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有机合成及推断1有机物a、b、c互为同分异构体,分子式为c5h8o2,有关的转化关系如下图所示。已知:a的碳链无支链,且1 mol a能与4 mol ag(nh3)2oh完全反应;b为五元环酯。提示:ch3ch=chrbrch2ch=chr请回答下列问题:(1)a中所含官能团是_。(2)b、h的结构简式分别为_。(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示):dc_;ef(只写条件下的反应) _。(4)f的加聚产物的结构简式为_。2已知:醛在一定条件下可以两分子加成:rch2chorch2chorch2chchchooh r产物不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛。b是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去)(1)写出b、f的结构简式:b_;f_。(2)写出和反应的反应类型:_;_。(3)写出g、d反应生成h的化学方程式:_。(4)1 mol d若与足量的nahco3发生反应,产生标况下的co2的体积为_l。3(2013安徽理综,26)f是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:(1)ab的反应类型是_,de的反应类型是_,ef的反应类型是_。(2)写出满足下列条件的b的所有同分异构体_(写结构简式)。含有苯环含有酯基能与新制cu(oh)2悬浊液反应(3)c中含有的官能团名称是_。已知固体c在加热条件下可溶于甲醇,下列cd的有关说法正确的是_。a使用过量的甲醇,是为了提高d的产率b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物,又是溶剂dd的化学式为c9h9no4(4)e的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)。(5)已知在一定条件下可水解为和r2nh2,则f在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_。4(2013广东,25)叠氮化合物应用广泛,如nan3可用于汽车安全气囊,phch2n3可用于合成化合物v(见下图,仅列出部分反应条件,ph代表苯基)。(1) 下列说法不正确的是(填字母)。a反应、属于取代反应b化合物可生成酯,但不能发生氧化反应c一定条件下化合物能生成化合物d一定条件下化合物能与氢气反应,反应类型与反应相同(2)化合物发生聚合反应的化学方程式为_(不要求写出反应条件)。(3)反应的化学方程式为_(要求写出反应条件)。(4)化合物与phch2n3发生环加成反应生成化合物v,不同条件下环加成反应还可生成化合物v的同分异构体。该同分异构体的分子式为_,结构简式为_。(5)科学家曾预言可合成c(n3)4,其可分解成单质,用作炸药。有人通过nan3与ncccl3反应成功合成了该物质。下列说法正确的是_(填字母)。a该合成反应可能是取代反应bc(n3)4与甲烷具有类似的空间结构cc(n3)4不可能与化合物发生环加成反应dc(n3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为c(n3)4c6n25(2013浙江理综,29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:白藜芦醇已知:rch2brrch2ch(oh)r根据以上信息回答下列问题:(1)白藜芦醇的分子式是_。(2)cd的反应类型是_;ef的反应类型是_。(3)化合物a不与fecl3溶液发生显色反应,能与nahco3反应放出co2,推测其核磁共振氢谱(1hnmr)中显示有_种不同化学环境的氢原子,其个数比为_。(4)写出ab反应的化学方程式:_。(5)写出化合物d、e的结构简式:d_,e_。(6)化合物h3co cho有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。答案1(1)醛基(或cho)(2) ohcch2ch2ch2cooh(3)chohch3ch2ch2coohch3ch=chch2coohh2obrch2ch chch2cooh2(1)c6h5ch=chchoc6h5cccho浓硫酸(2)加成反应消去反应(3)c6h5ch2ch2ch2ohc6h5ch2ch2coohc6h5ch2ch2ch2oocch2ch2c6h5h2o(4)22.4解析b为芳香族化合物,则b含苯环,a是含有7个c的芳香醛即苯甲醛。c、d含羧基,在naoh的醇溶液中发生的是消去反应,推出f含碳碳叁键(c6h5cccho),g为不饱和醛加成得到的醇,根据h的不饱和度为9,除去酯的一个碳氧双键,剩余的应是d、g各含有的一个苯环,即h2的加成不涉及苯环上的加成。所以酯h的结构简式为c6h5ch2ch2ch2oocch2ch2c6h5。3(1)氧化反应还原反应取代反应(3)硝基、羧基acd(4) 或(5) 2h2och3ohch3ch2ch2cooh或4(1)b(2)nphch=ch2(3)phch3cl2phch2clhcl(4)c15h13n3(5)abd解析(1)反应中很显然phch2ch3中的h被cl代替生成phchch3,属取代反应,cl同样中cl 被n3代替,a正确;可以发生氧化反应,b错误;由合成路线知为phch=ch2,可与h2o加成生成,c正确;与h2、br2均会发生加成反应,d正确。(2)为乙烯型,可发生加聚反应:nphch=ch2。(3)由的条件知发生了烷烃基的取代反应,因此的结构简式为phch3。(4)phch2n3的结构简式可写为phch2nnn,与phcch发生加成反应除生成外,还可生成,加成方式、部位不同。(5)通过信息描述知a正确;甲烷为正四面体结构,c(n3)4与甲烷空间结构相似,故b正确;由(4)知c错误;题目中给出了c(n3)4可分解成单质,用作炸药,因此d正确。5(1)c14h12o3(2)取代反应消去反应(3)41126 解析(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式:c14h12o3。(2)根据c和d的分子式判断由c到d少了一个oh多了一个br,因此是发生了取代反应;由信息rch2br rch2ch(oh)r可见d到e,e中存在oh,在浓硫酸加热时可发生消去反应,并且f较e分子内少了2个h和1个o,因此可判断反应类型为消去反应。(3)化合物a不与fecl3溶液发生显色反应,能与nahco3反应说明化合物a中存在cooh,不存在酚羟基,结合题干信息及白藜芦醇的结构,得出a的结构简式为,因此有4种不同化学环境的氢
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