高考化学一轮复习 第29讲 研究有机化合物的方法课件.ppt

第29讲研究有机化合物的方法 一 有机化学基本概念1 有机化合物概述 1 定义 有机化合物是指含 碳元素的化合物 但co2 co 碳酸盐等为无机物 简称有机物 2 有机化合物的特点1 元素组成的特点 除碳元素外 还含有h o n p s及卤素等非金属元素 2 数量特点 有机物的种类繁多 达数千万种 其原因有以下几方面 a 碳原子有 4个价电子 不仅能与其他原子形成 4个共价键 教材研读 而且碳原子与碳原子之间也能相互形成共价键 不仅可以形成单键 还可以形成双键或三键 b 碳链的长度可以不同 多个碳原子可以相互结合形成长的碳链 也可以形成碳环 c 普遍存在同分异构现象 3 性质特点 对大多数有机物而言 a 难溶于水 易溶于汽油 酒精 苯等有机溶剂 b 熔沸点较低 c 易燃烧 易分解 4 有机反应特点 有机反应复杂 速率慢 多需要催化剂 而且副反应多 所以 有机反应中常用 代替 2 有机化合物的分类 3 有机化合物的表示方法 知识拓展1 根 与 基 的比较 1 根 通常是指带电荷的原子团 属于离子 如铵根n 硫酸根s 基 通常是指电中性的原子或原子团 从结构上看必有某原子含有未成对电子 如羟基 oh 甲基 ch3 硝基 no2 2 根 主要存在于离子化合物中 基 一般存在于共价化合物中 这些物质不能在水中电离出 基 3 根 和 基 有时可相互转化 如oh 失去电子得到 oh 2 不饱和度与饱和链烃 烷烃 相比 每相差2个氢原子叫一个不饱和度 3 等效氢 1 同一碳原子上连接的氢原子为等效氢 2 同一碳原子上连接的 ch3中的氢原子为等效氢 3 同一分子中处于对称位置上的碳原子上的氢是等效氢 自测1有下列四种含苯环的有机物 按要求回答下列问题 1 属于苯的同系物的是 2 属于芳香烃的是 3 属于芳香族化合物的是 4 用图示画出上述三类物质之间的包含关系 自测2 1 中官能团的名称是羟基 2 中含氧官能团的名称是 酚 羟基 酯基 3 hoch2ch2nh2中官能团的名称是羟基 氨基 4 中所含官能团的名称是羰基 羧基 二 同系物和同分异构体1 同系物 1 同系物的概念结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物 2 同系物的特点1 结构相似 通式相同 组成上相差一个或若干个ch2原子团 只有当二者同时具备时 才是同系物 2 化学性质相似 物理性质一般随碳原子数的增加而发生规律性的变化 3 官能团1 概念 决定物质化学特性的原子或原子团 2 重要的官能团 碳碳双键 碳碳三键 卤素原子 羟基 醛基 羧基等 2 同分异构现象和同分异构体 1 同分异构现象和同分异构体的概念化合物具有相同的分子式 但具有不同的结构式的现象 叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 2 同分异构体的分类同分异构体通常有以下类型 a 碳链异构 由碳原子连接方式不同造成的异构 如正丁烷与异丁烷 b 位置异构 碳原子连接次序未变而官能团位置不同形成的异构 如1 丁烯与2 丁烯 1 丙醇与2 丙醇等 c 官能团异构 分子组成相同 但官能团不同 如烯烃与环烷烃 醛与酮 羧酸与酯等 d 立体异构 以信息题形式出现 3 同分异构体的特点1 分子式相同 相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 因为相对分子质量相同的化合物的 分子式不一定相同 同分异构体的 实验式相同 但 实验式相同的化合物不一定是同分异构体 因为 实验式相同的化合物的分子式不一定相同 2 结构式不同 即分子中原子的连接方式不同 同分异构体可以是同一类物质 也可以是不同类物质 当为同一类物质时 化学性质相似 而物理性质不同 当为不同类物质时 化学性质不同 物理性质也不同 4 同分异构现象产生的原因同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一 产生同分异构现象的原因是分子内原子的排列顺序不同 自测3有机物ch3ch3 ch3chch2 c6h6 中 与乙烯互为同系物的是和 自测4根据要求书写下列有机物的同分异构体 1 与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为ch2 chch2cooh ch3ch chcooh 2 苯氧乙酸 有多种酯类同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 任写两种即可 写出任意两种的结构简式 考点突破 考点一研究有机化合物的一般步骤和方法 考点二有机化合物的命名 考点三同分异构体的书写 1 分离 提纯化学世界是丰富多彩的 而构成这多彩世界的物质绝大多数是以混合物形式存在的 如果我们要了解某一种物质就必须先得到纯净的该物质 其过程和方法有很多 1 蒸馏利用液体混合物中各组分沸点的差别 