高中化学 3.1.2有机合成路线的设计 有机合成的应用课时训练 鲁科版选修5.doc

有机合成路线的设计有机合成的应用1.下列关于有机合成的叙述中正确的是()a.现在人们只能从动植物等有机体中取得有机化合物b.有机合成制造了“白色污染”的环境问题,应限制其发展c.有机物合成除了得到一些材料之外没有其他用途d.人工可以合成自然界中没有的有机物解析:从维勒用无机物第一次人工合成尿素开始,人们已经打破了无机物和有机物的界限,可以使用无机物合成有机物了,a是错误的;有机合成虽然造成了“白色污染”等环境问题,但是也创造了更多有用的物质,随着有机合成工业的发展,有机合成科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机材料,因此不应限制有机合成的发展,因此b是错误的;有机合成除了创造出一些物质丰富了人们的生活之外,对完善有机化学理论和对生命奥秘的探索等方面也有重要意义,c是错误的;有机合成既可以合成自然界中存在的有机物,也可以设计、合成自然界中没有的有机物,d是正确的。答案:d2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是()a.ch3ch2brch3ch2ohch2ch2ch2brch2brb.ch3ch2brch2brch2brc.ch3ch2brch2ch2ch3ch2brch2brch2brd.ch3ch2brch2ch2ch2brch2br解析:题干中强调的是最合理的方案,a项与d项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;b项步骤最少,但取代反应不会停留在“ch2brch2br”阶段,副产物特别多,分离困难,原料浪费;c项比d项多一步取代反应,显然不合理;d项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。所以选d。答案:d3.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应,又称羰基的合成。如由乙烯可制丙醛:ch2ch2+co+h2ch3ch2cho,由丁烯进行醛化反应也可得到醛,在它的同分异构体中,属于醛的有()a.2种b.3种c.4种d.5种解析:由题意知,烯烃的醛化反应得到的醛比原烯烃多一个碳,故丁烯进行醛化反应可得到戊醛c4h9cho,c4h9有四种同分异构体,所以c4h9cho也有四种。答案:c4.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为+h2o+co2下列说法正确的是()a.可用酸性kmno4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成b.香兰素、阿魏酸均可与nahco3、naoh溶液反应c.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应d.与香兰素互为同分异构体,分子中有5种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种解析:a项,能使酸性kmno4溶液退色的不仅有碳碳双键,酚羟基也能使其退色;b项,香兰素只与naoh溶液反应,不能与nahco3溶液反应;c项,它们都不能进行消去反应;d项,根据条件,其同分异构体为和。答案:d5.下图中a、b、c、d、e、f是6种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是()abcdefa.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛b.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔c.若a为苯乙烯(c6h5chch2),则f的分子式是c16h32o2d.若a为单烯烃,则d与f的实验式一定相同解析:a为烃,能与hbr在一定条件下发生加成反应,则b为溴代烃,溴代烃在naoh溶液中水解,可得醇,醇经催化氧化得醛或者酮,即d为醛或者酮,又由d能发生银镜反应,故d为醛,e为羧酸,f为酯。设a的分子式为cnhm,若a的相对分子质量是42,则a为丙烯,d为丙醛;若醛d的相对分子质量是44,则d应为乙醛c2h4o,a必为乙烯;若a为苯乙烯(c6h5chch2),此时b只能为c6h5ch2ch2br(因为b水解后可氧化为醛),故f为苯乙酸与苯乙醇形成的酯,其分子式应为c16h16o2;a为单烯烃,d为同碳原子数的醛,f是e与c形成的酯,且c、d、e含有相同的碳原子数,故d、f二者实验式均为cnh2no。答案:d6.某有机化合物x,经过如图所示变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯,则有机物x是()a.c2h5ohb.c2h4c.ch3chod.ch3cooh解析:根据我们学过的知识,乙醇和乙酸反应能够生成ch3cooch2ch3,乙醛催化氧化变成乙酸,所以z是乙酸、x是乙醛、y是乙醇。答案:c7.工业上合成氨的原料气之一h2,有一种来源是取自石油气,如丙烷。请回答:(1)有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行,反应未配平),你认为最合理的是()a.c3h8c+h2b.c3h8c3h6+h2c.c3h8+h2oco+h2d.c3h8+o2co2+h2o;h2oh2+o2(2)你所选反应途径最显著的特点是()a.简单易行b.所得h2纯度高c.所得h2产量高d.