山东省滕州市高中化学 第3章 第1节 有机化合物的合成 第2课时 有机合成的应用教案 鲁科版选修5.doc

第二章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机合成的应用一.教材分析：我们学习有机合成的最终目的是合成对于人类有用的化合物。我们根据需要的物质的性质设计其结构，然后进行合成。所以，学习有机化学若不走到合成这一步是没有用处的。有机合成可以说是学习有机的最终目的。从中学来说，有机合成主要是对整体有机化学部分的反应的总结和熟练应用。另外，同学们也该了解有机合成在现在的发展状况。关于有机合成，从结构可以分析有机物的性质，从结构也可以探讨合成的路线和方法。二.教学目标:知识与技能：对有机化合物官能团之间的转化形成较为全面的认识，了解有机合成的基本过程和基本原则，理解逆向合成法在有机合成用的应用过程与方法：通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力情感态度与价值观：认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献，培养学习化学的兴趣。 三 教学重.难点：教学重点：1、逆向合成法在有机合成用的应用；2、培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力；教学难点：学习有机化学走到合成这一步。有机合成说是学习有机的最终目的，从结构也可以探讨合成的路线和方法四教学过程教学过程教学环节教师活动学生活动设计意图课题引入多媒体播放翟志刚出仓的图片，宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。有机合成与我们的生活密不可分，世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。听讲激发学生的学习热情教师解说诺贝尔奖获得者、学术界公认的有机合成之父、美国著名化学家伍德沃德说过：在上帝创造的自然界的旁边，化学家又创造了另一个世界。情景阅读资料在线：在有机合成方面诺贝尔化学奖的重要事件回顾诺贝尔奖颁奖一个多世纪以来，化学奖授予给有机合成方法学的一共有5次。在我们今天看来，它们都是在有机合成上具有划时代意义的，是经典中的经典！1912年格林尼亚的格氏试剂；1950年diels-alder反应；1979年的witting反应；2001年的不对称催化和去年的烯烃复分解反应。2005年诺贝尔化学奖分别授予给yves chauvin, france；richard r. schroch, mit, usa；robert h. grubbs, california institute of technology, usa。他们的主要贡献是阐明了作为构建有机化合物分子c-c键的一种重要反应烯烃复分解反应的机理并发展出一系列用于此反应的高效过渡金属催化剂。从其发展历程可以看出，每一次研究的突破，无不归因于长期坚持不懈的基础研究积累，从而不断地创新，广泛的应用前景是其能成为一个热点领域的根本动力。阅读体会有机合成的发展，增强爱化学、爱科学的热情课后写作畅谈有机合成对人类生产、生活和科学研究等方面的影响。教学环节教师活动学生活动设计意图精要概况有机合成，首先要进行合成路线的设计。有机合成设计有三种方式。一、从原料开始的装配式合成设计。二、由历程提出的合成设计。三、从目标分子出发以逆推方式提出的切断法。在我们的教科书上主要是介绍了逆推法。因为这种方法的设计思想远远超出了有机合成。我们希望通过这种方法的学习，可以使学生们在思维方式上有一个大的跃进。回顾有机合成的方法巩固提高情景资料有机合成范围广，涉及到国民经济的许多领域，无论在生产实践中或科学领域上，都有重大的意义。目前已知的数百万种有机物中，大多是由合成得到的，它们广泛地应用于农业 (如高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长刺激素等 )、轻工业 (如医药、染料、香料、涂料、合成塑料、粘接剂、表面活性剂、试剂、助剂等 )、重工业 (如工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂、浮选剂、萃取剂等)、国防工业（如炸药、高能燃料、特殊合成材料等 ) ,现代许多近代科学技术中的课题 (如微电子工业、光能的储存、超导材料等 )都需要有机合成来解决，可以说有机合成工业已成为实现“四化”不可缺少的物质基础。在化学的基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。有机合成的出现，促进了有机化学的延生和发展。研究有机物分子的结构，要用合成来最后确定；研究一系列新的、具有特定性能的物质，要靠大量合成工作来筛选；系统研究有机物的物理、化学和生物性质也需要进行合成；许多有机化学的基本理论以及新反应、新方法等也是在大量合成实践的基础上发展起来的；许多新的理论也要靠合成来证实和检验。阅读有机合成的应用激发学习热情教学环节教师活动学生活动设计意图典例分析例：a、b、c、d、e、f和g都是有机化合物，它们的关系如下图所示：a h2so4 cdbeh2so4 f浓h2so4/ g(c7h14o2)(1)化合物c的分子式是c7h8o，c遇到fecl3溶液显示紫色，c与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则c的结构简式为： ；(2)d为一直链化合物，其相对分子质量比化合物c的小20，它能跟nahco3反应放出co2，则d分子式为： ，d具有的官能团是 ；(3)反应的化学方程式是： ；(4)芳香化合物b是与a具有相同官能团的a的同分异构体，通过反应化合物b能生成e和f，f可能的结构简式是： ；(5)e可能的结构简式是： 。练习检测解 析(1)由c的分子式是c7h8o，判断出不饱和度w4，不饱和度为4及以上分子中往往有一个苯环，又因为c与fecl3溶液显示紫色，可推知该物质为酚类。酚类物质与溴水反应只能是苯环上处于酚羟邻对位的氢原子被取代(溴水并不与苯环上烷烃基上的氢原子发生取代反应)，由c与溴水反应生成的一溴代物只有两种，可知苯环上有两种等性氢，可以很容易地判断出c是对甲基苯酚：。(2)c的相对分子质量是108，则d的相对分子质量为88，从它能跟nahco3反应放出co2知，其中含有一个羧基()，其式量是45。应用残基思维，剩余部分的式量是43，用43除以14，除数为3余1，应该是一个丙基，则d的分子式是c4h8o2，是正丁酸。具有的官能团为羧基()，此处可写名称或结构简式。(3)化合物a是丁酸对甲基苯酚酯，要求写的是该物质水解的化学方程式，在酸性条件下水解生成对甲基苯酚和丁酸，酯类在稀硫酸作用下水解时反应需写成可逆形式。(4)根据d和g的分子式，有反应的条件， 故推断出f为醇类物质，分子式是c3h8o，其结构可能有两种，分别是丙醇和异丙醇。(5)根据芳香化合物b是与a具有相同官能团的a的同分异构体，结合反应可知，e是芳香酸，其分子式是c8h8o2。符合题意的结构有四种：分别是苯乙酸；邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸。板书设计三、有机合成的应用1、有机合成的发展2、有机合成的意义3、有机合成的未来教学反思本节教学要在帮助学生复习再现烃及烃的衍生物结构、性质、相互转化的基础上，初步学习有机合成的过程；理解有机合成遵循的原则；初步学会使用逆推法合理地设计出有机合成的线路；同时培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力；让学生感受合成的有机物与人们生活的密切关系，使学生认识到有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段，对学生渗透爱化学、爱科学的思想教育。有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章的学习基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。因此在本节之前我们上了一节烃及烃的衍生物的巩固课，帮助学