采用蒸馏法实现其所含组分的分离 蒸馏是分离 提纯液态有机物的常用方法 两种液态物质的沸点相差较大 一般约大于30 时即可用蒸馏法分离 考点一研究有机化合物的一般步骤和方法 2 重结晶实验原理 利用被提纯物质及杂质在溶剂中的溶解度随温度变化的不同 通过降温使被提纯物质从其过饱和溶液中析出 而让杂质 若在溶剂中的溶解度较小 则配成饱和溶液后过滤除去 全部或大部分留在溶液中 从而达到提纯目的 3 萃取 液 液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 所选定的溶剂必须与被萃取的物质的原溶剂不相溶 具有选择性的溶解能力 而且必须有好的热稳定性和化学稳定性 并有小的毒性和腐蚀性 如用苯分离煤焦油中的酚等 固 液萃取也叫浸取 是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 如用酒精浸取黄豆中的豆油以提高油的产量 萃取经常被用在化学实验中 它不会造成被萃取物质化学成分的改变 所以萃取操作是一个物理变化过程 2 元素分析与相对分子质量的测定 1 元素分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成 以及分子内各元素原子的质量分数 这就是元素的定性 定量分析 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧 分解为简单的无机物 并作定量测定 通过无机物的质量推算出组成该有机物的各元素的质量分数 然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简整数比 即确定其实验式 一般说来 有机物燃烧后 各元素对应产物是c co2 h h2o等 若有机物完全燃烧后产物只有co2和h2o 说明组成该有机物的元素可能是c h或c h o 欲判定该有机物是否为烃的含氧衍生物 常根据元素定量 分析法判定 利用石灰水吸收co2并求出co2的质量 从而求出碳元素的质量 利用浓硫酸吸收水分 求出所含氢元素的质量 最后比较有机物质量和碳 氢两元素质量之和就可得出结论 若有机物质量大于碳 氢元素质量之和 说明含有氧元素 如果二者相等 说明该有机物只含碳 氢两种元素 2 相对分子质量的测定 质谱法质谱是近代发展起来的快速 微量 精确测定相对分子质量的方法 质谱利用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 分子离子 碎片离子各自具有不同的相对质量 它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别 其结果被记录为质谱图 质谱主要用于相对分子质量的测定 大多数有机物分子都有相应的分子离子峰 在质谱图中 一般质荷比最大的峰就是分子离子峰 但它的相对丰度不一定很高 分子离子是分子失去一个电子生成的 因此可以得知有机物分子的相对分子质量 在质谱图上常见到在比所测化合物的相对分子质量大1或2的位置上有小峰存在 这些峰称为同位素峰 cl的相对原子质量有35 37 br的相对原子质量有79 81 解析质谱图时 要学会用同位素峰来判断有机物中是否有氯 溴等元素的存在 分子离子的断裂方式有一定的规律性 如最弱的键最易断 最稳定的碎片离子最易形成 重排也是生成更稳定的离子的方式等等 由碎片离子可以帮助推断相对分子质量以及化合物的结构 3 分子结构的确定现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多 经常采用的是核磁共振谱和红外光谱 1 核磁共振氢谱在核磁共振谱分析中 最常见的是对有机化合物的1h核磁共振谱进行分析 有机物分子中的氢原子所处的化学环境 即其附近的基团 不同 氢原子核表现出的核磁性就不同 代表核磁性特征的峰在谱图中出现的位置也就不同 另外 吸收峰的面积与氢原子数成正比 因此 从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目比 我们知道 分子式为c2h6o的有机物有甲醚和乙醇 甲醚 ch3 o ch3 分子中的6个氢原子处于相同的化学环境 在核磁共振氢谱中只会在一个位置上出现吸收峰 乙醇 ch3 ch2 oh 分子中存在三种不同化学环境的 氢原子 在核磁共振氢谱中有三个峰 它们分别为羟基上的1个氢原子 亚甲基 上的2个氢原子和甲基上的3个氢原子的吸收峰 峰面积之比是1 2 3 2 红外光谱在有机物分子中 组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态 其振动频率与红外光的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 若红外光谱图表明c2h6o中有羟基 碳氧单键及碳氢键 则可推知有机物c2h6o的结构简式应为ch3ch2oh而不是ch3och3 典例1 2017北京丰台一模 8 3 