熔点的测定.doc

熔 点 的 测 定实验目的: 了解熔点测定的意义,掌握测定熔点的操作。 每一个晶体有机化合物都具有一定的熔点。一个纯化合物从开始熔化(始熔)至完全熔化(全熔)的温度范围叫做熔点距,也叫熔点范围或熔程,一般不超过0.5。当含有杂质时,会使其熔点下降,且熔点距也变宽。由于大多数有机化合物的熔点都在300以下,较易测定,故利用测定熔点,可以估计出有机化合物的纯度。 实 验 步 骤 毛细管法测定熔点 (1)熔点管 通常用内径约lmm、长约607Omm、一端封闭的毛细管作为熔点管,这种毛细管的拉制见实验2-4。 (2)样品的填装 取0.10.2g样品,放在干净的表面皿或玻片上,用玻棒或不锈钢刮刀研成粉末,聚成小堆,将毛细管的开口插入样品堆中,使样品挤入管内,把开口一端向上竖立,轻敲管子使样品落在管底;也可把装有样品的毛细管,通过一根(长约40cm)直立于玻璃片(或蒸发皿)上的玻璃管,自由地落下,重复几次,直至样品的高度约23mm为止,操作要迅速,防止样品吸潮,装入的样品要结实,受热时才均匀,如果有空隙,不易传热,影响结果。 样品：A.R 尿素,A.R 肉桂酸,肉桂酸和尿素的等量混合物。 样品一定要研得很细,装样要结实。 (3)测定熔点的装置 毛细管法测定熔点的装置甚多,本实验采用如下两种常用的装置: 第一种装置如图2-3(1),首先取一个100mL的高型烧杯,置于放有铁丝网的铁环上,在烧杯中放入一支玻璃搅拌棒(最好在玻棒底端烧一个环,便于上下搅拌),放入约60mL浓硫酸作为传热介质1。其次,将毛细管中下部用浓硫酸润湿后,将其紧附在温度计旁,样品部分应靠在温度计水银球的中部,并用橡皮圈2将毛细管紧固在温度计上如图2-3(2)。最后,在温度计上端套一软木塞,并用铁夹挂住,将其垂直固定在高烧杯底约lcm的中心处。图2-3毛细管法测定熔点 第二种装置(如图2-4)是利用Thiele管(又叫b形管也叫熔点测定管)。将熔点测定管夹在铁座架上,装入浓硫酸于熔点测定管中至高出上侧管时即可,熔点测定管口配一缺口单孔软木塞,温度计插入孔中,刻度应向软木塞缺口。把毛细管如同前法附着在温度计旁。 温度计插入熔点测定管中的深度以水银球恰在熔点测定管的两侧管的中部。加热时,火焰须与熔点测定管的倾斜部分接触。这种装置测定熔点的好处是,管内液体因温度差而发生对流作用,省去了人工搅拌的麻烦。但常因温度计的位置和加热部位的变化而影响测定的准确度。此外,还有图2一5所示的双浴式测熔点装置。(4)熔点的测定方法 测定熔点时一定要戴护目镜。当上述准备工作完成之后,把装置放在光线充足的地点操作,熔点的测定关键之一就是加热速度,使热能透过毛细管,样品受热熔化,令熔化温度与温度计所示温度一致。一般方法,先在快速加热下,测定化合物的大概熔点,再作第二次测定,待热浴的温度下降大约30时,换过一根样品管,慢慢地加热(用第一种装置时还必须小心地搅拌),以每分钟上升约5的速度升温,当热浴温度达到熔点下约l5时,应即减缓加热速度,每分钟上升约12徐徐上升,一般可在加热中途,试将热源移去,观察温度是否上升,如停止加热后温度亦停止上升,说明加热速度是比较合适的。当接近熔点时,加热要更慢,每分钟约上升0.20.3,此时应该特别注意温度的上升和毛细管中样品的情况,当毛细管中样品开始蹋落和有湿润现象,出现小滴液体时,表示样品已开始熔化,为始熔,记下温度,继续微热至微量固体样品消失成为透明液体 图2-4 Thiele管熔点测定装置 图2-5 双浴式测定熔点装置图时,为全熔,即为该化合物的熔程。