高考化学 考点讲解18 有机化合物基础.doc

考点18 有机化合物基础（选修）1.（2013上海化学10）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是a.均采用水浴加热 b.制备乙酸乙酯时正丁醇过量c.均采用边反应边蒸馏的方法 d.制备乙酸乙酯时乙醇过量【答案】c2.（2013上海化学12）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是a. 3-甲基-1,3-丁二烯b. 2-羟基丁烷c.ch3ch(c2h5)ch2ch2ch3 2-乙基戊烷d.ch3ch(nh2)ch2cooh 3-氨基丁酸【答案】d3、（2013新课标卷i12）分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 a、15种 b、28种 c、32种 d、40种 【考点】同分异构体的书写与判断。【答案】d 4.（2013重庆理综11）有机物x和y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)ohhoohcoohh2nch2ch2ch2nhch2ch2ch2ch2nh2yx(c24h40o5)下列叙述错误的是（ ）a1molx在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molh2ob1moly发生类似酯化的反应,最多消耗2molxcx与足量hbr反应,所得有机物的分子式为c24h37o2br3dy与癸烷的分子链均呈锯齿形,但y的极性较强 【答案】选择b。5.（2013江苏化学12）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是a.贝诺酯分子中有三种含氧官能团b.可用fecl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3 溶液反应d.贝诺酯与足量naoh 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【参考答案】b6（2013海南化学18i）选修5有机化学基础（20分）18-i（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有a已烷b已烯c1,2-二溴丙烷d乙酸乙酯答案bd7、（2013广西理综13）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o。它可能的结构共有（不考虑立体异构） a.4种 b.5种 c.6种 d.7种【答案】b8.（2013北京理综12）用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是【答案】b9.（2013上海化学15）na代表阿伏伽德罗常数。已知c2h4和c3h6的混合物的质量为ag，则该混合物a.所含公用电子对书目为（a/7+1）na b.所含碳氢键数目为ana/7c.燃烧时消耗的o2一定是33.6a/14l d.所含原子总数为ana/14【答案】b10.（2013上海化学44-47）异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由a（c5h6）和b经diels-alder反应制得。diels-alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是完成下列填空：44. diels-alder反应属于 反应（填反应类型）：a的结构简式为 。45写出与互为同分易购，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。46.b与cl2的1,2加成产物消去hcl得到2氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（ch2=chcooh）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。47.写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）【答案】44、加成，。45、1，3，5三甲苯，生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、加热。生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。4647、11.（2013上海化学48-53）沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）完成下列填空：48.写出反应试剂和反应条件。反应 反应 49.写出反应类型。反应 反应 50.写出结构简式。a b 51反应中除加入反应试剂c外，还需要加入k2co3，其目的是为了中和 防止 52.写出两种c的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。53. 反应，反应的顺序不能颠倒，其原因是 、 。【答案】48、浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；br加热49、还原反应，取代反应50、，51、生成的hcl，使平衡正向移动，防止产品不纯52、（ch）conhch，（ch）chconh53、高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到a.12（2013北京理综25）（17分） 可降解聚合物p的恒诚路线如下 （1）a的含氧官能团名称是_。（2）羧酸a的电离方程是_。（3）bc的化学方程式是_。（4）化合物d苯环上的一氯代物有2中，d的结构简式是_。（5）ef中反应和的反应类型分别是_。（6）f的结构简式是_。（7）聚合物p的结构简式是_。【答案】（1）羟基；（2）;(3)；（4）；（5）加成反应，取代反应；（6）；（7）。14.（15）（2013新课标卷26）正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。na2cr2o7h2so4加热发生的反应如下： ch3ch2ch2ch2oh ch3ch2ch2cho反应物和产物的相关数据列表如下：沸点/。c密度/(gcm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶实验步骤如下：将6.0gna2cr2o7放入100ml烧杯中，加30ml水溶解，再缓慢加入5ml浓硫酸，将所得溶液小心转移至b中。在a中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加b中溶液。滴加过程中保持反应温度为9095，在e中收集90以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集7577馏分，产量2.0g。回答下列问题：（1）实验中，能否将na2cr2o7溶液加到浓硫酸中，说明理由 。（2）加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是 。（3）上述装置图中，b仪器的名称是 ，d仪器的名称是 。（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是 （填正确答案标号）。a.润湿b.干燥 c.检漏 d.