【三维设计】高中化学 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课时跟踪训练 鲁科版选修5(1).doc
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三维设计
【三维设计】高中化学
第3章
第1节
第2课时
有机合成路线的设计及有机合成的应用课时跟踪训练
鲁科版选修51
高中化学
课时
有机合成
路线
设计
应用
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训练
鲁科版
选修
- 资源描述：
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【三维设计】2014高中化学 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课时跟踪训练 鲁科版选修5
[课时跟踪训练]
一、选择题(本题包括7小题，每小题3分，共21分)
1．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知ch2cl—ch2cl＋2naohch2oh—ch2oh＋2nacl，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
a．⑥④②① b．⑤①④②
c．①③②⑤ d．⑤②④①
解析：用逆推法分析
，然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。
答案：b
2．称为环氧乙烷，它在一定条件下，能与氢化物发生加成反应，氢原子加到氧原子上，其他部分加到碳原子上。下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中，不正确的是( )
a．在一定条件下能与水反应生成
b．在一定条件下能与水反应生成
c．在一定条件下可以合成甘油
d．加入agno3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀
解析：可看做有两种官能团，因此既要考虑—cl的反应，又要考虑—o—处的反应。另外，它是一种共价化合物，不可能电离出cl－，因此不能与agno3溶液反应。
答案：d
3．由环已醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
a．③②⑤⑥ b．⑤③④⑥
c．⑤②③⑥ d．⑤③④⑦
解析：由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。
答案：b
4．硅橡胶主要成分的部分结构如下所示，它是由二氯二甲基硅烷 经两种反应制成的，这两种反应是( )
a．消去、加聚 b．水解、缩聚
c．氧化、缩聚 d．水解、加聚
解析：二氯二甲基硅烷先水解生成二羟基二甲基硅烷，然后分子之间的羟基脱水缩聚形成硅橡胶。
答案：b
5．分析下列合成路线：
ch2===ch—ch===ch2a―→b―→c―→
则b物质应为下列物质中的( )
解析：结合产物特点分析：a为1,4加成产物，经过三步反应生成 氧化而来，为防止双
键被氧化，需保护双键，应先加成再氧化，因此b为ho—ch2—ch===ch—ch2oh，c为 ，最后消去hcl得到碳碳双键。
答案：d
6．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应是：
(ch3)2c===o＋hcn―→(ch3)2c(oh)cn；
(ch3)2c(oh)cn＋ch3oh＋h2so4―→
ch2===c(ch3)cooch3＋nh4hso4
90年代新法合成的反应是：
ch3c≡ch＋co＋ch3oh
ch2===c(ch3)cooch3
与旧法比较，新法的优点是( )
①原料无爆炸危险
②原料都是无毒物质
③没有副产物，原料利用率高
④对设备的腐蚀性较小
a．①③ b．②③
c．②④ d．③④
解析：新法的原料中有可燃性气体co，不能说“原料无爆炸危险”，①说法错误。co有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，②说法错误。由新法的化学方程式看，产物只有一种，而旧法的化学方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，③说法正确。对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有hcn和h2so4，故对设备的腐蚀性较小，④说法正确。
答案：d
7．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
解析：由于苯胺还原性强易被氧化，应先氧化甲基再还原硝基。
答案：a
二、非选择题(本题包括4小题，共39分)
8．(9分)已知：①苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关，把原有取代基称为定位基。若定位基使新导入的取代基进入它的邻位或对位，该定位基叫做邻、对位定位基，例如烷烃基；若定位基使新导入的取代基进入它的间位，该定位基叫做间位定位基，例如—no2和—cooh。
②卤代烃跟苯可发生如下反应：
(注：若苯环上有间位定位基时，该反应不易发生)
③苯的同系物可发生如下氧化反应：
请依次写出从原料苯和乙烯出发(无机试剂任选)，合成间硝基苯甲酸的各步反应的化学方程式(其中生成—cooh的化学方程式可不写)，并注明反应条件。
解析：由题给信息知—ch3为邻对位定位基，要合成间硝基苯甲酸，应先转化为间位定位基—cooh。利用逆推法分析：
答案：ch2===ch2＋hbr―→c2h5br，
9．(10分)一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵(hepronicate)是按如下路线合成的：
其中g的分子式为c10h22o3 ，试回答：
(1)写出结构简式： b______________________________________________。
e__________________________。
(2)上述反应中属于取代反应的是______________________________________(填序号)；
(3)写出反应方程式：
反应②____________________________________________________________。
反应⑤______________________________________________________________。
f与银氨溶液反应___________________________________________________。
解析：由题所给信息同一个碳原子上连有2个 —oh会自动脱水生成—cho，ch2cl2在naoh溶液中发生取代后脱水成b(hcho)，b和ch3(ch2)6cho发生信息所示反应，由g为10个碳原子可知1分子ch3(ch2)6cho和1分子hcho加成生成
，则g为；
甲苯取代生成,1mol g和3 mol i 发生酯化反应生成h。
答案：
(2)①②⑤
10．(10分)(2010天津高考，有改动)已知：
r—ch==ch—o—r′r—ch2cho＋r′oh
(烃基烯基醚)
烃基烯基醚a的相对分子质量(mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4，与a相关的反应如下：
请回答下列问题：
由e转化为对甲基苯乙炔
()的一条路线如下：
(mr＝118，烃)
(1)写出g的结构简式：________________________________。
(2)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
解析：本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信息可知a的分子式可写为(c3h4)no，则：40n＋16＝176，n＝4，所以a的分子式为c12h16o。由转化图可知b的碳原子数为3，该醇氧化生成的c能够发生银镜反应，故b的羟基在端点，故b是1丙醇。从苯环上有两种不同环境的氢原子来看，e的同分异构体结构对称性应较强。e的相对分子质量为134，g的相对分子质量为118，二者差值为16，可见e发生加氢反应生成醇f，f发生消去反应生成烯烃g，从最终产物的结构来看，对甲基苯乙炔应是h发生消去反应所得。
答案：(1)
(2)
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
h2，催化剂(或ni、pt、pd)，△
还原(或加成)反应
②
浓硫酸，△
消去反应
③
br2(或cl2)
加成反应
④
naoh，c2h5oh，△
11.(10分)苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：
请回答下列问题：
(1)写出a、b、c的结构简式：a_____________________，b__________________，c____________________。
(2)化合物c中有__________种氢处于不同的化学环境。
(3)写出同时符合下列要求的化合物c的所有同分异构体的结构简式(e、f、g除外)。
①化合物是1,4二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有结构的基团
注：e、f、g结构如下：
_______________________、_______________________、
_______________________、_______________________。
(4)e、f、g中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与fecl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式___________________________________________。
(5)苄佐卡因(d)的水解反应如下：
化合物h经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________________。
解析：(1) 在kmno4(h＋)作用下—ch3氧化成—cooh，由c转化为d时为还原，可知是—no2转化为—nh2，说明a转化为c是发生酯化反应形成—cooch2ch3结构，所以、b为ch3ch2oh、c为；
(2) 中对位对称，共有4种h；
(3)中据信息可知结构中对位有—no2且含有结构，说明是酯或酸，先考虑酯，先拿出结构，再有序思维，最后考虑酸；
(4)观察e、f、g可知水解后能产生的只有f；
(5)苄佐卡因碱性水解得，酸化后生成，发生缩聚形成高分子纤维。
答案：(1)a： b：ch3ch2oh c：
(2)4
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