例如某一化合物在112时开始萎缩蹋落,113时有液滴出现,在114时全部成为透明液体,应记录为:熔点113114,112蹋落(或萎缩)。以及颜色的变化。 熔点测定,至少要有两次重复的数据,每一次测定都必须用新的熔点管新装样品,不能使用已测过熔点的样品管。实验完毕,把温度计放好,让其自然冷却至接近室温时才用废纸擦去硫酸,才可用水冲洗,否则,容易发生水银柱断裂。热浓硫酸待冷却后,方可倒回瓶中。 进行已知物的熔点测定实验，可免去试验手续。思考题：1，为什么在熔点测定中使用硫酸要特别小心？2，如何提高测定的准确度？3，如果没有把样品研磨得很细,对装样有什么影响? 对测定的熔点数据可靠否?思考题答案：1，用浓硫酸作热浴时,应特别小心,不仅要防止灼伤皮肤,还要注意勿使样品或其他有机物触及硫酸,所以,装填样品时,沾在管外的样品必须拭去。否则硫酸的颜色会变成棕黑,妨碍观察。如已变黑,可酌加少许硝酸钠(或硝酸钾)晶体,加热后便可褪色。2，这样测出的熔点可能因温度计的误差而不准确。所以,除了要校正温度计刻度之外,还要将温度计外露段所引起的误差进行读数的校正,才能够得到正确的熔点。3，样品若不磨细，装样时会有空穴，使固体传热受阻，从而使测得的熔程变长，数据不可靠。蒸馏和沸点的测定(4学时)实验目的: 了解测定沸点的意义,掌握常量法(即蒸馏法)及微量法测定沸点的原理和方法。当液态物质受热时,蒸气压增大,待蒸气压大到和大气压或所给压力相等时,液体沸腾即达到沸点。每种纯液态有机化合物在一定压力下具有固定的沸点。利用蒸馏可将沸点相差较大(如相差30)的液态混合物分开。所谓蒸馏就是将液态物质加热到沸腾变为蒸气,又将蒸气冷凝为液体这两个过程的联合操作。如蒸馏沸点差别较大的液体时,沸点较低者先蒸出,沸点较高的随后蒸出,不挥发的留在蒸馏器内,这样,可达到分离和提纯的目的。故蒸馏为分离和提纯液态有机化合物常用的方法之一,是重要的基本操作,必须熟练掌握。但蒸馏沸点比较接近的混合物时,各种物质的蒸气将同时蒸出。不过低沸点的多一些,故难于达到分离和提纯的目的,只好借助于分馏(参看2-7)。纯液态有机化合物在蒸馏过程中沸点范围很小(0.51)。所以,蒸馏可以利用来测定沸点,用蒸馏法测定沸点叫常量法,此法用量较大,要10mL以上,若样品不多时,可采用微量法。 为了消除在蒸馏过程中的过热现象和保证沸腾的平稳状态,常加入素烧瓷片或沸石,或一端封口的毛细管,因为它们都能防止加热时的暴沸现象,故把它们叫做止暴剂,或叫做助沸剂。 在加热蒸馏前就应加入止暴剂。当加热后发觉未加止暴剂或原有止暴剂失效时,千万不能匆忙地投入止暴剂。因为当液体在沸腾时投入止暴剂,将会引起猛烈的暴沸,液体易冲出瓶口,若是易燃的液体,将会引起火灾。所以,应使沸腾的液体冷却至沸点以下后才能加入止暴剂。切记! 如蒸馏中途停止,后来需要继续蒸馏,也必须在加热前补添新的此暴剂才安全。 蒸馏操作是有机化学实验中常用的实验技术,一般用于下列几方面： 1、分离液体混合物 仅对混合物中各成分的沸点有较大的差别时才能有效的分离; 2、测定化合物的沸点;3、提纯,除去不挥发的杂质;4、回收溶剂,或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。实 验 步 骤 1、蒸馏 (1)蒸馏装置和安装 实验室的蒸馏装置主要包括下列三个部分: 蒸馏烧瓶 为容器,液体在瓶内受热气化,蒸气经支管进入冷凝管。