标定（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在 层（填“上”或“下”（6）反应温度应保持在9095，其原因是 。（7）本实验中，正丁醛的产率为 %。 参考答案：（1）不能，浓硫酸溶于水会放出大量热，容易溅出伤人。（2）防止液体暴沸；冷却后补加；（3）分液漏斗；冷凝管。（4）c（5）下（6）为了将正丁醛及时分离出来，促使反应正向进行，并减少正丁醛进一步氧化。（7）51%15.化学选修5：有机化学基础（15分）（2013新课标卷38）化合物（c11h12o3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。可以用e和h在一定条件下合成：已知以下信息：a的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；b2h6h2o2/ohrch=ch2 rch2ch2oh化合物f苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：a的化学名称为_。d的结构简式为_ 。e的分子式为_。（4）f生成g的化学方程式为_ ,该反应类型为_。（5）i的结构简式为_。（6）i的同系物j比i相对分子质量小14，j的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和nahco3溶液反应放出co2，共有_种（不考虑立体异构）。j的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出j的这种同分异构体的结构简式_ 。 。参考答案：（1）2甲基2氯丙烷；（2）(ch3)2chcho;（3）c4h8o2；（4）取代反应。（5）（6）18；。16.（2013四川理综化学10）（17分） 有机化合物g是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： g的合成线路如下： 其中af分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：g的分子式是 ；g中官能团的名称是 。第步反应的化学方程式是 。b的名称（系统命名）是 。第步中属于取代反应的有 （填步骤编号）。第步反应的化学方程式是 。写出同时满足下列条件的e的所有同分异构体的结构简式 。 只含有一种官能团；链状结构且无oo；核磁共振氢谱只有2种峰。10.（1）c6h11o2、羟基（2）（3）2-甲基-丙醇（4）（5）答案： 从可推知则a为，由g的结构式推得f为则e为由反应五可知d为酯，水解得到乙醇和e，则d为由已给信息得c为则可解答17、（2013天津化学8）已知水杨酸酯e为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。e的一种合成路线如下：请回答下列问题：一元醇a中氧的质量分数约为21.6%。则a的分子式为结构分析显示a只有一个甲基，a的名称为b能与新制的cu(oh)2发生反应，该反应的化学方程式为c有种结构；若一次取样，检验c中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂第的反应类型为；d所含官能团的名称为写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：分子中含有6个碳原子在一条线上；分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团（6）第步的反应条件为；写出e的结构简式【答案】（1）a是一元醇，氧的质量分数约为21.6%，a只有一个甲基，推知a的相对分子质量为74，-oh相对分子质量17碳氢部分为57应该为-c4h9，只有一个甲基，所以为正丁醇。（2）b为丁醛，与新制的cu(oh)2反应的化学方程式为（3）b丁醛自身2分子的反应，根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应形成再发生消去反应可以形成两种结构。检验c中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。d为醛基加h2形成的醇（4）第的反应类型为加成（还原）反应，d所含的官能团为羟基。（5）写出水杨酸所有同分异构体的结构简式：水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4，写6个碳原子在一条直线上时，应该有碳碳叁键两个。， 第步的反应为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。e的结构简式 18.（2013安徽理综26）（16分）有机物f是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1）b的结构简式是 ；e中含有的官能团名称是 。（2）由c和e合成f的化学方程式是 。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。（5）下列说法正确的是 。a. a 属于饱和烃 b . d与乙醛的分子式相同ce不能与盐酸反应 d . f可以发生酯化反应26.【答案】（1）hooc(ch2)4cooh 羟基和氨基（2）ch3ooc(ch2)4cooch3+2hoch2ch2nh2hoch2ch2nhoc(ch2)4conhch2ch2oh（3）（4）乙醇 消去反应（5）bd19（2013山东理综33）（8分）【化学有机化学基础】聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的b的同分异构体的结构简式为 （2）d的结构简式为 ，的反应类型为 （3）为检验d中的官能团，所用试剂包括naoh水溶液及 （4）由f和g生成h的反应方程式为 答案：（1）ch3ch2ch2cho（2）ch2clch2ch2ch2cl；取代反应。（3）agno3溶液与稀硝酸（4）nhooc(ch2)4cooh+nnh2(ch2)6nh2ho(ch2)4nh(ch2)6nhh(2n1)h2o.20.（13分）（2013新课标卷i26）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下： 可能用到的有关数据如下： 相对分子质量密度/（gcm3）沸点/溶解性 环己醇100 0.9618 161 微溶于水 环己烯82 0.8102 83 难溶于水 合成反应： 在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 ml浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 oc。 分离提纯： 反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。 (1)装置b的名称是_ (2)加入碎瓷片的作用是_；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是_(填正确答案标号)。 a.立即补加 b. 冷却后补加 c. 不需初加 d. 重新配料 (3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_。 (4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并_。