高考化学二轮复习 有机物及综合应用（配高考真题分类详解）.doc

十、有机物及综合应用1(2013高考新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是() a香叶醇的分子式为c10h18ob不能使溴的四氯化碳溶液褪色c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d能发生加成反应不能发生取代反应解析：选a。以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。a项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为c10h18o。b项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的ccl4溶液褪色。c项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。d项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。2(2013高考新课标全国卷)分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()a15种b28种c32种d40种解析：选d。从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式c5h10o2分析，酯类：hcoo类酯，醇为4个c原子的醇，同分异构体有4种；ch3coo类酯，醇为3个c原子的醇，同分异构体有2种；ch3ch2coo类酯，醇为乙醇；ch3ch2ch2coo类酯，其中丙基ch3ch2ch2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸5种，醇8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种。3(2013高考新课标全国卷)下列叙述中，错误的是()a苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯b苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷c乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷d甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析：选d。根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。a项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；b项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；c项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成brch2ch2br；d项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。4(2013高考新课标全国卷)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()a生物柴油由可再生资源制得b生物柴油是不同酯组成的混合物c动植物油脂是高分子化合物d“地沟油”可用于制备生物柴油解析：选c。根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。a项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；b项，生物柴油中含有多种酯；c项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；d项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。5(2013高考重庆卷)有机物x和y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。x(c24h40o5)h2nch2ch2ch2nhch2ch2ch2ch2nh2y下列叙述错误的是()a1 mol x在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol h2ob1 mol y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol xcx与足量hbr反应，所得有机物的分子式为c24h37o2br3dy和癸烷的分子链均呈锯齿形，但y的极性较强解析：选b。根据官能团决定物质性质分析x、y的性质。a.x的结构中含有3个醇羟基，且邻位碳原子上均有h原子，都能发生消去反应。b.y中的2个氨基和1个亚氨基能与3个羧基发生类似酯化的反应。c.x的分子式为c24h40o5，与hbr反应，是3个br原子取代3个oh，产物的分子式为c24h37o2br3。d.饱和碳链都是呈锯齿状的，但癸烷的对称程度较好，而y的结构由于含有n原子而对称程度差(可由nh3的三角锥形分析)，极性较强。6(2013高考山东卷) 莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()a分子式为c7h6o5b分子中含有2种官能团c可发生加成和取代反应d在水溶液中羧基和羟基均能电离出h解析：选c。a项，根据莽草酸的分子结构及c、h、o原子的成键特点可知，其分子式为c7h10o5。b项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。c项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。d项，在水溶液中，羧基可电离出h，但羟基不能发生电离。7(2013高考广东卷)下列说法正确的是()a糖类化合物都具有相同的官能团b酯类物质是形成水果香味的主要成分c油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇d蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析：选b。运用常见有机物的结构和性质分析。a项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；b项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；c项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；d项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基。8(2013高考江苏卷) 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()a贝诺酯分子中有三种含氧官能团b可用fecl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3溶液反应d贝诺酯与足量naoh 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选b。结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有coo和conh两种含氧官能团，a错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与fecl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用fecl3溶液区别这两种有机物，b对。乙酰水杨酸分子中含有cooh，能与nahco3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，c错。贝诺酯与足量naoh溶液共热发生水解反应，生成、ch3coona，d错。