支管与冷凝管靠单孔塞子相连,支管伸出塞子外约23 cm。 冷凝管 蒸气在冷凝管中冷凝成为液体,液体的沸点高于130的用空气冷凝管。低于130时用直形冷凝管。液体沸点很低时,可用蛇形冷凝管,该蛇形冷凝管要垂直装置,冷凝管下端侧管为进水口,用橡皮管接自来水龙头,上端的出水口套上橡皮管导入水槽中。上端的出水口应向上,才可保证套管内充满着水。冷凝管的种类很多,见图1-1(7)至(10)。常用的为直形冷凝管,用冷水冷却。 接受器 常用接液管和三角烧瓶或圆底烧瓶,两者之间不可用塞子塞住,应与外界大气相通。 图2-6所示是用普通玻璃仪器装配的,至于用标准接口仪器装配的装置见图2-7。 下面叙述用普通玻璃仪器装配蒸馏装置的过程: 取一个干燥的250mL的蒸馏烧瓶,瓶口配一个塞子,钻一个孔,插入150的温度计,把这个配有温度计的塞子塞入瓶口,调整温度计的位置,务使在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围,才能正确地测得蒸气的温度。通常是使水银球的上缘恰好和蒸馏烧瓶支管的下缘在同一水平线上,见图2-8。 再选一个适合于冷凝管口的塞子,钻一孔,孔径的大小能紧密地套进蒸馏烧瓶的支管为度。然后,把此塞子轻轻地套入蒸馏烧瓶的支管上。用铁夹夹住瓶颈并固定在铁座架上,一般是夹在支管以上的瓶颈。 选一个适合于接液管口的塞子钻孔,孔道恰好套进冷凝管下端,在另一个铁座架上,用一个铁夹夹住冷凝管的重心部位(约中上部),调整固定器的位置(即使铁夹的位置上下移动),使冷凝管和蒸馏烧瓶的支管尽可能在同一直线上。然后松开冷凝管上的铁夹,使冷凝管在此直线上移动与蒸馏烧瓶相连,蒸馏烧瓶的支管伸入冷凝管上端的木塞外约23cm。再装上接液管和容器(如三角烧瓶)。 各个塞子孔道尽量做到紧密套进有关的部件。各个铁夹不要夹得太紧或太松。以免弄坏仪器。 整套装置要做到准确端正,不论从侧面或背面看上去,各个仪器的中心线都要在一直线上。 (2 )蒸馏操作 加料 把长颈漏斗放在蒸馏烧瓶口,经漏斗加入待蒸馏的液体(本实验用150mL乙醇)图2-6 蒸馏装置（普通玻璃仪器） 图27普通蒸馏装置(标准接口玻璃仪器)或者沿着面对支管的瓶颈壁小心地加入。否则,液体会从支管流出。加入几粒止暴剂。在蒸馏烧瓶口塞上带有温度计的塞子,再仔细检查一遍装置是否正确,各仪器之间的连接是否紧密?有没有漏气1？ 图2-8蒸馏装置中温度计的位置 图2-9向蒸馏烧瓶中加入液体的操作 加热 加热前,先向冷凝管缓缓通入冷水,把上口流出的水引入水槽中,然后加热2,最初宜用小火,以免蒸馏烧瓶因局部受热而破裂。慢慢增大火力使之沸腾进行蒸馏,调节火焰或调整加热电炉的电压,使蒸馏速度以每秒钟自接液管滴下12滴馏出液为宜。在蒸馏过程中,应使温度计水银球常有被冷凝的液滴润湿,此时温度计的读数就是馏出液的沸点。收集所需温度范围的馏出液。 如果维持原来加热程度,不再有馏出液蒸出,温度突然下降时,就应停止蒸馏,即使杂质量很少,也不能蒸干。否则,容易发生意外事故。 蒸馏完毕,先停止加热,后停止通水,拆卸仪器,其程序和装配时相反,即按次序取下接受器、接液管、冷凝管和蒸馏烧瓶。 2、微量法测定沸点 取一根内径34mm、长78cm的毛细管,用小火封闭其一端,作为沸点管的外管,放入欲测定沸点的样品45滴,在此管中放入一根长89cm、内径约lmm的上端封闭的毛细管,即其开口处浸入样品中。