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专练十五常见有机物的组成、结构与性质命题角度官能团的性质;手性碳原子的判断;有机物的空间构型;常见有机反应类型的判断;常见有机物的检验方法。解题策略仔细观察分析有机物的结构简式,正确找出各种官能团及其数目,联系其对应的性质,确定反应类型,运用相应的规律、技巧正确解答。正确分析结构特点是前提,掌握官能团的性质是核心。题型狂练1(2013苏北四市联考)莱克多巴胺可作为一种新型瘦肉精使用。自2011年12月5日起在中国境内禁止生产和销售。下列有关莱克多巴胺说法中正确的是()。a分子式为c18h24no3b在一定条件下可发生加成、取代、消去、氧化等反应c分子中有2个手性碳原子,且所有碳原子不可能共平面d1 mol莱克多巴胺最多可以消耗4 mol br2、3 mol naoh解析a项,有机分子中有1个n原子,氢为奇数,错误。b项,苯环能加成,羟基、苯环、饱和碳原子上的氢均能被取代,醇羟基相连碳原子具有邻位氢,能消去,酚羟基、醇羟基能被氧化且能燃烧,正确。c项,有2个手性碳原子,但由于结构的存在,四个原子构成三角锥,所以不可能所有碳原子共平面,正确。d项,只有2个酚羟基能与naoh反应,所以1 mol 莱克多巴胺最多可以消耗2 mol naoh,错误。答案bc2金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图),下列说法不正确的是()。a绿原酸分子中有3个手性碳原子b绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应c1 mol绿原酸与naoh溶液反应,最多消耗4 mol naohd绿原酸水解的一种产物能与fecl3发生显色反应解析a项左侧连接羟键的3个碳和连接酯键的碳均为手性碳,错误。c项1 mol绿原酸含有2 mol酚羟键和1 mol酯键1 mol羧基,1 mol能消耗4 mol naoh,正确;d项绿原酸水解产物如下图,右侧产物含有酚羟基,能与fecl3显紫色,正确。b项醇羟基、酯键、羧基和酚羟基邻对位均能发生取代,醇羟基、酚羟基和c=c键均易被氧化,c=c键和苯环均能与h2发生加成;醇羟基能发生消去反应,正确。答案a3(2012江苏,11)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是()。a能与fecl3溶液发生显色反应b能使酸性kmno4溶液褪色c能发生加成、取代、消去反应d1 mol该物质最多可与2 mol naoh反应解析在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(oh)、羧基(cooh)、酯键()和碳碳双键(),所以能发生取代反应、加成反应、消去反应,也能使酸性kmno4溶液褪色。但因无酚羟基,故不能与fecl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(cooh)和酯键()都能和naoh溶液反应,故1 mol该物质可与2 mol naoh反应。答案a4(2013通泰扬联考)阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体,其结构如右图所示。下列关于阿克拉酮的性质的描述,正确的是()。a阿克拉酮的分子式为c22h22o8b分子中含有手性碳原子c能与fecl3溶液发生显色反应d1 mol该物质最多可与5 mol naoh反应解析阿克拉酮的分子式为c22h20o8,a错误;该物质中含3个手性碳(如右图所示),b正确;该物质含2个酚羟基,c正确;1 mol 阿拉克酮中含2 mol酚羟基和1 mol酯键,最多消耗3 mol naoh,d错误。答案bc5(2013常州质检)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物:下列说法正确的是()。a甲、乙、丙三种有机化合物均可跟naoh溶液反应b甲、乙、丙三种有机化合物均可发生消去反应c可用fecl3溶液区别甲、丙两种有机化合物d丙水解的有机产物在一定条件下可以发生缩聚反应解析a项,甲不能与naoh溶液反应,乙中氯原子、丙中酚羟基,氯原子,羧基均能与naoh溶液反应,错误
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