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第3讲烃的含氧衍生物 (时间:45分钟,满分:100分)一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分,每小题只有一个正确答案)1.(2013课标全国卷)分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()a.15种b.28种c.32种d.40种解析:c5h10o2水解可能生成的酸有甲酸、乙酸、丙酸、丁酸(2种同分异构体)共5种,可能生成的醇有甲醇、乙醇、丙醇(2种异构体)、丁醇(4种异构体)共有8种,故组合而成的酯一共有40种,d项正确。答案:d2.下表为有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是()试剂钠溴水nahco3溶液现象放出气体褪色放出气体a.ch2chch2ohb.c.d.ch3cooh解析:能与nahco3溶液反应放出气体,说明含羧基;能使溴水褪色,说明含有碳碳双键或碳碳三键,故c项符合题意。答案:c3.下列反应中,属于取代反应的是()ch3chch2+br2ch3chbrch2brch3ch2ohch2ch2+h2och3cooh+ch3ch2ohch3cooch2ch3+h2oc6h6+hno3c6h5no2+h2oa.b.c.d.解析:反应是由双键变为单键,故属于加成反应;反应是生成了碳碳双键,故属于消去反应;反应是酯化反应,属于取代反应;反应是no2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反应。故b正确。答案:b4.有机物x和y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。x(c24h40o5)h2nch2ch2ch2nhch2ch2ch2ch2nh2y下列叙述错误的是()a.1 mol x在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol h2ob.1 mol y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol x c.x与足量hbr反应,所得有机物的分子式为c24h37o2br3d.y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但y的极性较强解析:x中含有3个oh,所以1 mol x发生消去反应最多生成3 mol h2o;1 mol y发生类似酯化的反应,最多消耗3 mol x,b错误;x与hbr发生取代反应,溴原子取代x中的oh,所得有机物的分子式为c24h37o2br3;y中的氮原子吸引电子的能力强,所以y的极性比癸烷分子的强。答案:b5.(2014江西师大附中开学模拟考试)据报道某超市在售的某品牌鸡蛋为“橡皮弹”,煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球,但经检测为真鸡蛋。专家介绍,这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼,从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致,其结构如图所示,下列说法不正确的是()a.该化合物的分子式为c30h30o8b.1 mol棉酚最多可与14 mol h2加成c.1 mol棉酚最多可与6 mol naoh反应d.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:棉酚分子中含有两个醛基,可以与h2加成,含有四个苯环,但有的相互连接,故1 mol棉酚最多可与12 mol h2加成,b项错误;棉酚分子中含有6个酚羟基,均可与naoh反应,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,c、d两项正确。答案:b6.(2013北京朝阳二模,改编)关于下列三种化合物的说法不正确的是()a.香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛b.月桂烯属于烃c.都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应d.可以用金属钠和银氨溶液进行鉴别解析:迁移乙醇的催化氧化反应可知a项正确;月桂烯只由碳、氢元素组成,属于烃,b项正确;月桂烯和柠檬醛均不能发生酯化反应,c项错误;只有香叶醇能与金属钠反应,只有柠檬醛可发生银镜反应,d项正确。答案:c7.某有机物x(c4h6o5)广泛存在于许多水果内。该化合物具有如下性质:1 mol x与足量金属钠反应产生1.5 mol气体;在有浓硫酸和加热条件下,x与醇或羧酸均反应生成有香味的产物;根据上述信息,对x的结构判断正确的是()a.含有碳碳双键b.含有两个羧基和一个羟基c.含有一个羧基和两个羟基d.含有三个羟基和一个coor解析:由可知该有机物结构中存在oh或cooh,结合其分子式为c4h6o5,故其分子结构中含有两个cooh和一个oh;由进一步证实了x的分子结构中必定存在oh和cooh。答案:b8.分子式为c8h16o2的有机物a,它能在酸性条件下水解生成b和c,且b在一定条件下能转化成c。则有机物a的可能结构有()a.2种b.3种c.4种d.5种解析:由题意可知a为酯,其水解产物为一元醇b和一元羧酸c,且b在一定条件下能转化成c,则b的醇羟基应在端点碳原子上,且二者碳链骨架相同,满足条件的b的碳链骨架有和,故a的可能结构有两种。答案:a9.下图为维生素c的结构简式,下列关于维生素c的说法中不正确的是()a.属于有机物,难溶于水,易溶于有机溶剂b.该有机物含有三种官能团c.能使溴的四氯化碳溶液褪色d.在一定条件下,能发生水解反应,且只生成一种有机物解析:a项,根据甲醇、乙醇、甘油等含羟基的有机物能溶于水,可推测维生素c能溶于水,错误。b项,维生素c含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团,正确。