9(2013高考浙江卷)下列说法正确的是()a按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷b等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等c苯与甲苯互为同系物，均能使kmno4酸性溶液褪色d结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚解析：选d。从有机物的组成和结构入手，分析其化学性质，得出合理答案。该有机物的名称中碳原子编号错误，应从右端碳原子开始编号，正确名称应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷，a项错。苯、苯甲酸的分子式分别为c6h6、c7h6o2，而苯甲酸可写成c6h6co2，显然等物质的量的两种有机物完全燃烧时，消耗o2的物质的量相等，b项错。苯和甲苯互为同系物，甲苯能使kmno4酸性溶液褪色，而苯不能，c项错。由高聚物的结构片段可知，该高聚物应由单体苯酚和甲醛发生缩聚反应生成，d项正确。10(2013高考福建卷)下列关于有机化合物的说法正确的是()a乙酸和乙酸乙酯可用na2co3溶液加以区别 b戊烷(c5h12)有两种同分异构体c乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 d糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应解析：选a。a.乙酸与碳酸钠溶液反应有气体放出，乙酸乙酯中加入碳酸钠溶液分层，上层为油状液体，可以区别。b.戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。c.聚氯乙烯中不存在碳碳双键，苯分子中也不存在碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于双键和单键之间的特殊化学键。d.糖类中的单糖(如葡萄糖、果糖)不能发生水解反应。11(2013高考大纲全国卷) 某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()a4种b5种c6种d7种解析：选b。根据有机物的结构特征分析其可能的结构。根据燃烧产物co2和h2o的物质的量相等可知c、h原子个数比为12，分子式可设为(ch2)mon，根据相对分子质量为58讨论得出分子式为c3h6o，其可能的结构有丙醛ch3ch2cho，丙酮ch3coch3，环丙醇，环醚、，共5种。12(2013高考北京卷)可降解聚合物p的合成路线如下：(1)a的含氧官能团名称是_。(2)羧酸a的电离方程式是_。(3)bc的化学方程式是_。(4)化合物d苯环上的一氯代物有2种，d的结构简式是_。(5)ef中反应和的反应类型分别是_。(6)f的结构简式是_。(7)聚合物p的结构简式是_。解析：(1)由所给逆向分析可得cba()。(2)羧酸a为ch3cooh，电离方程式为ch3coohch3cooh。(3)由bc的条件可知，此步为硝化反应。13(2013高考天津卷)已知水杨酸酯e为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。e的一种合成路线如下：请回答下列问题：(1)一元醇a中氧的质量分数约为21.6%，则a的分子式为_；结构分析显示a只有一个甲基，a的名称为_。(2)b能与新制的cu(oh)2发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)c有_种结构；若一次取样，检验c中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第步的反应类型为_；d所含官能团的名称为_。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_。a.分子中有6个碳原子在一条直线上；b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为_；写出e的结构简式：_。解析：根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。(1)a为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量mr1621.6%74。设分子式为cxhyo，则12xy1674,12xy58。当x4时，y10，分子式为c4h10o。当x3和x5时均不成立，所以a的分子式为c4h10o。a中只有一个甲基，所以a为ch3ch2ch2ch2oh，命名为1丁醇(或正丁醇)。(2)由条件可知b为ch3ch2ch2cho。b与新制的cu(oh)2的反应为ch3ch2ch2cho2cu(oh)2naohch3ch2ch2coonacu2o3h2o。答案：(1)c4h10o1丁醇(或正丁醇)(2)ch3ch2ch2cho2cu(oh)2naohch3ch2ch2coonacu2o3h2o(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基14(2013高考重庆卷)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物e和m在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)a的名称为_，ab的反应类型为_。(2)de的反应中，加入的化合物x与新制cu(oh)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。(3)gj为取代反应，其另一产物分子中的官能团是_。(4)l的同分异构体q是芳香酸，qr(c8h7o2cl)st，t的核磁共振氢谱只有两组峰，q的结构简式为_，rs的化学方程式为_。(5)图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。15(2013高考广东卷)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应：(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol o2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为c10h11cl)可与naoh水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与naoh乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1112，的结构简式为_。(4)由ch3cooch2ch3可合成化合物。化合物是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。解析：根据有机物的结构与性质进行分析。(1)化合物的分子式为c6h10o3,1 mol该物质完全燃烧消耗o2的物质的量为mol7 mol。(2)化合物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。化合物与naoh水溶液共热能发生取代反应，则化合物的结构简式为，相应的化学方程式可写出。(3)化合物为化合物发生消去反应得到的产物，据题目信息知其结构简式为。16(2013高考江苏卷)化合物a(分子式为c6h6o)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。a 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： (r表示烃基，r和r表示烃基或氢)(1)写出a 的结构简式：_。(2)g是常用指示剂酚酞。写出g中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是e的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)f和d互为同分异构体。