【三维设计】高中化学 第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入课时跟踪训练 鲁科版选修5(1).doc

【三维设计】2014高中化学 第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入课时跟踪训练 鲁科版选修5 课时跟踪训练一、选择题(本题包括7小题，每小题3分，共21分)1碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()ach3ch2ch2ch2br和nacn共热bch3ch2ch2ch2br和naoh的乙醇溶液共热cch3ch2br和naoh的水溶液共热dch3ch2ch3和br2(g)光照解析：b、c可实现官能团的转化，d中可引入br原子，但均不会实现碳链增长，a中反应为ch3(ch2)3brnacnch3(ch2)3cnnabr，可增加一个碳原子。答案：a2由石油裂解产物乙烯制取hoch2cooh，需要经历的反应类型有()a氧化氧化取代水解b加成水解氧化氧化c氧化取代氧化水解d水解氧化氧化取代解析：由乙烯ch2=ch2合成hoch2cooh的步骤：2ch2=ch2o22ch3cho，2ch3choo22ch3cooh，ch3coohcl2clch2coohhcl，clch2coohh2ohoch2coohhcl，故反应类型：氧化氧化取代水解。答案：a3某有机化合物甲经氧化得乙(分子式为c2h3o2cl)，而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(c6h8o4cl2)。由此推断甲的结构简式为()aclch2ch2ohbhcooch2clcclch2cho dhoch2ch2oh解析：本题主要采用筛选法，a项中，甲氧化为乙：clch2cooh。甲水解为丙：hoch2ch2oh，二者反应生成c6h8o4cl2。b项中，hcooch2cl氧化为，不是乙。c项中，氧化后为clch2cooh，水解后为hoch2cho，不能反应生成c6h8o4cl2。d项中，不能水解。答案：a4下列说法正确的是()a卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行b在溴乙烷中加入过量naoh溶液，充分振荡，然后加入几滴agno3溶液，出现淡黄色沉淀c消去反应是引入碳碳双键的唯一途径d在溴乙烷与nacn、ch3ccna的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置解析：卤代烃的消去反应和水解反应的条件不同，无法比较哪个更容易进行，a错误。在溴乙烷中加入过量naoh溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和nabr，加入几滴agno3溶液生成了agbr沉淀，但由于naoh溶液是过量的，同时生成agoh，可转化为棕色的ag2o，观察不到淡黄色沉淀，b错误。消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不是唯一途径，如乙炔与h2按11加成可生成乙烯，c错误。在取代反应中，一般是带相同电荷的基团相互取代，金属有机化合物中，金属带正电荷，有机基团带负电荷，取代溴乙烷中溴原子的位置，d正确。答案：d5卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂rmgx，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(ch3)3coh，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()a乙醛和氯乙烷 b甲醛和1溴丙烷c甲醛和2溴丙烷 d丙酮和一氯甲烷解析：由题给信息可知产物中与oh相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。答案：d6已知乙烯醇(ch2=choh)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是()ch2=ch2ch3choch2ch2oa bc d解析：乙二醇发生消去反应脱去一分子水生成乙烯醇，转化为ch3cho，脱去两分子水生成chch，两个oh之间脱去一个水分子生成，两分子乙二醇脱去两分子水生成，若干个乙二醇聚合在一起生成。答案：a7一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2hcchhccch=ch2下列关于该反应的说法不正确的是()a该反应使碳链增长了2个c原子b该反应引入了新官能团c该反应是加成反应d该反应属于取代反应解析：乙炔自身化合反应为hcchhcchhccch=ch2，实质为一个分子中的h和cch加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。答案：d二、非选择题(本题包括4小题，共39分)8(7分)根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物b可发生银镜反应，c可与nahco3水溶液反应放出气体。 (1)写出a、b、d的结构简式：a _，b _，d _。(2)指出、三个反应的反应类型： _， _， _。解析：由题意可知其反应过程为答案：(1)ch3ch2ohch3choch2=ch2(2)取代(或水解)反应消去反应加成反应9(8分)阅读如下信息和反应关系：()烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理后可得到醛或酮(羰基和两个烃基相连接的化合物)。 (r1、r2、r3均为烷基或h原子)()醛酮均可与hcn加成，经酸性条件水解变成羟基羧酸： ()烯烃a(cnh2n)发生如下反应：其中b不能发生银镜反应，d、f、g的碳原子数相同，i是常见的塑料。请根据以上的信息和反应关系回答相关问题：(1)书写结构简式：a_，b._，i._。(2)填写反应类型：fg：_，hi：_。(3)书写化学方程式：df：_；egh：_。解析：b不能发生银镜反应，可推知b中最少有3个碳原子，b为酮，由bdf的过程结合信息可知f或g中最少有4个碳原子。又因为i为(c5h8o2)n，可知e分子结构中有1个碳原子，g分子结构中有4个碳原子，再结合信息，可推知e为ch3oh，c为hcho， (2)消去反应加聚反应10(12分)(2011山东高考)美国化学家r.f.heck因发现如下heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 (x为卤原子，r为取代基)经由heck反应合成m(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)m可发生的反应类型是_。a取代反应b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)c与浓硫酸共热生成f，f能使酸性kmno4溶液退色，f的结构简式是_。d在一定条件下反应生成高分子化合物g，g的结构简式是_。(3)在ab的反应中，检验a是否反应完全的试剂是_。(4)e的一种同分异构体k符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与fecl3溶液作用显紫色。k与过量naoh溶液共热，发生反应的方程式为。解析：(1)m含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应)，a对。含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对。不能发生缩聚反应和酯化反应。(2)根据图示转化关系，可以推断c为(ch3)2chch2ch2oh， (3)a为ch2=chcho，检验a是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。(4)根据k的结构特点，可以推断k为与过量naoh溶液共热的反应为：答案：(1)ad (3)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液)11(12分)已知：物质a在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质ghb。下图是关于物质a的一种制备方法及由a引发的一系列化学反应。请回答下列问题：(1)写出反应类型：反应_，反应_。(2)写出化合物b的结构简式：_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)反应中除生成e外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为_。(6)与化合物e互为同分异构体的物质不可能为_(填写字母)。a醇b醛c羧酸d酚解析：根据hoch2ccch2oh与h2反应可得a为hoch2ch2ch2ch2oh，a转化为d的条件是浓硫酸并加热，即发生了消去反应，所以d为1,3丁二烯，d转化为c7h10o2，从c4h6和ch2