把这微量沸点管贴于温度计水银球旁,见图2-10,并浸入液体中,象熔点测定那样把沸点测定管附在温度计旁,加热,由于气体膨胀,内管中有断断续续的小气泡冒出来,到达样品的沸点时,将出现一连串的小气泡,此时应停止加热,使液浴的温度下降,气泡逸出的速度即渐渐地减慢,仔细观察,最后一个气泡出现而刚欲缩回到内管的瞬间即表示毛细管内液体的蒸气压与大气压平衡时的温度,亦就是此液体的沸点。样品：蒸馏法用乙醇或纯苯；微量法用纯苯。 注 释1 所用的软木塞不能漏气,以免在蒸馏过程中有蒸气渗漏 图2-10微量法测定沸点而造成产物的损失,乃至发生火灾。2 蒸馏易挥发和易燃的物质,不能用明火。否则易引起火灾,故要用热浴。思考题： 1、在蒸馏装置中,把温度计水银球插至液面上或者在蒸馏烧瓶支管口上,是否正确?为什么? 2、蒸馏时,放入止暴剂为什么能防止暴沸?如果加热后才发觉未加入止暴剂时,应该怎样处理才安全?3、用微量法测定沸点,把最后一个气泡刚欲缩回至内管的瞬间的温度作为该化合物的沸点,为什么?思考题答案：1、不正确，这样测得的温度不是汽液平衡的温度。2、为了消除在蒸馏过程中的过热现象和保证沸腾的平稳状态,常加入素烧瓷片或沸石,或一端封口的毛细管,因为它们都能防止加热时的暴沸现象,故把它们叫做止暴剂,或叫做助沸剂。 在加热蒸馏前就应加入止暴剂。当加热后发觉未加止暴剂或原有止暴剂失效时,千万不能匆忙地投入止暴剂。因为当液体在沸腾时投入止暴剂,将会引起猛烈的暴沸,液体易冲出瓶口,若是易燃的液体,将会引起火灾。所以,应使沸腾的液体冷却至沸点以下后才能加入止暴剂。切记! 如蒸馏中途停止,后来需要继续蒸馏,也必须在加热前补添新的此暴剂才安全。3、这是汽液平衡的温度即化合物的沸点。不饱和烃的性质 (2学时)实验目的：学习乙炔的制法并验证不饱和烃及芳烃的性质。实 验 内 容一、不饱和烃的性质 1、溴的四氯化碳溶液试验注1 将5滴(或0.1g)样品放在试管中，加入2mL四氯化碳，再滴加5%溴的四氯化碳溶液，随时摇动试管。如果溶液不断褪色，表示样品中可能含有双键或叁键。 用环己烯和粗汽油做此试验，并以精制的石油醚和苯做对照试验。 2、高锰酸钾溶液试验 将5滴(或0.1g)样品溶于2mL水或丙酮(不含醇)注2中，逐滴加入0.1%高锰酸钾溶液，同时摇动试管。加到lmL以上，混合液不显出紫色时，表明样品中有不饱和键或有还原性的官能团存在。如果高锰酸钾溶液加入后，在lmin以内紫色不消失，则放置5min并间歇用力振荡，观察是否有反应发生。有时看到稍微有些反应，可能是因为样品中含有少量的还原性杂质，不能认为是正性反应。 用环己烯和粗汽油做此试验，并以精制的石油醚和苯做对照试验。 3、炔金属的生成 在两个试管中分别装入2mL氯化亚铜氨溶液注3和自己配制的银氨溶液注4，通乙炔气体 注5，观察是否有沉淀生成及沉淀的颜色。 用玻璃棒挑出少许(小米粒大小即可)炔金属沉淀，放在石棉网上，用小火加热，观察其爆炸情况。 将试管中剩余的炔金属用稀硝酸分解后倾去。二、芳烃的性质4、发烟硫酸试验 在一干燥试管中，加入1mL含20%SO3的发烟硫酸，逐滴加入0.5mL样品，并用力振荡，静止几分钟。如果样品有放热现象并完全溶解，则表明是芳烃， 不溶的则是烷烃或环烷烃。用苯和精制的石油醚做此试验。5、氯仿-无水三氯化铝试验 在一干燥试管中，加1mL纯的三氯甲烷，再加入0.1g或0.1mL干燥的芳烃样品，摇匀。将试管倾斜，让管壁湿润，沿管壁加入少量的无水AlCl3，观察壁上的现象注6。 6、甲醛-硫酸试验将30mg固体试样溶于1mL非芳烃溶剂(如己烷、环己烷、四氯化碳等)中。