高中化学 第二章 烃和卤代烃 第2节 芳香烃学案（答案不全）新人教版选修5.doc

第二章 烃和卤代烃第2节 芳香烃 【新课导入】芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物有什么联系和区别？【学习目标】1、 掌握苯的分子结构特点。2、 了解芳香烃、芳香族化合物的概念。3、 掌握苯的物理性质和化学性质。4、 掌握苯的同系物与苯在结构和性质上的异同点。【学习重点、难点】1、 苯的物理性质和化学性质2、 苯的同系物的化学性质【自主学习】阅读课本p37-p39页，完成以下问题：一、苯的结构与化学性质1、分子结构分子式结构式结构简式空间构型碳碳键特征2、 物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性3、化学性质通过对选修2知识的回顾，总结归纳出苯的化学性质，并写出对应的实验现象和化学方程式。 （1）氧化反应（燃烧） 燃烧几乎是有机物的共性，烃类可以在空气或氧气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，产生明亮火焰，放出大量热。烷烃燃烧无黑烟，烯烃和炔烃放出黑烟，则苯燃烧时的现象是 。化学方程式： 。 （2）氧化反应 苯 （填能或不能）使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （3）取代反应 苯可以发生取代反应，苯环上的h原子被其他原子（如卤素原子）、原子团（如硝基）所取代，类似于甲烷。苯与溴的取代反应，需要在催化剂三溴化铁作用下进行，生成了苯的一溴取代物溴苯，还有溴化氢。实验探究a.苯的溴代反应原理： b.苯的硝化反应：原理： （4）苯的加成反应 在比较苛刻的条件下，苯也可以发生加成反应。例如，在镍催化剂、加热条件下，苯可以加氢生成环己烷。化学方程式： 思考1：烷烃和苯都能和卤素发生取代反应，其反应有何异同？思考2：苯环结构中，不存在单双键结构，可以作为证据的事实有哪些？二、苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的h被 代替而得到的。ch3ch2ch3例如： 甲苯 乙苯 邻二甲苯：_, 间二甲苯：_, 对二甲苯:_ 苯的同系物的通式： 思考3：符合cnh2n-2的有机物一定是苯的同系物吗？ 思考4：请用圆形图方式表示芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者的包含关系。（2）性质相似性：a都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。b都能和x2、hno3等发生 反应。甲苯与浓硝酸的反应： 2，4，6-三硝基甲苯（tnt）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。c都能与h2发生加成反应。d苯及其同系物一般不与溴水反应，但能对溴水进行 而令溴水层褪色。不同点：a侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。b苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性kmno4溶液，现象 乙苯中加入酸性kmno4溶液，现象 思考5：苯和苯的同系物在化学性质上有哪些相似之处？三、芳香烃的来源和用途 芳香烃，包括苯、甲苯、乙苯、二甲苯等含有一个苯环的有机物，也包括含有多个苯环的联苯、萘、蒽、菲等稠环芳香烃，一些常见的稠环芳香烃的分子结构见下图： 苯 萘分子 蒽分子 苯与一些稠环芳香烃1、 芳香烃的来源 苯等芳香烃最早是从 中发现，当时几乎是芳香烃的唯一来源，直到人们发现了石油化学工业中的 工艺。现在，石油来源的芳香烃，占了芳香烃产量的绝大部分。2、 芳香烃的用途 芳香烃被广泛用来做有机原料，可用来 （包括合成纤维）等。家庭装修时涂墙的涂料，经常含有苯、甲醛等有害物，需要通风至这些有害物完全挥发之后，方可入住。【我的疑惑】【合作探究】1. 根据苯与溴、浓硝酸反应的条件，请你设计出制溴苯和硝基苯的实验方案。2.在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间相互影响，哪些反应事实可以说明这些影响？ 【预习自测】1下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（ ）a苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间 b苯的二氯代物只有三种同分异构 c苯不能使溴的ccl4溶液褪色d苯的1h核磁共振谱图中只有一个峰2要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 a先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水b先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液c点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟d加入浓硫酸与浓硝酸后加热3联苯的结构简式如右图，下列有关联苯的说法中正确的是a分子中含有6个碳碳双键 b1mol联苯最多可以和6molh2发生加成反应c它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化 d它和蒽（ ）同属于芳香烃，两者互为同系物 4甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300c发生反应获得的产物主要是a间硝基甲苯 b2、4、6三硝基甲苯 c邻硝基甲苯和对硝基甲苯 d三硝基甲苯 5下列有关反应和反应类型不相符的是 a甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制tnt（取代反应）b苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）c甲苯与酸性kmno4溶液反应（氧化反应）d甲苯制取甲基环已烷（加成反应）6某苯的同系物分子式c11h16，其中能被酸性kmno4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有 a7种 b8种 c9种 d6种7下列各组物质互为同系物的是 a苯和乙炔 b甲苯和二甲苯 c硝基苯和三硝基甲苯 d乙烯和丁二烯8下列关于芳香烃的叙述中不正确的是 a乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性kmno4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。b苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在1001100c才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。c苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。d除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性kmno4溶液，充分反应后再加入足量的naoh溶液，然后分液即可。9用分液漏斗可以分离的一组液体混合物