写出反应ef的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以a和hcho为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：h2c=ch2 ch3ch2brch3ch2oh解析：根据反应条件及相关信息判定各种有机物，确定转化关系。(1)根据g的分子结构中有苯环，确定a中也有苯环，结合a的分子式为c6h6o，确定a的结构简式为。(2)g中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。17(2013高考安徽卷)有机物f是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)b的结构简式是_；e中含有的官能团名称是_。(2)由c和e合成f的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_。aa 属于饱和烃 bd与乙醛的分子式相同ce不能与盐酸反应 df可以发生酯化反应解析：根据合成路线图中已知物质的结构简式，推断出其他物质的结构简式，按照题目要求解答相关问题即可。(1)b和甲醇反应生成c，根据c的结构简式可以判断b为二元羧酸；e分子中有两种官能团：氨基和羟基。(2)观察c、e、f三者的结构简式，可知c和e反应即为e中的hoch2ch2nh取代了c中的och3，同时生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式为c6h6，离饱和烃还差8个氢原子，条件该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件说明该分子呈对称结构，分子中氢的位置是相同的；再结合条件即可写出该物质的结构简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的，该反应类型为消去反应。(5)a是环己烷，属于饱和烃，所以a项正确；d的分子式为c2h4o，其分子式和乙醛的相同，所以b项正确；e分子中含有氨基，可以和盐酸反应，所以c项错误；f分子中含有羟基，可以和羧酸发生酯化反应，所以d项正确。(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)a、b、d18(2013高考浙江卷)某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。已知回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。a1 mol柳胺酚最多可以和2 mol naoh反应 b不发生硝化反应c可发生水解反应 d可与溴发生取代反应(2)写出ab反应所需的试剂_。(3)写出bc的化学方程式_。(4)写出化合物f的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的f的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：ch3choch3coohch3cooch2ch319(2013高考四川卷) 有机化合物g是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：g的合成线路如下： 其中af分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：(1)g的分子式是_；g中官能团的名称是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)b的名称(系统命名)是_。(4)第步反应中属于取代反应的有_(填步骤编号)。(5)第步反应的化学方程式是_。(6)写出同时满足下列条件的e的所有同分异构体的结构简式：_。 只含一种官能团；链状结构且无oo；核磁共振氢谱只有2种峰。20(2013高考大纲全国卷) 芳香化合物a是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。opa是一种重要的有机化工中间体。a、b、c、d、e、f和opa的转化关系如下所示：回答下列问题：(1)a的化学名称是_。(2)由a生成b 的反应类型是_。在该反应的副产物中，与b互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出c所有可能的结构简式：_。(4)d(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用a、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成d。用化学方程式表示合成路线。(5)opa的化学名称是_；opa经中间体e可合成一种聚酯类高分子化合物f，由e合成f的反应类型为_，该反应的化学方程式为_。(提示 ：)(6)芳香化合物g是e的同分异构体，g分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出g所有可能的结构简式：_。解析：(1)根据b中取代基的位置可推知a为邻二甲苯。(2)该反应是取代反应，每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代，副反应的产物与b互为同分异构体，可写出结构简式为。(3)c为邻二甲苯的一溴取代产物，是a在br2/febr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯，需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸，再与乙醇发生酯化反应，注意反应条件。(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水，反应类型为缩聚反应。生成f需要有两种官能团oh和cooh，根据本题提示结合分子式可推测e为。(6)根据e的分子式中氧原子数为3，结合题给条件可知g中含有甲酸酯基和醚基。21(2013高考新课标全国卷)化学选修5：有机化学基础查尔酮类化合物g是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息：芳香烃a的相对分子质量在100110之间，1 mol a充分燃烧可生成72 g水。c不能发生银镜反应。d能发生银镜反应、可溶于饱和na2co3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。rcoch3rchorcoch=chr回答下列问题：(1)a的化学名称为_。(2)由b生成c的化学方程式为_。(3)e的分子式为_，由e生成f的反应类型为_。(4)g的结构简式为_。(5)d的芳香同分异构体h既能发生银镜反应，又能发生水解反应，h在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)f的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与fecl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。解析：从分子式、反应条件、有机物性质以及题给信息入手分析解决问题。(1)1 mol a充分燃烧可生成72 g h2o，其中n(h)28 mol，又知芳香烃a的相对分子质量在100110之间，设芳香烃a的分子式为cnh8，当n8时，mr1288104，符合题意，故a的分子式为c8h8，a与h2o在酸性条件下反应生成b，由反应条件o2/cu、知b为醇，c为酮类，则a为苯乙烯。22(2013高考山东卷) 化学有机化学基础聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成： 已知反应：rcnrcoohrcnrch2nh2(1)能与银氨溶液反应的b的同分异构体的结构简式为_。 (2)d的结构简式为_；的反应类型为_。 (3)为检验d中的官能团，所用试剂包括naoh水溶液及_。(4)由f和g生成h的反应方程式为_。解析：(1)b的分子式为c4h8o，能与银氨溶液发生反应的b的同分异构体中含有cho，则剩余部分基团为c3h7(即丙基)，而c3h7的结构有两种：ch2ch2ch3和ch(ch3)2，因此符合条件的b的同分异构体为ch3ch2ch2cho和(c