高考化学大一轮专题复习 第七单元 有机化学 第36讲 羧酸 酯 油脂课件.ppt

第36讲 羧酸 酯 油脂 考纲导视 2 在水溶液里 乙酸分子中的 ch3可以电离出h 基础反馈 1 正误判断 正确的画 错误的画 1 油酸的结构简式是c17h35cooh 3 乙酸与乙醇都能与钠反应 4 乙酸分子里有4个氢原子 所以不是一元酸 5 分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体 6 甲酸能发生银镜反应 能与新制cu oh 2的碱性悬浊液 反应生成砖红色沉淀 7 羧基和酯基中的碳氧双键均能与h2加成 8 乙酸与硬脂酸 油酸互为同系物 9 制备乙酸乙酯时 向浓h2so4中缓慢加入乙醇和冰醋酸 10 在酸性条件下 ch3co18oc2h5的水解产物是ch3co18oh 和c2h5oh 11 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和naoh溶液除去 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 2 丙烯酸ch2 chcooh和油酸c17h33cooh是同系物 吗 答案 是同系物 因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基 即分子结构相似 并且在组成上相差15个ch2原子团 完全符合同系物的定义 考点一羧酸 知识梳理 一 羧酸1 羧酸 1 组成和结构 官能团 饱和一元脂肪酸通式 或 2 通性 都有 性 都能发生 反应 羧基 cooh 酸 酯化 或中和 cnh2no2 cnh2n 1cooh 2 甲酸 俗称 结构简式为 既有 又有 兼有 和 的性质 在碱性条件下 甲酸能发生银镜反应 也能与新制cu oh 2悬浊液反应生成红色沉淀 蚁酸 hcooh 醛基 羧基 醛类 羧酸 考点集训 例1 由下列5种基团中的2个不同基团两两组合 形成的 有机物能与naoh反应的有 cho oha 2种 ch3b 3种 coohc 4种 d 5种 解题指导 组合后看物质是否存在和是否与naoh反应 注意h2co3是无机物 解析 两两组合形成的化合物有10种 其中 oh与 cooh组合形成的h2co3为无机物 不合题意 只有 ohc cooh 甲酸 ch3cooh 5种有机物能与naoh反应 答案 d 归纳总结 羧酸 苯酚和乙醇的羟基活泼性比较 例2 能与nahco3反应产生气体 分子式为c5h10o2的同 分异构体有 不考虑立体异构 a 2种c 4种 b 3种d 5种 解析 能与nahco3反应产生气体 说明含有羧基 分子式为c5h10o2的有机物可以看作是c4h9 cooh 由于丁基有4种异构方式 则相应的同分异构体也有4种 答案 c 易错警示能和nahco3溶液反应生成co2的官能团只有羧基 cooh 酚羟基酸性较弱 不可能与nahco3发生反应生成co2 例3 2016年海南卷 富马酸 反式丁烯二酸 与fe2 形成的 配合物 富马酸铁又称 富血铁 可用于治疗缺铁性贫血 以下是合成富马酸铁的一种工艺路线 回答下列问题 1 a的化学名称为 由a生成b的反应类型为 4 检验富血铁中是否含有fe3 的实验操作步骤是 2 c的结构简式为 3 富马酸的结构简式为 5 富马酸为二元羧酸 1mol富马酸与足量饱和nahco3溶液反应可放出 lco2 标况 富马酸的同分异构体中 同为二元羧酸的还有 写出结构简式 答案 1 环己烷 取代反应 2 4 取少量富血铁 加入稀硫酸溶解 再滴加kscn溶液 5 44 8 若溶液显血红色 则样品中含有fe3 反之 则无 考点二 酯和油脂 知识梳理 1 酯 1 组成和结构 官能团 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子通式为 或 2 物理性质 密度比水 溶于水 溶于有机溶剂 3 化学性质 水解反应 coo 酯基 cnh2no2 rcoor 小 难 易 rcoona r oh rcooh r oh 3 化学性质 水解反应 2 油脂 1 组成与结构 油脂属于 类 官能团为三个 是一分子 与三分子 脱水形成的酯 属于高分子化合物 碳链含较多饱和键时 在室温下呈 态 碳链含较多不饱和键时 在室温下呈 态 2 物理性质 油脂的密度比水 溶于水 易溶于 酯 酯基 甘油 高级脂肪酸 不 固 液 小 难 有机溶剂 3 化学性质 油脂的氢化 分子中含有碳碳双键的油脂能与h2发生 油脂的水解 油脂在 条件下水解为甘油 高级脂肪酸 在 条件下水解为甘油 高级脂肪酸钠 即 反应 工业生产中常用此反应制取肥皂 加成反应 酸性 碱性 皂化 考点集训 例4 分子式为c4h8o2的有机物跟naoh溶液混合加热 将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体 则 原有机物的结构简式为 a ch3cooc2h5c hcooc3h7 b ch3ch2cooch3d ch3 2chcooh 解析 酯在碱性条件下水解产生羧酸钠盐和醇 分子式为c4h8o2的有机物跟naoh溶液混合加热 将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体 则该物质是甲醇 则原溶液是丙酸甲酯 其结构简式为ch3ch2cooch3 答案 b 例5 2016年河北邢台一中期中 4 7 二甲基香豆素 