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大题冲关滚动练之六有机合成及推断1某重要香料f的合成路线有多条,其中一条合成路线如下:请回答下列问题:(1)在(a)(e)的反应中,属于取代反应的是_(填编号)。(2)化合物c中含有的官能团的名称为_。(3)化合物f的结构简式是_。(4)在上述转化过程中,步骤(b)发生反应的目的是_。(5)写出步骤(b)发生反应的化学方程式:_。(6)写出同时满足下列四个条件的d的两种同分异构体的结构简式:_。该物质属于芳香族化合物该分子中有4种不同化学环境的氢原子1 mol该物质最多可消耗2 mol naoh该物质能发生银镜反应答案(1)(b)(d)(2)碳碳双键和酯基(3)(4)保护羟基,使之不被氧化(5)ch3coohh2o(6) 和解析(1)通过判断知(a)(e)的反应类型依次为还原反应、取代(酯化)反应、氧化反应、取代(水解)反应、消去反应;(2)化合物c中所含官能团为碳碳双键和酯基;(3)由f的分子式结合e中官能团的性质易知f的结构简式;(4)由合成路线可知步骤(b)具有保护官能团的作用;(5)书写酯化反应的化学方程式时应注意反应条件;(6)d的分子式为c15h22o3,可知其不饱和度为5,一个苯环不饱和度为4,一个醛基不饱和度为1,则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上,才能满足4种不同化学环境的氢原子。2以乙烯为原料合成化合物c的流程如图所示:(1)b和c中含有的官能团名称分别为_,_。(2)写出a的结构简式:_。(3)的反应类型分别为_反应和_反应。(4)写出乙醇的同分异构体的结构简式:_。(5)写出反应和的化学方程式:_;_。(6)写出b与新制cu(oh)2悬浊液反应的化学方程式:_。答案(1)醛基酯基(2)clch2ch2cl(3)加成取代(4)ch3och3(5)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o2ch3coohhoch2ch2ohch3cooch2ch2oocch32h2o(6)ch3cho2cu(oh)2naohch3coonacu2o3h2o解析根据题给的合成路线,可知a为clch2ch2cl,b为ch3cho,c为ch3cooch2ch2oocch3。(1)b的官能团名称为醛基,c的官能团名称为酯基。(2)a的结构简式为clch2ch2cl。(3)为乙烯与水的加成反应;为卤代烃的水解反应,属取代反应。(4)乙醇的同分异构体为ch3och3。(5)为乙醇的催化氧化,化学方程式为2ch3ch2oho22ch3cho2h2o;为乙酸与乙二醇的酯化反应,化学方程式为2ch3coohhoch2ch2ohch3cooch2ch2oocch32h2o。(6)b为乙醛,它与新制cu(oh)2悬浊液反应的化学方程式为ch3cho2cu(oh)2naohch3coonacu2o3h2o。3(2013天津理综,8)已知2rch2cho 水杨酸酯e为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。e的一种合成路线如下:请回答下列问题:(1)一元醇a中氧的质量分数约为21.6%,则a的分子式为_;结构分析显示a只有一个甲基,a的名称为_。(2)b能与新制的cu(oh)2发生反应,该反应的化学方程式为_。(3)c有_种结构;若一次取样,检验c中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:_。(4)第步的反应类型为_;d所含官能团的名称为_。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:_。a分子中有6个碳原子在一条直线上;b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为_;写出e的结构简式:_。答案(1)c4h10o1丁醇(或正丁醇)(2)ch3ch2ch2cho2cu(oh)2naohch3ch2ch2coonacu2o3h2o(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5) 、(6)浓h2so4,加热 解析根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。(1)a为一元醇,其中氧的质量分数约为21.6%,所以相对分子质量mr1621.6%74。设分子式为cxhyo,则12xy1674,12xy58。当x4时,y10,分子式为c4h10o。当x3和x5时均不成立,所以a的分子式为c4h10o。a中只有一个甲基,所以a为ch3ch2ch2ch2oh,命名为1丁醇(或正丁醇)。(2)由条件可知b为ch3ch2ch2cho。b与新制的cu(oh)2的反应为ch3ch2ch2cho2cu(oh)2naohch3ch2ch2coonacu2o3h2o。(3)由题干提供的信息可知的反应过程为2ch3ch2ch2cho所以c有2种结构。cho和共同存在时要先检验cho,然后检验,所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。(4)c的相对分子质量为126,d的相对分子质量为130,所以cd是与h2发生加成反应,也称为还原反应。由于相对分子质量相差4,所以和cho都与h2加成,所以d中官能团名称为羟基。(5) 的不饱和度为5,它的同分异构体符合6个碳原子在一条直线上,同时还含有cooh和oh,可以在碳链上引入叁键或双键。