高中化学 4.2.2《酚的性质和应用》导学案（教师版） 苏教版选修5.doc

4.2.2酚的性质和应用导学案【学习目标】1通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。2通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。【基础知识梳理】一、酚的结构与物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：40.9（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。二、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离ooh h 所以苯酚能够与naoh溶液反应：a与naoh溶液的反应onaoh naoh h2o 苯酚钠（易溶于水）所以向苯酚的浊液中加入naoh溶液后，溶液变澄清。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红， b苯酚的制备（强酸制弱酸）ohona h2o co2 nahco3 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性：h2co3 苯酚 hco3ohona hcl nacl（2）苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚 3br2 3hbr 2，4，6三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量（3）显色反应酚类化合物与fe3 显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。三、废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（c7h8o）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分离a 苯酚和苯的分离苯酚 上层：苯分液漏斗naoh溶液 适量盐酸 振荡、分液 苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代： 苯酚的溴代： 从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基：nh2、oh、ch3（烷烃基）、x其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：no2、cooh、cho、间位定位基都是钝化苯环的基团（2） 苯环对羟基的影响能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性ohch3ch2oh通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。【典型例析】ohch3c例1下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）ch2ohdb（ch3）3coh ach3ch2ohohch3解题思路：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是oh与苯环直接相连，满足此条件的 只有c选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若ohch3ohch3干个ch2 原子团， 比苯酚多一个ch2 ，所以 为苯酚的同系物。答案：c例2下列说法正确是（）a苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。ch2oh b苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个ch2原子团，因而它们互为同系物。c在苯酚溶液中，滴入几滴fecl3溶液，溶液立即呈紫色。d苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。解析：c项正确，a项最易混淆，因苯与溴反应必须是液溴。苯酚与溴水就可反应。b项是关于同系物的概念，首先必须是结构相似的前提之下。d项，羟基苯环上氢的影响，使邻对位上氢激活，但不是5个氢原子。ohoh例3白藜芦醇ho ch=ch 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化合物起反应的br2和h2的最大用量是（ ）ca1mol，1mol b3.5mol，7mol c3.5mol，6mol d6mol，7molc解析：从结构式，看出分子中有一个c2个苯环，因此催化加氢时最多可以与7mol h2反应；由于处于酚羟基邻对位的氢原子有5个，可以与5mol br2反应生成溴代物，再加上1个 c ，可以加成1mol br2，因此共与6mol br2发生反应。答案：d例4使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（）afecl3溶液 b溴水ckmno4溶液 d金属钠解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象（常用的有机试剂）；有时也可以利用特征的显色反应。答案：b【反馈训练】1下列化合物中，属于酚类的是参考答案b下列各组物质中，一定属于同系物的是a乙二醇和丙三醇bc6h5oh和c6h5ch2ohcc3h6和c4h8dc2h6和c10h22ch2coohch2ohch2chooh3某有机物的结构简式为 ；na、naoh、nahco3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗na、naoh、nahco3的物质的量之比为a3：3：3b3：2：1c1：1：1 d3：2：24把过量的co2气体通入到下列物质，不变混浊的是onaaca(oh)2 b cnaal(oh)4 dna2sio3och3ch2ch=ch25.丁香油酚的结构简式为ho 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是a即可燃烧，也可使酸性kmno4的溶液褪色 b可与nahco3溶液反应放出co2气体c可与fecl3溶液发生显色反应 d可与溴水反应6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为a把混合物加热到70以上，用分液漏斗分液b加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液c加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液hohoc15h27d向混合物中加乙醇，充分振荡后分液7漆酚 是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是a可以燃烧，当氧气充足时，产物为co2和h2o b与fecl3溶液发生显色反应c能发生取代反应，但不能发生加成反应 d能溶于水，酒精和乙醚中8药皂具有杀菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的a甲醇b酒精c苯酚d硫磺9下列关于苯酚的叙述中，正确的是a纯净的苯酚是粉红色晶体b苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏c苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应d苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发10下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是aalcl3和naoh bagno3和浓氢水 c苯酚钠与盐酸d苯酚与浓溴水11有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是a甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应c苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应d苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代12由c6h5，c6h4，ch2，oh 4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有a1种b2种 c3种d4种13某些芳香族化合物的分子式均为c7h8o，其中与fecl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为a2种和1种b2种和3种c3种和2种d3种和1种14下列各组物质不能用一种试剂一次性鉴别的是anacl、nabr、nal溶液 b苯、苯酚溶液、已烯cna2s、na2so3、na2so4溶液 dnano3、kno3、k2so4溶液15（1）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是。从废水中