5 二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体 可用于天然物质白柠檬素的合成 一种以间苯三酚为原料的合成反应如下 反应结束后 先分离出甲醇 再加入乙醚 将获得的有机层 含少量氯化氢 进行洗涤 然后分离提纯得到产物 甲醇和3 5 二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表 下列说法正确的是 a 分离出甲醇的操作是结晶b 间苯三酚与苯酚互为同系物c 上述合成反应属于取代反应d 洗涤时可以用饱和na2co3溶液除氯化氢 c 答案ca项 3 5 二甲氧基苯酚和甲醇的沸点相差较大 应用蒸馏法分离出甲醇 b项 间苯三酚和苯酚的结构不相似 不互为同系物 c项 以间苯三酚为原料合成3 5 二甲氧基苯酚的反应属于取代反应 d项 3 5 二甲氧基苯酚中含有酚羟基 能与饱和na2co3溶液反应 故不能用饱和na2co3溶液除氯化氢 1 1已知某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示 下列说法错误的是 a 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键b 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子c 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数d 若a的化学式为c2h6o 则其结构简式为ch3 o ch3 答案da项 由红外光谱图可知 a中至少含有c h o h和c o三种化学键 b项 核磁共振氢谱图中 峰的个数表示氢的种类 c项 由核磁共振氢谱只能得出不同类型h原子的数目之比 无法得知h原子总数 d项 若a的结构简式为ch3 o ch3 则无o h键 与题中红外光谱图不符 其核磁共振氢谱图中应只有一个峰 与题中核磁共振氢谱图不符 1 2有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可从酸牛奶中提取 纯净的a为无色黏稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 答案 1 90 2 c3h6o3 3 cooh oh 4 4 5 解析 1 a的密度是相同条件下h2密度的45倍 则a的相对分子质量为45 2 90 2 9 0ga的物质的量为0 1mol 燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1mola燃烧生成0 3molh2o和0 3molco2 即1mola中含有6molh 3molc 根据a的相对分子质 量计算可知 1mola中还含有3molo 则a的分子式为c3h6o3 3 0 1mola跟足量的nahco3粉末反应 生成2 24lco2 标准状况 若与足量金属钠反应则生成2 24lh2 标准状况 说明分子中含有一个 cooh和一个 oh 4 a的核磁共振氢谱中有4个峰 说明分子中含有4种不同化学环境下的氢原子 5 综上所述 a的结构简式为 1 烷烃的命名 1 习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名 当分子中碳原子总数在10以内时 用天干 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸表示 如ch4叫甲烷 c5h12叫戊烷 当分子中碳原子总数大于10时 则用数字表示 如c17h36叫十七烷 为了区分同分异构体 在名称的最前面加一些词头 如 正 异 新 表示 如ch3ch2ch2ch2ch3叫正戊烷 叫异戊烷 叫新戊烷 考点二有机化合物的命名 由于烷烃分子中碳原子数目越多 结构越复杂 同分异构体的数目也越多 习惯命名法在实际应用上有很大的局限性 因此 在有机化学中广泛采用系统命名法 2 系统命名法 选主链 称某烷 a 主链要长 即应选碳原子数最多的碳链作为主链 b 支链要多 即当两链的碳原子数相同时 支链多的作为主链 编号位 定支链 a 支链要近 应从距支链最近的一端开始对碳原子编号 b 简单在前 若不同的支链距主链两端等长时 应从靠近简单支链的一端对碳原子编号 c 和数要小 若相同的支链距主链两端等长时 应从支链位号之和最小的一端开始对碳原子编号 取代基 写在前 编号位 短线连 a 把支链 烃基 作为取代基 2 3 等表示其位号 写在烷烃名称前面 b 位号之间用 隔开 名称中阿拉伯数字与汉字之间必须用短线 隔开 不同基 简到繁 相同基 合并算 若有不同的取代基 简单的写在前面 复杂的写在后面 若有相同的取代基 合并在一起 用 二 三 等表示其数目 2 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名原则与烷烃大体相同 其要点是 1 