在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的_（填“上口倒出”或“下口倒出”）。 (5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_。 (6)在环已烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_(填正确答案标号)。 a.圆底烧瓶 b. 温度计 c. 吸滤瓶 d. 环形冷凝管 e. 接收器 (7)本实验所得到的环己烯产率是_(填正确答案标号)。 a. 41% b. 50% c. 61% d. 70% 【答案】（1）直形冷凝管 （2）防止暴沸； b （3） （4）检漏；上口倒出； （5）干燥 （6）cd （7）c 21.化学选修5:有机化学荃础(15分)（2013新课标卷i38）查尔酮类化合物g是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下: 已知以下信息:芳香烃a的相对分子质量在100-110之间，i mol a充分燃烧可生成72g水。c不能发生银镜反应。d能发生银镜反应、可溶于饱和na2co3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢回答下列问题：a的化学名称为_。由b生成c的化学方程式为_。e的分子式为_，由e生成f的反应类型为_。g的结构简式为_。d的芳香同分异构体h既能发生银镜反应，又能与fecl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为_（写结构简式）。【答案】（1）苯乙烯22、（2013广东理综30）（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物的分子式为_，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol o2.（2）化合物可使_溶液（限写一种）褪色；化合物（分子式为c10h11c1）可与naoh水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_ _ _.（3）化合物与naoh乙醇溶液工热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，的结构简式为_.（4）由ch3cooch2ch3可合成化合物.化合物是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物. 的结构简式为_,的结构简式为_.（5）一定条件下， 也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_.。答案：（1）c6h10o3，7mol（2）酸性高锰酸钾溶液，（3）（4），（5）命题意图：有机化学23（2013重庆理综28）（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物e和m在一定条件下合成得到（部分反应条件略）题10图ch3cchch3cch2ohch3cch3oo催化剂 h2o 化合物x催化剂c6h5oocch3ohcch3o c9h6o3ch3cocch3ooc6h5oh催化剂催化剂c2h5ococ2h5o华法林abdegjlm催化剂a的名称为 ，ab的反应类型为 de的反应中，加入的化合物x与新制cu(oh)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 gj为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 l的同分异构体q是芳香酸，q光照 cl2 r(c8h7o2cl)水, naohs k2cr2o7,h t，t的核磁共振氢谱只有两组峰，q的结构简式为 ，rs的化学方程式为 题 10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 已知：lm的原理为：c6h5ohc2h5ocr c6h5ocrc2h5oh和oor1cch3c2h5ocr2 r1cch2cr2c2h5oh，m的结构简式为 oooo参考答案：丙炔，加成反应c6h5cho2cu(oh)2naoh c6h5coonacu2o3h2ocooh或羧基（4）ch3coohhoocch2cl2naohnaoocch2ohnaclh2o 水苯酚ooo24.（2013江苏化学17）(15分)化合物a(分子式为c6h6o)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。a的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知： (r表示烃基，r和r表示烃基或氢)(1)写出a的结构简式： 。(2)g是常用指示剂酚酞。写出g中含氧官能团的名称： 和 。(3)某化合物是e的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。(4)f和d互为同分异构体。写出反应ef的化学方程式： 。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以a和hcho为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【参考答案】17.(15分)(1) (2) (酚)羟基 酯基(3)或(4)(5)25、（2013浙江理综29）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。bohohcnhoacedcl2fecl3试剂naoh/h2ohclfehclfc7h6o3回答下列问题：柳胺酚no2nh2fehcl已知： （1）对于柳胺酚，下列说法正确的是zxxka.1 mol柳胺酚最多可以和2 molnaoh反应 b.不发生硝化反应c.可发生水解反应 d.可与溴发生取代反应（2）写出a b反应所需的试剂_。（3）写出b c的化学方程式_。（4）写出化合物f的结构简式_。（5）写出同时符合下列条件的f的同分异构体的结构简式_（写出3种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。ch3ch2oh浓h2so4o2催化剂注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：ch3choch3cooch2ch3ch3coohohcoho 【答案】（1）cd（2）浓硝酸和浓硫酸zxxko2nonaao2nclh2o（3） + 2naoh + nacl+h2ochohooh （4）见解析choho ohchohoohchohooh （5） 催化剂加成脱氢ch=ch2催化剂 chch2 n（6） ch2=ch226（2013海南化学18ii）（14分）肉桂酸异戊酯g（）是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：；c为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：（1）a的化学名称为 。（2）b和c反应生成d的化学方程式为 。（3）f中含有官能团的名称为 。（4）e和f反应生成g的化学方程式为 ，反应类型为 。（5）f的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面