熔点 132 6 是一种重要的香料 广泛分布于植物界中 由间甲基苯酚为原料的合成反应如下 实验装置图如下 主要实验步骤 步骤1 向仪器a中加入60ml浓硫酸 并冷却至0 以下 搅拌下滴入间甲基苯酚30ml 0 29mol 和乙酰乙酸乙酯26 4ml 0 21mol 的混合物 步骤2 保持在10 下 搅拌12h 反应完全后 将其倒 入冰水混合物中 然后抽滤 水洗得粗产品 步骤3 粗产品用乙醇溶解并重结晶 得白色针状晶体并 烘干 称得产品质量为33 0g 1 简述仪器b中将活塞上下部分连通的目的 2 浓h2so4需要冷却至0 以下的原因是 3 反应需要搅拌12h 其原因是 4 本次实验产率为 百分数保留一位小数 5 实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式 用 填药品名称 收集粗产品 用 填操作名称 的方法把粗产品分离 解析 1 装置b中将活塞上下部分连通的目的是平衡上下气压 使漏斗中的液体顺利流下 2 浓硫酸具有强氧化性和脱水性 因此浓h2so4需要冷却至0 以下的原因是防止浓h2so4将有机物氧化或炭化 3 搅拌可以使反应物充分接触反应 提高反应产率 4 反应中间甲基苯酚是0 29mol 乙酰乙酸乙酯是0 21mol 所以根据方程式可知理论上应该生成0 21mol4 7 二甲基香豆素 质量是0 21mol 176g mol 1 36 96g 实际生产中得到4 7 二甲基香豆素的质量是33 0g 所以本次实验产 率为 33 0g36 96g 100 89 3 5 实验室制备乙酸乙酯的化学反 应方程式为ch3ch2oh ch3cooh ch3cooch2ch3 h2o 用饱和碳酸钠溶液收集粗产品 由于乙酸乙酯难溶于水 所以用分液的方法把粗产品分离 答案 1 平衡上下气压 使漏斗中的液体顺利流下 2 防止浓h2so4将有机物氧化或炭化 3 使反应物充分接触反应 提高反应产率 4 89 3 5 ch3ch2oh ch3cooh ch3cooch2ch3 h2o 饱和碳酸钠溶液 分液 例6 2016年新课标卷 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快 从而具有胶黏性 某种氰基丙烯酸 速聚合为酯 g 的合成路线如下 已知 a的相对分子量为58 氧元素质量分数为0 276 核磁 共振氢谱显示为单峰 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 b的结构简式为 其核磁共振氢谱显示为 组峰 峰面积比为 3 由c生成d的反应类型为 4 由d生成e的化学方程式为 5 g中的官能团有 填官 能团名称 6 g的同分异构体中 与g具有相同官能团且能发生银镜 反应的共有 种 不含立体异构 解析 1 a的相对分子量为58 氧元素质量分数为0 276 则氧原子个数为 58 0 27616 1 再根据商余法 4212 3 6 a 分子的分子式为c3h6o 核磁共振氢谱显示为单峰 则a为丙 酮 2 a为丙酮 根据已知 给的信息 b为 b分子中有2种氢原子 则其核磁共振氢谱显示为2组峰 峰面积比为6 1 3 光照条件下与氯气反应是取代反应的条件 则由c生成d的反应类型为取代反应 4 根据题给信息 由d生成e的化学方程式为 nacl 5 根据题干信息可知 氰基丙烯酸酯为根据流程图提供的信息可知 g的结构简式为则g中的官能团有碳碳双键 酯基 氰基 6 g的同分异构体中 与g具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯 将氰基看成氢原子 有三种结构 hcooch2ch ch2 然后将氰基取代酯基右 hcooch chch3 侧碳原子上的氢 共有8种 答案 1 丙酮 nacl 酯基 氰基 5 碳碳双键 6 8 思维模型 多种酯化反应形式 酯化反应的一般规律如下 1 一元酸与一元醇之间的酯化反应 ch3cooh c2h5oh ch3cooc2h5 h2o 2 一元酸与多元醇之间的酯化反应 3 多元酸与一元醇之间的酯化反应 4 多元酸与多元醇之间的酯化反应 多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式 可以得到普 通酯 环状酯和高聚酯 5 羟基酸自身的酯化反应 羟基酸自身的酯化反应也有多种形式 可以得到普通酯 环状酯和高聚酯 典例 酸奶中乳酸的结构简式为 1 乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为 2 乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为 3 乳酸在浓硫酸存在下 3分子相互反应 生成物为链状 其结构简式可表示为 4 乳酸在浓硫酸存在下 2分子相互反应 生成物为环状 其结构简式可表示为 解析 1 oh cooh与钠均能发生反应 据此可写出反应的化学方程式 2 cooh与na2co3反应放出co2 而 oh与na2co3不反应 据此可写出反应的化学方程式 3 3分子乳酸在浓硫酸存在下 1分子中的 cooh与另1分子中 oh酯化 相互作用可生成链状酯 4 2分子乳酸在浓硫酸存在下 2分子中的 cooh和 oh相互酯化 可生成环状酯 答案 co2 2 h2o 应用 2015年安徽淮南质检 中学化学常见有机物a c6h6o 能合成紫外线吸收剂bad和某药物中间