选择含有双键或三键的最长碳链作为主链 按主链碳原子数称为 某烯 或 某炔 2 从最靠近双键或三键的一端给主链碳原子依次编号 3 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示双键或三键的个数 如 6 6 二甲基 3 庚炔 3 苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的 苯分子中的氢原子被烷基取代后的产物叫苯的同系物 其通式是cnh2n 6 n 7 苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 若两个氢原子被甲基取代 则生成二甲苯 由于取代基位置不同 二甲苯有三种同分异构体 它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同 可分别用 邻 间 对 表示 若将苯环上的6个碳原子编号 可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取最小位号给另一个甲基所在碳原子编号 则邻二甲苯也可叫做1 2 二甲苯 间二甲苯也可叫做1 3 二甲苯 对二甲苯也可叫做1 4 二甲苯 4 烃的衍生物的命名烃的衍生物的命名 是以烷烃的命名为基础的 一般也需经过选主链 编号位 定名称三个步骤 在选主链时 如果官能团中没有碳原子 如 oh 则将含有与官能团相连的碳原子的最长碳链作为主链 如果官能团含有碳原子 如 cho 则将含有官能团的最长碳链作为主链 在编号位时 应尽可能让官能团或取代基的位号或位号之和最小 如卤代烃 1 氯丙烷 2 氯丙烷 1 2 二氯乙烷 醇 1 丙醇 2 丙醇 1 2 丙二醇 酚 1 4 苯二酚 醛 ch3ch2ch2cho丁醛 3 甲基丁醛 羧酸 3 甲基戊酸 酯 ch3cooc2h5乙酸乙酯 hcooc2h5甲酸乙酯 典例2 1 下列有机物命名正确的是b 2 某烷烃的相对分子质量为128 其化学式为c9h20 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构 若该烷烃不能由任何一种烯烃与h2通过加成反应得到 则该烷烃的结构简式为 ch3 3cch2c ch3 3 ch3c ch3 2ch2c ch3 3按系统命名法命名为2 2 4 4 四甲基戊烷 该烃的一氯取代物有2种 解析 1 a项 碳原子编号错误 正确的命名为1 2 4 三甲苯 b项 命名为2 甲基 2 氯丙烷 c项 主链选择错误 正确的命名为2 丁醇 d项 炔类物质命名时 应从离三键 官能团 最近的一端编号 故应命名为3 甲基 1 丁炔 2 根据烷烃的通式 结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为c9h20 方法指导有机化合物命名规律 2 1判断下列有机物的命名是否正确 正确的划 错误的划 1 2 甲基丁烷 2 2 2 3 三甲基戊烷 3 ch3ch2 2chch33 甲基戊烷 4 异戊烷 5 ch2ch chch chch21 3 5 三己烯 6 2 甲基 3 丁醇 7 二溴乙烷 8 3 乙基 1 丁烯 9 2 甲基 2 4 己二烯 10 1 3 二甲基 2 丁烯 2 2按要求回答下列问题 1 将其命名为 2 乙基丙烷 错误原因是主链选错 将其命名为 3 甲基丁烷 错误原因是编号错误 正确的命名为2 甲基丁烷 2 的名称为3 甲基 2 乙基 1 丁烯 解析 1 烷烃命名应选最长碳链为主链 从离支链最近的碳原子编号 2 含有官能团的物质命名编号时要优先考虑官能团位次最小 同分异构体的书写是有一定规律的 在书写时需按一定顺序进行 而不是随意拆分与组合 一般先判断有无官能团异构 然后对每一类先写碳链异构再写位置异构 这样不容易漏写或重复 或是先写碳链异构 再写位置异构 最后写官能团异构 1 碳链异构的书写规律是主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间 例如 考点三同分异构体的书写 名师点睛在1号c原子上不能出现甲基 2号c原子上不能出现乙基 3号c原子上不能出现丙基 以上写出了由6个c原子所形成的碳链异构形式 共5种 那么 c6h13cl的同分异构体又有多少种呢 由 得3种 由 得4种 由 得5种 由 得2种 由 得3种 共17种 那么 c6h13no2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢 在位置上与等同 故也为17种 2 含链中官能团的同分异构体的书写如c6h12属于烯烃的同分异构体有多少种 先写出如前所述的5种碳链 再看双键可在什么位置 如由5种碳链共得13种同分异构体 如分子式为c6h12o2的属于酯的同分异构体有多少种 可以将其看成c5h12 coo 含5个碳的碳链有 三种形式 由第一种可知有3种c h键 2种c c键 3种c h键得3种酯 例如等 2种键