可获得大量热能解析:这是一道与化工生产实际相联系的题目。在工业生产中应考虑经济效益,反应机理要低成本、低能耗。从所给的几种反应途径来看,a、b都耗能高、原料利用率低,而c选项使用催化剂,能耗低、原料利用率高。d项显然是费力又费电,不合适。从反应条件和生成物来看,所选反应途径最显著的特点并不是简单易行,所得h2纯度高,而是所得h2产量高。答案:(1)c(2)c8.已知有机物c2h5cl(氯乙烷)在一定条件下可以发生如下反应:c2h5cl+naohc2h5oh+nacl,以乙烯为原料进行如图所示的转化,可得到有机物b和乙酸乙酯。(1)a的化学名称为。(2)乙烯氯乙烷的反应类型为。氯乙烷a的反应类型是(填序号)a.酯化反应b.加成反应c.氧化反应d.加聚反应e.取代反应(3)写出下列反应的化学方程式。反应:反应:解析:乙烯和hcl发生加成反应生成氯乙烷,氯乙烷发生水解(取代)反应生成乙醇,即a为乙醇。乙烯发生加聚反应生成b,乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。答案:(1)乙醇(2)be(3)nch2ch2ch2ch2ch3cooh+c2h5ohch3cooc2h5+h2o9.(2015重庆理综,10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分t可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。g(1)a的化学名称是,ab新生成的官能团是。(2)d的核磁共振氢谱显示峰的组数为。(3)de的化学方程式为。(4)g与新制cu(oh)2悬浊液发生反应,所得有机物的结构简式为。(5)l可由b与h2发生加成反应而得,已知r1ch2br+naccr2r1ch2ccr2+nabr,则m的结构简式为。(6)已知r3ccr4,则t的结构简式为。解析:(1)a是h2cchch3,名称为丙烯;ab发生取代反应,引入的官能团为br。(2)根据d的结构简式ch2brchbrch2br,分子关于中心原子对称,则核磁共振氢谱有两组峰。(3)d为ch2brchbrch2br,在naoh的醇溶液中发生消去反应,对应的化学方程式为ch2brchbrch2br+2naohhccch2br+2nabr+2h2o。(4)g与新制cu(oh)2悬浊液反应的化学方程式为hcccho+2cu(oh)2hcccooh+cu2o+2h2o。(5)l由b(h2cchch2br)与h2加成得到,则l是ch3ch2ch2br;根据已知,可得到nacccho与ch3ch2ch2br反应的产物是ch3ch2ch2cccho和nabr,故m的结构简式为ch3ch2ch2cccho。(6)分析已知条件可知,反应由碳碳叁键转化为碳碳双键的反式结构。由此得t的结构简式为。答案:(1)丙烯br(2)2(3)ch2brchbrch2br+2naohhccch2br+2nabr+2h2o(4)hcccooh(5)ch3ch2ch2cccho(6)10.解热镇痛药菲那西汀的合成路线:ab (菲那西汀)c根据该合成路线,回答下面问题:(1)写出a、b、c的结构简式:、。(2)写出反应的化学方程式:。(3)请推测与化合物c是同分异构体,且苯环上只有2个取代基,并含有酚羟基和nh2的化合物有种。解析:苯与cl2在fe(实际是fecl3)作催化剂的条件下发生取代反应生成氯苯和氯化氢,a为氯苯()。氯苯与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应,苯环上的哪个氢原子被取代呢?根据后面有机物不难看出,氯原子对位上的氢原子被硝基取代。b的结构为。c的结构简式可以由目标产物逆推得到:目标产物中有一个肽键,应该是氨基与乙酸酐反应得到的。由此可得c的结构简式为,进一步可以写出反应的化学方程式。至于化合物c的同分异构体,要求苯环上只有2个取代基,并含有酚羟基和nh2,两个碳原子必然与nh2相连,有两种结构:ch2ch2nh2、。它们与酚羟基的相对位置有邻、间、对3种情况,一共有 6种同分异构体。答案:(1)a:b:c:(2)+ch3cooh(3)611.(2015天津理综,8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以a和b为原料合成扁桃酸衍生物f的路线如下:(1)a分子式为c2h2o3,可发生银镜反应,且具有酸性,a所含官能团名称为。写出a+bc的化学反应方程式:。(2)c()中、3个oh的酸性由强到弱的顺序是。(3)e是由2分子c生成的含有3个六元环的化合物,e分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)df的反应类型是,1 mol f在一定条件下与足量naoh溶液反应,最多消耗naoh的物质的量为 mol。写出符合下列条件的f的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:rch2cooha有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成a的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:h2cch2ch3ch2ohch3cooc2h5解析:(1)由a的分子式c2h2o3及性质可推知a为。结合c的结构可推知b为苯酚。由此可知a中含cho和cooh两种官能团。由a+bc的反应为+。(3)由信息知e的结构简式为,则其分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)df的反应为d中的