c项,含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,正确。d项,含有酯基,能发生水解反应,从酯基中的碳氧单键处断裂化学键,正确。答案:a10.关于有机物c3hxoy的说法正确的是()a.当x=8时,该物质一定与金属钠反应b.x一定是偶数c.当y=1时,该物质只能含有一种官能团d.当x=8,y=2时,该物质可能与nahco3溶液反应解析:ch3och2ch3的分子式为c3h8o,但不能与金属钠反应,a项错误;若x=6,y=1,该物质的结构简式可能为ch2chch2oh,含有两种官能团,即羟基和碳碳双键,c项错误;当x=8时,不论y等于多少,该物质处于饱和状态,不可能含有羧基,不能与nahco3溶液反应,d项错误。答案:b二、非选择题(本题包括4个小题,共50分)11.(10分)芳香族化合物a的苯环上只有一个取代基,完全燃烧只生成二氧化碳和水,一定条件下存在如下图所示的转化关系:已知d能使溴水褪色;含有醛基的有机物可发生银镜反应。请回答下列问题。(1)在一定条件下b可能发生的化学反应的类型有(填序号)。取代反应加成反应中和反应加聚反应(2)c的结构简式为。(3)写出下列转化的化学方程式:ab:;ad:。(4)写出同时符合条件:与d具有相同的官能团苯环上一氯取代物只有两种的d的所有同分异构体的结构简式:。解析:由框图a既能与乙酸反应,又能与乙醇反应,则a中既含有羟基,又含有羧基,还含有苯基。由a+ch3coohb+h2o,可得m(a)=m(b)+18-m(ch3cooh)=208+18-60=166。利用“残基法”:166-45-17-77=27,则a中除苯基、羧基和羟基外,还有两个碳原子和3个氢原子,a的催化氧化产物能发生银镜反应,说明含有醛基,则a分子中的羟基一定位于端点碳原子上,故可写出a的结构简式为。(1)b中含有羧基、酯基和苯环,故能发生中和反应、加成反应和取代(水解)反应。(2)c为a与乙醇的酯化产物。(4)d的结构简式为,其同分异构体与其具有相同的官能团,且苯环上的一氯代物只有两种,说明为对位取代。答案:(1)(2)(3)ch3cooh+h2o2+o22+2h2o(4)、12.(12分)如图所示,有机物a(结构简式为)能发生多种不同反应:回答下列问题。(1)a的分子式为。(2)上述反应中属于加成反应的是,这个(或这些)加成反应的产物是否为纯净物?(填“是”或“否”)。(3)上述生成物中只含有一种官能团的是。(4)生成物w的结构简式为。(5)通常条件下,1 mol y完全反应需消耗mol naoh。(6)反应的条件为。解析:a中含有羟基,可以发生消去反应,反应中羟基有两种消去方式,故w为或;a可以发生酯化反应,故y为;a中含有碳碳双键,可以与h2o或hbr发生加成反应,加成方式有两种,故x为或,z为或,加成产物均为混合物。(1)a分子中含有氧原子,不属于烃;书写分子式时要注意羟基所连的碳原子上有一个氢原子;(3)碳碳双键和溴原子也属于官能团;(5)y中含有一个酯基,能与naoh发生水解反应,1 mol y消耗1 mol naoh。答案:(1)c6h10o(2)否(3)w、x(4)或(5)1(6)浓硫酸/13.(2014山西沂州一中等四校联考)(14分)有机物a是一种广谱高效食品防腐剂,如图所示是a分子的球棍模型。回答下列问题:(1)写出a的分子式:;(2)a能够发生反应的类型有(填序号);氧化反应加成反应取代反应消去反应(3)写出a与足量烧碱溶液反应的化学方程式:;(4)下列是一些中草药中所含的有机物:其中互为同分异构体的是(填序号);能与溴水发生加成反应的是(填序号);(5)a的一种同分异构体b在一定条件下可转化为二氢异香豆素,写出该反应的化学方程式:;(6)a的另一种同分异构体c遇fecl3溶液显紫色;1 mol c可与1 mol naoh反应生成有机物d;d被银氨溶液氧化后经酸化得有机物e,e经取代、消去两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的一种c的结构简式:。解析:(1)(3)由a的球棍模型结合价键规则可写出a的结构简式为,含有酚羟基,可发生氧化反应,含有苯环,可发生加成反应,含有酯基可发生酯化反应,即取代反应。(6)由题意可知c分子中碳原子个数与a相等,含有一个酚羟基,一个醛基,再结合香豆素的结构简式可推出c的结构简式为或。答案:(1)c9h10o3(2)(3)+2naoh+ch3ch2oh+h2o(4)(5)+h2o(6)或14.(14分)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:已知:氯化钙可与乙醇形成cacl26c2h5oh有关有机物的沸点:试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/34.778.511877.12ch3ch2ohch3ch2och2ch3+h2o.制备过程装置如图所示,a中放有浓硫酸,b中放有9.5 ml无水乙醇和6 ml冰醋酸,d中放有饱和碳酸钠溶液。(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:。(2)实验过程中滴加大约3 ml浓硫酸,b的容积最合适的是(填入正确选项前的字母)。a.25 mlb.50 mlc.250 mld.500 ml(3)球形干燥管的主要作用是。(4)如预先向饱和na2co3溶液中滴加几滴酚酞溶液,目的是。.提纯方法将d中混合液转入分液漏斗进行分液。有机层用5 ml饱和食盐水洗涤,再用5 ml饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。将粗产物蒸馏,收集77.1 的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。(5)第步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是、。(6)第步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的,。解析:(2)加热时,蒸馏烧瓶中液体体积既不得少于蒸馏烧瓶容积的,也不得超过

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