解析】1 mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为179.2 l/22.4 lmol18 mol。设该烃的分子式为cxhy则有x8，所以x8。排除d选项，其余三个选项为烷烃，则y2x2。解可得x5，y12，由于该烃的一氯取代物有3种，故选b。【答案】b2将0.2 mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓缓通入盛有0.5 l 2 mol/l的naoh溶液中，生成na2co3和nahco3的物质的量之比为13，则该烷烃为()a丁烷 b乙烷c甲烷 d丙烷3主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()a2种 b3种c4种 d5种4一定量的ch4燃烧后得到的产物是co、co2、h2o(g)，此混合物的质量为49.6 g，当其缓缓通过足量的无水cacl2时气体质量减少25.2 g，则混合气中co的质量为()a24.4 g b13.2 gc12.5 g d11.2 g【解析】本题通过甲烷在氧气不足的条件下燃烧产物的定量判断，考查学生进行有关有机反应的计算能力。设产物中co的物质的量为x，co2的物质的量为y。由c原子守恒可得ch4的物质的量为(xy)，又由h原子守恒可得生成h2o的物质的量为2(xy)。则解得x0.4 mol，y0.3 molm(co)0.4 mol28 gmol111.2 g。【答案】d5两种气态烃0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol co2和3.6 g水，下列说法正确的是()a混合气体中一定有甲烷b混合气体中一定有甲烷和乙烯c混合气体中一定没有乙烷d混合气体中一定有乙炔6c6h14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列情况相符的是()a4个ch3，能生成4种一氯代物b3个ch3，能生成5种一氯代物c3个ch3，能生成4种一氯代物d2个ch3，能生成4种一氯代物7金刚烷的结构如右图所示，它可看做是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷中的亚甲基(ch2)中的氢原子所形成的二氯代物的种类()a4种 b3种c2种 d5种【答案】b8一些烷烃的燃烧热(kjmol1)如下表：化合物燃烧热化合物燃烧热甲烷891.0正丁烷2 878.0乙烷1 560.8异丁烷2 869.6丙烷2 221.52甲基丁烷3 531.3下列表达正确的是()a热稳定性：正丁烷异丁烷b乙烷燃烧的热化学方程式为：2c2h6(g)7o2(g)=4co2(g)6h2o(g)；h1 560.8 kjmol1c正戊烷的燃烧热大约在3 540 kjmol1左右d相同质量的烷烃，碳的质量分数越大，燃烧放出的热量越多92005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是()a碳氢化合物的通式为cnh2n2b石油的主要成分是碳氢化合物c乙炔是含碳量最高的碳氢化合物d碳氢化合物中的化学键都是极性键10从理论上分析，碳原子数为10或小于10的烷烃分子中，其一卤代物不存在同分异构体的烷烃分子共有的种类是()a2种 b3种c4种 d5种【解析】最简单的烷烃是甲烷，若烷烃的一卤代物不存在同分异构体，则烷烃分子中所有的氢原子在空间的位置完全等同，这样的烷烃显然有ch4、ch3ch3。按照氢原子在空间位置等同原则，有下列变换过程：ch4(甲烷) c(ch3)4，分子式为c5h12；ch3ch3(乙烷) c(ch3)3c(ch3)3分子式为c8h18，由题给条件限定碳原子为10或小于10。可得答案为c。【答案】c二、非选择题11如右图所示某气体x可能由h2、co、ch4中的一种或几种组成，将x气体燃烧，把燃烧后生成的气体通过a、b两个洗气瓶。试回答下列问题： (1)若a洗气瓶的质量增加，b洗气瓶的质量不变，则气体x是_。(2)若a洗气瓶的质量不变，b洗气瓶的质量增加，则气体x是_。(3)若a、b两个洗气瓶的质量都增加，则气体x可能是_。12实验测得a、b、c三种有机物的相对分子质量均为72。(1)已知a中只含c、h两种元素，且质量比为51，则其分子式为_，它有_种同分异构体，在它的同分异构体中，沸点最高的是_(写结构简式)；一氯代物只有一种的是_(写名称)。(2)已知b是烃的含氧衍生物，分子中只有一个官能团，且能发生银镜反应。请写出b可能的结构简式为_。 (3)c能发生如下变化已知e和g都是高分子化合物，其中g是一种重要的有机合成材料。请按要求填空：c的结构简式为_。eg的化学方程式为_。此反应类型为_。【解析】(1)a分子中c原子数为725，h原子数为12，a的分子式为c5h12，沸点最高的是正戊烷。(2)b中只有cho，应为饱和一元醛，符合cnh2no的通式，将相对分子质量代入解得分子式为c4h8o，有两种可能结构。(3)c能与溴水反应，含不饱和碳碳键，能与nahco3反应放出co2分子结构中有cooh，可推知为ch2=chcooh。13 a、b、c、d、e、f、g、h、i、j均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：(1)b和c均为有支链的有机化合物，b的结构简式为_；c在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃d，d的结构简式为_； (2)g能发生银镜