cooh为一个不饱和度,还可引入2个叁键或4个双键。由于要求6个碳原子在一条直线上,所以要求存在cccc这样的结构,这样还余下cooh、oh、ch3和或cooh、oh和2个ch2,所以可能的结构有:、四种。(6)第步为酯化反应,所以条件是浓h2so4、加热,e的结构简式为4绿原酸是一种抗氧化药物,存在下图转化关系。(1)绿原酸中的含氧官能团有:酯基、_。(2)b的分子式是_。(3)c的氧化产物能发生银镜反应,则cd的化学方程式是_。(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是_。(5)f是a的同分异构体。f分别与碳酸氢钠溶液或新制cu(oh)2反应产生气体或砖红色沉淀;苯环上只有两个取代基,且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢原子。符合上述条件的f有_种可能的结构。若f还能与naoh在常温下以物质的量之比12完全反应,其化学方程式是_(任写1个)。答案(1)羟基、羧基(2)c7h12o6(3) h2o(4) (5)6解析由绿原酸的结构及各物质间的转化关系可推出a为,b为,d为,c的氧化产物能发生银镜反应,则c为。(5)由问题信息知:苯环上的两个取代基只能处于邻位或间位,且取代基不同。5a是一种天然香料,在一定条件下能发生如下转化。已知:.常温下g为气体;.i分子结构中只有1种氢、1种氧、1种碳,j的核磁共振氢谱图中只有两组峰,且峰面积之比为13;.mc90、me118、mf146;.、的反应类型相同,、的反应类型相同。请回答下列问题。(1)a的结构简式为_,c的名称为_。(2)i的结构简式为_,i的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_(写结构简式)。(3)写出下列反应的化学方程式:_,_。答案(1) 乙二酸(2) (3) 2h2o解析香料一般为酯类化合物,水解得到羧酸和醇,醇在铜作催化剂的条件下被氧化得到醛,常温下g为气体,含氧衍生物为气体的只有甲醛,从而确定b为甲醇,由e、c的相对分子质量的差值确定c为二元羧酸,根据c的相对分子质量确定c为乙二酸。同理得出d为乙醇,根据信息可确定i、j的结构。6龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物氟卡尼的中间体。.已知龙胆酸甲酯结构如图所示:(1)龙胆酸甲酯的分子式为_,它的含氧官能团名称为_。(2)下列有关龙胆酸甲酯的描述中,不正确的是_(填字母)。a不能发生消去反应b难溶于水c能与浓溴水反应d能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_(不用写反应条件)。.已知x及其他几种有机物存在如下转化关系,且测得a中有两种不同环境的氢原子:请回答以下问题:(4)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应能使fecl3溶液显色酯类(5)写出b生成c的化学方程式:_,该反应的反应类型是_。答案(1)c8h8o4酚羟基、酯基(2)d(3) 3naohch3oh2h2o(4) (或其他合理答案)(5) 2h2o氧化反应解析(2)根据其结构可确定不能发生消去反应,由其含有的官能团可确定其不溶于水,含有酚羟基能和浓溴水发生取代反应,含有的酚羟基和na2co3溶液反应只能生成nahco3。(3)酚羟基和酯基都能和naoh溶液反应,即1 mol龙胆酸甲酯可消耗3 mol naoh。(4)由龙胆酸甲酯的结构可确定龙胆酸为,其同分异构体中含有醛基和酚羟基,且属于酯类的同分异构体为 (合理即可)。(5)由图示可确定a生成c4h8为消去反应,a为醇类,其分子式为c4h10o,再结合a中有两种不同类型的氢原子可确定a为(ch3)3coh,则b为(ch3)2chch2oh,结合反应条件可以写出其化学方程式。7有机物a是重要的化工合成原料,在医药、染料和香料等行业有着广泛的应用。由a制得某药物h的转化关系如图所示(ag、gh的反应条件和部分反应物已略去)。请回答下列问题:(1)已知有机物a的相对分子质量为106,且a中所含碳、氢、氧三种元素的质量之比为4238,则a的结构简式为_,检验a中含氧官能团的方法是_。(2)下列关于药物h的说法正确的是_(填序号)。ah的分子式为c10h15nob该物质的核磁共振氢谱图中有9个峰ch属于芳香烃dh能发生加成反应、消去反应、氧化反应(3)写出db的化学方程式:_。(4)反应中属于取代反应的是_(填序号)。(5)b和c反应生成f的化学方程式为_。 (6)写出符合下列条件的g的同分异构体的结构简式:_。既能发生消去反应,又能发生酯化反应;苯环上的一氯取代物只有两种,分子结构中没有甲基;能发生银镜反应。答案(1) 加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热,生成光亮的银镜)(2)abd(3)(4)(5) (6) 解析(1)a中所含的碳、氢、氧原子个数之比为n(c)n(h)n(o)3761,结合其相对分子质量为106,则其分子式为c7h6o,故a为苯甲醛,其结构简式为。(2)根据h的结构简式可判断a项正确;h中含有9种不同化学环境的氢原子,b项正确;h分子中含有氧、氮原子,不属于烃,c项错误;h中含有苯环,可发生加成反应,含有羟基且与羟基直接

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