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染发剂的主要成分苯二胺 (山东大学化学与化工学院2009级化学三班 郝信通)一、 选定课题的简要说明： 随着时代的发展，时尚元素日益增多，服装首饰等的种类也越来越多，同时越来越多的人开始改变自己的发型发色。随着人们生活水平的提高，染发剂作为一种改变发色的日常美发化妆品已经逐步走进寻常百姓家，成为现代人自我表现和追求个性的点缀。同时，人们也不得不考虑染发剂的对人体的影响。而苯二胺又是化学染发剂的主要成份，既可融于水又可融于油，苯二胺能使染色快、色彩效果持久不易褪色。苯二胺还是一种高致敏物，还有致基因突变而易导致膀胱癌、乳腺癌、白血病、骨癌的发生。针对染发剂主要成分苯二胺的结构及性质，作用危害，我通过文献查找及通过网络搜索工具进行了初步的探究。二、信息检索说明：1检索关键词：染发剂成分、苯二胺、性质、结构 范围主题词：染发剂成分、苯二胺性质、苯二胺性质结构2 检索工具和数据库： 2.1中国期刊全文数据库 2.2 万方数据库 2.3 重庆维普中文科技期刊数据库3检索过程简述：为了全面的搜索，采用“高级检索”或者“在结果中检索”，选出近似的词检索，通过比较然后选出最为恰当的词作为关键词，以保证检索的准确性与全面性。3.1 中国期刊全文数据库关键词 检索结果染发剂 760染发剂 并且 成分 64染发剂 并且 成分并且 苯二胺 13染发剂 并且 成分并且 苯二胺 并且 性质 0苯二胺 并且 性质 31苯二胺 并且 性质 并且 结构 8 3.2 万方数据库系统 关键词 检索结果 染发剂 210 染发剂 并且 成分 1 染发剂 并且 成分并且 苯二胺 0 苯二胺 并且 性质 5 苯二胺 并且 性质 并且 结构 0 3.3 重庆维普中文科技期刊数据库 关键词 检索结果 染发剂 494 染发剂 并且 成分 14 染发剂 并且 成分并且 苯二胺 4 染发剂 并且 成分并且 苯二胺 并且 性质 0 苯二胺 并且 性质 9 苯二胺 并且 性质 并且 结构 3通过比较检索结果发现，染发剂并且成分并且苯二胺比较全面但内容过于宽泛，苯二胺、性质、结构作为关键词比较合理，所以做后确定关键词为“苯二胺”“性质”和“结构”。三、 综述 通过检索，共找到相关文献34篇，同时参考了各数据库提供的相似文献和通过Baidu Google 搜索的文献，通过学习理解及总结，将该课题内容和自己的启示心得综述如下。 摘要 别名：1,4-苯二胺;对二氨基苯;对苯二胺，主要用作用作染料中间体、染发剂及高级抗氧剂，有毒，其毒性与邻苯二胺基本相同。家兔口服致死量250mg/kg，工作场所空气中最高容许浓度0.1mg/m3。本文主要介绍染发用苯二胺即对苯二胺的结构、性质、毒性及防护措施。 关键词 苯二胺、性质、结构 目录1苯二胺的结构2苯二胺的性质 2.1物理性质 2.2化学性质 2.3 毒性3毒性防护措施4苯二胺的制备5苯二胺的用途及应用领域6 苯二胺的运输及储存1苯二胺的结构：分子式：C6H8N2 C6H4(NH2)2 分子量：108.142 苯二胺的性质 2.1物理性质： 对苯二胺为白色至淡紫红色片状结晶，可燃。熔点138-147，沸点267，闪点155.6。微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿和苯。暴露在空气中变紫红色或深褐色。能升华。本品有毒，与邻苯二胺基本相同。 2.2 化学性质： 对苯二胺化学性质：对苯二胺分子中有苯环、氨基，所以有这两种官能团具有的性质。 （1）可燃性: （2）弱碱性：因为有氨基，因此有弱碱性。 （3）还原性：氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。 （4）取代反应：苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强，易被取代。 （5）加成反应： 涉及氨基发生的反应对苯二胺的反应主要在氨基上进行，并可得到一系列的衍生物，有关反应有N-烷基化和N-芳基化、缩合、重氮化、氧化等。 （1）与酸反应：作为弱碱，对苯二胺与无机酸作用生成溶于水的盐。在正常重氮化条件下，用亚硝酸处理生成重氮化合物和双重氮化合物的混合物；在磷酸/硫酸混合物中用硝酰硫酸处理生成双重氮化合物。 （2）氧化反应：对苯二胺易被氧化，在空气中迅速氧化成深裼色。对苯二胺在硫酸存在下，用二氧化锰或重铬酸钠氧化成对苯醌。在苯胺或邻甲苯胺存在下氧化时，形成蓝色吲达胺，煮沸转变成碱性藏红。在氨水中用铁氰化钾缓慢氧化，则生成对苯醌二亚胺，此化合物不稳定，能进一步反应生成复杂的化合物 - 班德罗夫斯基碱，是在染毛发和毛皮时生成的一种中间体。对苯二胺在活泼亚甲基化合物存在下氧化成偶氮甲碱染料。 涉及苯环发生的反应对苯二胺的苯环上可以发生 C-烷基化、磺化、氯化、硝化等反应，但有关报道不多。2.3 毒性：不易因吸入而中毒。如经口进入 ，则毒作用与苯胺同。对苯二胺有很强烈的致敏作用。引起接触性皮炎、湿疹、支气管哮喘。急性毒性：LD5080mg/kg致突变性、致癌性受热分解放出有毒氧化氮烟气。3毒性防护措施及急救措施 防护呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。 急救皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。 灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。4 苯二胺的制备 由对硝基苯胺在酸性介质中用铁粉还原而得。将铁粉投入盐酸中，加热至90，搅拌下加入对硝基苯胺。加毕，于95-100反应0.5h，然后再滴加浓盐酸，使还原反应完全。冷却后，用饱和碳酸钠溶液中和至PH7-8，煮沸后趁热过滤，用热水洗涤滤饼。将滤液与洗液合并，减压浓缩，冷却结晶或减压蒸馏，得对苯二胺，收率95%。5苯二胺的用途及应用领域 用途 用于制造偶氮染料和硫化染料等，并用作毛皮染料（毛皮黑D，即乌尔丝D或毛皮元D、Ursol D或Fur Black D）和显影剂等。 应用领域 合成染料、颜料 对苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中间体。 合成树脂 对苯二胺与对苯二酰氯缩聚得到的高分子Kevlar，它属于耐高温的高分子液晶树脂，现在用于超音速飞机的复合材料中。 橡胶防老剂对苯二胺及用对苯二胺为原料合成的防老剂效果良好，国内外品种也较多。主要用于天然橡胶和双烯系合成橡胶的防老剂。 环氧树脂固化剂 单独用对苯二胺作环氧树脂固化剂并未显出什么优越性，但用对苯二胺改性酚醛树脂固化环氧树脂，则固化物的耐热性、耐化学药品性都很好，耐热性比酚醛树脂固化物高50。石油产品添加剂对苯二胺与磷酸二丁酯和马来酸二丁酯的缩合物，作为润滑油添加剂。对苯二胺与硫黄，烷基酚和多聚甲醛缩合物可用作汽油、润滑油的清净剂。 炭黑处理剂 对苯二胺处理炭黑用于氧化锌系电子照像感光纸的显影液，接触时间0.3秒，影像对比度鲜明，能获得高质量的考贝。经对苯二胺处理的炭黑用作颜料，可提高黑度和浆料的稳定性，用于油墨等能得到性能优异的产品。处理绝缘纸用对苯二胺处理电气绝缘纸，可提高耐热性，减少160下因老化造成的电、物理机械性能的损失，可用于高功率透平电机的绝缘。 阻燃剂对苯二胺与四溴苯酐的反应产物用于低密度聚乙烯的阻燃，添加20%，燃烧速度由无阻燃的1.24寸/分钟，降低到0.36寸/分钟，扩延由无阻燃的3.0寸降到0.25寸。 