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第十二章 有机化学基础(选考)第6讲有机合成与推断非选择题(共100分)1(12分)有机物a是烃,有机物b易溶于水,且1 mol b能跟足量的钠反应生成标准状况下的h2 11.2 l,但不能与nahco3溶液反应,已知a通过如下转化关系可制得化学式为c4h8o2的酯e,且当de时,式量增加28。请回答下列问题:(1)反应的原子利用率为_。(2)b的密度比水_,b中含氧官能团的名称为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)4.4 g c物质完全燃烧消耗_ mol氧气。(6)若de时,式量增加m,则b的式量为_。(用含m的代数式表示)2(15分)异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分,其结构简式为:(1)由异丁苯丙酸的结构简式推测,它可能具有的性质是_(填代号)。a可与br2发生加成反应而使溴水褪色b可与na2co3溶液作用生成co2c可使酸性高锰酸钾溶液褪色d与银氨溶液发生银镜反应异丁苯丙酸的一种同分异构体a,在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃:提示:rch2coohcl2根据以上信息,回答(2)(4)小题:(2)写出有机物e、g的结构简式:e_、g_。(3)写出反应ef和ij的反应类型:ef_反应;ij_反应。(4)写出fg、hi的化学反应方程式(注明反应条件,有机物要写结构简式):fg_;hi_。3(18分)(2009上海,29)尼龙66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物e给出了两条合成路线)。已知:rclrcnrch2nh2完成下列填空:(1)写出反应类型:反应_,反应_。(2)写出化合物d的结构简式:_。(3)写出一种与c互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)下列化合物中能与e发生化学反应的是_。anaoh bna2co3 cnacl dhcl(6)用化学方程式表示化合物b的另一种制备方法(原料任选):_。4(15分)已知有机物a分子中含有苯环且只有一个侧链。有机物a的相对分子质量mr不超过200,其中氧元素的质量分数为26.7%,完全燃烧只生成水和二氧化碳。与之有关的有机物转化关系如下(部分反应产物省略):(1)有机物a中含氧官能团的名称为_,a的分子式为_。(2)有机物c的结构简式为_。(3)有机物af中互为同分异构体的有_(填写序号)。(4)有机物af中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有_(填写序号)。(5)16.2 g有机物b、c、d组成的混合物完全燃烧,得到的co2通入500 ml 3 mol/l naoh溶液中得到的产物为_。(6)写出a与d反应生成e的化学方程式_。5(20分)(2010重庆理综,28)阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉淀结垢,经由下列反应路线可得到e和r两种阻垢剂(部分反应条件略去)。(1)阻垢剂e的制备a可由人类重要的营养物质_水解制得。(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)b与新制的cu(oh)2悬浊液反应生成d,其化学方程式为_。d经加聚反应生成e,e的结构简式为_。(2)阻垢剂r的制备gj为取代反应,j的结构简式为_。j转化为l的过程中,l分子中增加的碳原子来源于_。由l制备m的反应步骤依次为:hoocch2ch2coohbr2hoocch2chbrcoohhbr、_、_(用化学方程式表示)。1 mol q的同分异构体t(碳链无支链)与足量nahco3溶液作用产生2 mol co2,t的结构简式为_(只写一种)。6(20分)已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮。例如:rch=chrrcoohrcooh某同学从a出发研究下列所示转化关系:(1)a的化学式为_,e的结构简式:_。(2)a是一种可以作为药物的有机物,将a在一定条件下氧化可以得到两种有机酸x和y,x属于芳香族化合物,它在食品保存及染料、药物生产中均有重要作用,则x的结构简式为_。(3)在上述转化关系中设计步骤af的目的是_。(4)gh的化学反应类型是_。(5)在研究过程中该同学发现从a合成e,有一条比上述简便的方法,请你帮助他完成ae的反应流程图(有机物用结构简式表示,必须注明反应条件)。提示:合成过程中无机试剂任选。反应流程图表示方法示例如下:ae答案 1.(1)100%(2)小羟基(3)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o(4)取代反应(或酯化反应)(5)0.25(6)m182.(1)bc(3)取代加聚3.(1)氧化反应缩聚反应(2)h4nooc(ch2)4coonh4(5)d4. (1)羧基、羟基c10h12o3(3)bcd、ef(4)ac(5)nahco3和na2co35.(1)油脂ch2=chcho2cu(oh)2ch2=chcoohcu2o2h2o(2)ch2brch2brco2hoocch2chbr
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