十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物.ppt

第十六章有机含硫 含磷和含硅化合物 16 1有机硫化合物的分类16 2硫醇和硫酚16 2 1硫醇和硫酚的命名16 2 2硫醇和硫酚的制备16 2 3硫醇和硫酚的物理性质16 2 4硫醇和硫酚的化学性质酸性 2 氧化反应 3 亲核反应16 3硫醚16 3 1硫醚的制备 16 3 2硫醚的性质氧化反应 2 锍盐的生成16 4磺酸16 4 1磺酸的命名16 4 2磺酸的制备 1 直接磺化法 2 间接磺化法16 4 3磺酸的物理性质16 4 4磺酸的化学性质 1 酸性 2 磺基中羟基的反应 3 磺基的反应 16 5芳磺酰胺16 6烷基苯磺酸钠和表面活性剂16 6 1烷基苯磺酸钠16 6 2表面活性剂阴离子表面活性剂 2 阳离子表面活性剂 3 两性表面活性剂 4 非离子表面活性剂 5 特殊类型的表面活性剂16 7离子交换树脂16 7 1阳离子交换树脂16 7 2阴离子交换树脂 16 8有机含磷化合物16 8 1烷基膦的结构16 8 2有机磷化合物作为亲核试剂的反应16 8 3磷酸酯16 8 4有机磷农药16 9有机硅化合物16 9 1有机硅化合物的结构16 9 2卤硅烷的制备 1 直接法 2 有机金属试剂同卤硅烷作用 3 有机硅烷的卤代16 9 3卤硅烷的化学性质 1 水解 2 醇解 3 与金属有机化合物的反应 4 还原16 9 4有机硅化合物在合成中的应用 CH3 3Si基团作为辅助基团 2 CH3 3Si基团作为保护基团 有机含硫 含磷和含硅化合物 卤代烷硫氢化钾硫醇 Zn还原磺酰氯硫酚 工业上催化氧化法 二硫化物NaHSO3 Zn HX等硫醇 与羧酸 酰卤或酸酐发生亲核加成 消除反应 生成硫代S 酸酯 混硫醚 与Williamson合成法相似R SHRX 16 4磺酸 sulfonicacids 磺酸 硫酸分子中羟基被烃基替代后的化合物 芳磺酸 aromaticacids 16 4 1磺酸的命名 命名 烃基 磺酸 乙磺酸 ethanesulfonicacid 4 甲基 1 3 苯二磺酸 4 methyl 1 3 disulfonicacid 对甲苯磺酸 p toluenesulfonicacid 苄磺酸 benzylsulfonicacid 16 4 2磺酸的制备 1 直接磺化法 Nu CN NH3 RNH2等芳磺酸盐亲核取代反应 制备 糖精 saccharin 磺胺药物的制备 乙酰基保护苯胺中的氨基芳环上的亲电取代反应与胺作用脱保护基 16 6烷基苯磺酸钠和表面活性剂16 6 1烷基苯磺酸钠 苯乙烯二乙烯苯共聚 聚苯乙烯季铵盐型阴离子交换树脂 阴离子交换树脂能够交换阴离子 磷酸酯分子中不含C P键 而含O P键 16 8 1烷基膦的结构 三烷基膦分子构型转化 甲基烯丙基苯基膦 作为Wittig试剂 磷叶立德与醛或酮反应 生成烯烃 形成的季盐在强碱的作用下脱去质子 生成内盐 也称磷叶立德 ylide 三烃基膦作为强亲核试剂 还能与环氧化合物发生反应 生成三烃基氧膦和烯烃 三磷酸腺苷 ATP 在酶的作用下水解生成二磷酸腺苷 ADP 并放出能量 ATP在体内常被作为一个 能源库 卵磷脂 常见的有机硅化合物有机硅烷 卤硅烷 硅醇 硅氧烷和硅醚 也可以用有机锂试剂代替Grignard试剂 同卤硅烷反应制备卤硅烷 卤硅烷