取此溶液12滴加到点滴板上，再加1滴试剂 试剂是临时配制的，配法是:取一滴福尔马林(3740%甲醛水溶液)加到lmL浓硫酸中，加以轻微振荡而成。，当加入试剂后，注意观察颜色变化。 化合物颜色苯，甲苯，正丁苯仲丁苯叔丁苯， 三甲苯联苯，三联苯萘，菲卤代芳烃萘醚类蒽开链烷烃，环烷烃及其卤代物红色粉红色橙色蓝色或绿蓝色蓝绿至绿色粉红至紫红色紫红色茶绿色不发生颜色反应或几乎显淡黄色，偶尔也有沉淀生成注 释 注1四氯化碳是溶解溴和有机化合物的优良溶剂。如果与溴发生的反应不是加成反应，而是取代反应时，则四氯化碳不会将反应中产生的溴化氢溶解。在加入溴的四氯化碳溶液后，向试管吹气，如果有烟雾发生，就表明有溴化氢气体产生，证明发生了取代反应。例如烯醇型化合物、酚类、胺类、醛类、酮类和含有活泼亚甲基的化合物等，在与溴的四氯化碳溶液作用时，却有可能发生取代反应，使溴溶液褪色。 注2如果用丙酮作溶剂，其中不可含有甲醇和异丙醇等杂质，并且溶液必须是中性的。 注3氯化亚铜氨溶液的配制:1.5g氯化铜与3g氯化铵溶解在20mL浓氨水中，用水稀释至50mL；5g羟氨盐酸盐溶解在50mL水中。使用时将和等体积混合。 注4银氨溶液的配制:在试管中装1.5mL2%硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边滴加2%氨水，直到起初生成的沉淀恰好溶解。 注5乙炔的制备:在250mL蒸馏烧瓶中装45g碳化钙。配一个双孔橡皮塞，其中一孔插一个125mL分液漏斗，另一孔装一根平衡管，将分液漏斗的上口和蒸馏烧瓶连通。 从分液漏斗慢慢滴加水，就有乙炔气体发生。为了除去乙炔中夹杂的硫化氢、磷化氢等气体，需将生成的气体通过盛有重铬酸钾-浓硫酸溶液的洗气瓶。本装置应放在通风橱内。 注6芳烃和它的卤代物在本实验中生成的颜色如下: 苯及其同系物 橙色至红色 联苯 蓝色 卤代芳烃 橙色至红色 菲 紫红色 萘 蓝色 蒽 黄绿色 由生成的颜色可以初步推测芳烃的种类。思考题： 1、由电石制取乙炔时，所得乙炔可能含有那些杂质?在实验中应如何除去这些杂质? 2、如何鉴别甲烷、乙烯和乙炔?乙烷中混有乙烯，如何把它们分离? 思考题答案;1、乙炔中夹杂的硫化氢、磷化氢等气体，需将生成的气体通过盛有重铬酸钾-浓硫酸溶液的洗气瓶。2、能使溴水褪色的是乙烯和乙炔，乙炔和银氨溶液产生沉淀。醇的性质实验目的: 认识醇的一般性质，并掌握其鉴定方法。实 验 内 容1、醇钠的生成和水解在两个干燥的试管中，分别加入1mL无水乙醇和1mL正丁醇，再各加入2-3粒绿豆大小的金属钠，观察反应速度有何差异。等到气体平稳放出时，使试管口靠近灯焰，观察有何现象。乙醇与钠作用，溶液逐渐变稠，金属钠外面包上一层乙醇钠，反应逐渐变慢。这时，稍微加热可使反应加快，然后静置冷却，乙醇钠就从溶液中析出。把得到的乙醇钠溶于5mL水中。如果反应停止后溶液中仍有残余的钠，应先用镊子将钠取出(放在乙醇中破坏)，然后加水(为什么?)。加2滴酚酞指示剂，观察现象。2、醇的氧化在试管中加入1mL0.5%高锰酸钾溶液和0.5mL乙醇，摇动试管，并用小火加热，观察有什么变化。3、卢卡斯试验一伯醇、仲醇、叔醇的鉴别在三个干燥的试管中，分别加入lmL正丁醇、仲丁醇和叔丁醇，然后各加入lOmL卢卡斯试剂注1(最好保持在2627)，用软木塞塞住瓶口，振荡后静置，观察其变化。记下混合液变浑浊和出现两个液层的时间。 4、硝酸铈试验注2 用正丁醇、仲丁醇和叔丁醇为样品做此试验。 (1)溶于水的样品:取0.5mL硝酸铈铵溶液注3放在试管中，用3mL蒸馏水稀释后，加5滴样品，振荡。观察溶液颜色的变化。 固体样品可先溶于水中，然后取45滴溶液，加到硝酸铈铵溶液中去。 (2)不溶于水的样品:取0.5mL硝酸铈铵溶液，放在试管里。加3mL1，4-二氧六环注4。 如果有沉淀产生，加34滴水，振荡使沉淀溶解。然后加5滴样品，振荡后，出现红色即表明醇的存在。 固体样品可以先把它溶在1，4-二氧六环中，然后取出45滴溶液，加到硝酸铈铵溶液中去。 5、多元醇与氢氧化铜的作用在一试管中加入23滴甘油，用1mL水稀释。在另一个试管中放入1mL5%硫酸铜溶液，滴入稍微过量的5%氢氧化钠溶液，立刻有氢氧化铜沉淀析出，静置后倾去上层液体，再加23mL水，摇动使成悬浮溶液。把这悬浮溶液的一半倒入甘油溶液中，可以看到生成的甘油铜的特殊颜色。在甘油铜溶液中加入过量的稀盐酸，再观察所发生的变化。注 释 注1卢卡斯试剂的配制:把34g熔融过的无水氯化锌溶解在23mL浓盐酸(比重1.18)中。配制时，须加以搅动，并把容器放在冰水浴中冷却，以防氯化氢逸出。卢卡斯试剂一般仅适用于己醇以下的低级一元醇。 注2醇类、邻二醇类、羟基酸、羟基酯以及羟基醛酮，其碳原子数不超过10者，都能与试剂发生显色反应，呈现亮黄色至琥珀色，橙黄色或红色。氨基醇一般无颜色反应，而是产生氢氧化铈沉淀。 注3硝酸铈铵溶液的配制:取200g硝酸铈铵溶于500mL2N硝酸中。加热使其溶解，放冷。此溶液呈淡黄色。 注41，4-二氧六环中如果含有还原性的杂质，必须先用固体的高锰酸钾处理，然后滤去二氧化锰沉淀和过量的高锰酸钾，在滤液中加入粒状的氢氧化钠进行蒸馏，蒸馏才可以使用。思考题：1、 如果反应停止后溶液中仍有残余的钠，应先用镊子将钠取出(放在乙醇中破坏)，然后加水(为什么?)2、 为什么要用固体高锰酸钾处理1，4-二氧六环？思考题答案：1、 钠与水反应剧烈，直接加水会发生危险，先加乙醇，后加水，可减缓反应速度，避免发生危险。2、 1，4-二氧六环中如果含有还原性的杂质，必须先用固体的高锰酸钾处理，然后滤去二氧化锰沉淀和过量的高锰酸钾，在滤液中加入粒状的氢氧化钠进行蒸馏，蒸馏才可以使用。酚的性质 (2学时)实验目的: 认识酚的性质，了解羟基和苯环之间的相互影响。 酚羟基的性质在某些方面与醇羟基相似，但由于酚的羟基直接与芳环相连，故大多数酚的反应与芳环有关。酚的反应可以发生在羟基上，也可以在芳环上，但决不是二者的简单加合。实 验 内 容 1、酚的酸性 (1)用玻璃棒分别蘸取苯酚和苦味酸的饱和水溶液，在蓝石蕊试纸和刚果红试纸上检验它们的酸性。 (2)在三个小试管中，各加入苯酚0.1g，再分别加入水、5%氢氧化钠溶液、5%碳酸氢钠溶液各lmL，振荡并观察比较。 (3)取少量苦味酸晶体，加到1mL5 %碳酸氢钠溶液中，观察发生的现象注1。 2、酚与溴水的作用 (1)在试管中加入23滴苯酚的饱和水溶液和lmL水，再滴加饱和的溴水，并不断振荡，直到析出的白色沉淀变为淡黄色为止。将混合物煮沸12min，以除去过量的溴。放置冷却后，沉淀又析出。向冷的混合液中滴加几滴1%碘化钾溶液，再加1mL苯，用力振荡，观察现象注2。 在试管中加入lmL对苯二酚的饱和水溶液，再加入lmL饱和的溴水，观察所起的变化。放置l0min后，再观察有什么变化注3。 3、酚与三氯化铁的作用 (1)取0.5mL苯酚的饱和水溶液，加入1mL水，再滴加34滴1%三氯化铁溶液，观察