对苯二胺与二氯苯基磷酸酯的反应产物用于聚酰亚胺玻璃布增强塑料的阻燃，2000(1093)15分钟不燃。 其他用途对苯二胺与EDTA无水物反应生成的螯合树脂，可用来提取金属。对苯二胺还可作安定化(含阻聚剂)的不饱和聚酯树脂的交联催化剂等。6苯二胺的运输及储存 包装： 塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。储运： 运输密封，确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。结论及展望 由于苯二胺的结构决定它的会和许多物质发生许多反应，包括与人体中的一些蛋白质的强亲和力，这个亲和力也就威胁到人体的健康，这个亲和力也决定着它在最近这个时期仍是染发剂的主要成分。我们也不能忽略其在其他方面的重要作用，如合成树脂进一步制造各种复合材料，还有防止橡胶老化、制造阻燃剂等等。从这些已经运用的领域我们也能看出它的巨大潜力，随着高分子及纳米材料的运用，相信在分子水平上的改造会运用它合成更多的高效、安全耐用的产品。 参考文献1 郑震 施楣梧.超高分子量聚乙烯纤维增强复合材料及其防弹性能的研究进展J.合成纤维工业,2002,31(4):20-24.2 李昕 欧育湘 等.三（1氧代1磷杂2，67三氧杂双环2.2.2辛烷4亚甲基）磷酸酯的合成晶体结构及热性能J.高等学校化学学报,2002,23(4):695-699.3 尤秀兰 刘兆峰 吴清基.均一性聚对苯二甲酰对苯二胺纤维的制造P.中国,200710036252.xP.2007-01-08.4杨拯 潘婉莲 曹煜彤.对位芳香族聚酰胺共缩聚工艺研究J.高科技纤维与应用,2006,31(5):1-5.5江体乾.化工流变学M.上海:华东理工大学出版社,2004.202-220.6 何曼君 陈维孝 董西侠.高分子物理(修订版)M.上海:复旦大学出版社,2005.261-271.7 李玉桂 李建敏 等.J.高等学校化学学报,1992,13(2):204-208.8 钱伯章.超高强度聚乙烯纤维新发展新应用J.国外塑料,2009,27(1):77-78.9 张宇峰 安树林 贾广霞.超拉伸过程中UHMW-PE冻胶丝结构与性能关系的研究J.天津工业大学学报,2002,21(2):43-45.10 于俊荣 胡祖明 刘兆峰.超拉伸UHMWPE纤维的超分子结构变化J.高分子材料科学与工程,2005,21(4):260.11 王曙中 王庆瑞 刘兆丰.高科技纤维概论M.上海：中国纺织大学出版社,2002.307-338. 12刘兆峰 吴清基 尤秀兰.均一性聚对苯二甲酰对苯二胺纤维的的凝固装置P.中国,200720066150.8P.2007-O1-0813 MIROSLAVRaab 郭永.从柔性链聚合物到强纤维J.科学对社会的影响,1991,(1):38-44.14 大卫 R 萨利姆著 高绪珊 吴大诚译.聚合物纤维结构的形成M.北京:化学工业出版社,2004.333-355.15 MIAO Zhi-Wei(苗志伟),FENG Yu-Ping(冯玉萍),FU Hua(付华),et al.Huaxue Xuebao(Acta.Chim.Sinica),2002,60(10):1887189216 HAO Zhi-Feng(郝志峰),ZHANG Yao-Fang(张耀方),CHEN Yao-Wen(陈耀文),et al.Wuji Huaxue Xuebao(Chin.J.Inorg.Chem.),2005,21(4):57357717 WANG Xin-Yi(王新益),LI Jun-Ran(李俊然),LIU Qin-De(刘沁德),et al.Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao(Chem