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第12章 第1节 醇 酚课时提升作业(含解析) (45分钟100分)一、选择题(本题包括10小题,每小题6分,共60分)1.(2013六安模拟)下列关于有机物的说法中不正确的是( )a.黄酒中某些微生物使乙醇氧化,所以酒才会越陈越香b.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇c.将铜丝在酒精灯上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复成原来的红色d.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和na2co3溶液除去2.乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的金属钠作用,产生等量的氢气,则三种醇的物质的量之比为( )a.632b.123c.321d.4323.将a g光亮的铜丝在酒精灯上加热后,迅速插入下列物质中,然后取出干燥,如此反复几次,最后取出铜丝,洗涤、干燥后称其质量为b g。下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是( )a.无水乙醇:abb.石灰水:abc.nahso4溶液:abd.盐酸:ab4.(2013淮南模拟)有机物分子中的原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( )a.苯酚与浓硝酸、浓硫酸反应生成 ,苯与浓硝酸、浓硫酸反应生成硝基苯b.乙烯能发生加成反应,乙醇不能发生加成反应c.苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应d.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代5.下列操作或说法正确的是( )a.乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂b.除去苯中的少量苯酚:加入naoh溶液,振荡、静置分层后,除去水层c.加入过量浓溴水除去苯中混有的少量苯酚d.分离乙二醇和丙三醇应采用分液的方法6.既可以发生消去反应,又能被催化氧化成醛的物质是( )a.甲醇b.2-丙醇c.1-丁醇d.2,2-二甲基-1-丙醇7.下列物质中,能发生酯化、加成、消去三种反应的是( )a.ch2chch2ch2ohb.ch2brch2choc.chcch2coohd.hoch2c(ch3)2ch2ch38.某有机物与氢气加成后的产物是ch3ch2ch(ch3)ch2oh,原有机物可能属于( )a.乙醛的同系物b.丙醇的同系物c.丁醛的同分异构体d.戊醇的同分异构体9.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( )a.分子式为c16h18o9b.与苯环直接相连的原子都在同一平面上c.1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol naohd.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应10.(能力挑战题)中药狼把草的成分之一m具有消炎杀菌作用,m的结构如图所示。下列叙述正确的是( )a.m的相对分子质量是180b.1 mol m最多能与2 mol br2发生反应c.m与足量的naoh溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为c9h4o5na4d.1 mol m与足量nahco3反应能生成2 mol co2二、非选择题(本题包括3小题,共40分)11.(14分)(2013宿州模拟)惕各酸苯乙酯(c13h16o2)广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)a的结构简式为_;f的结构简式为_。(2)反应中所加的试剂是_;反应的一般条件是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)上述合成路线中属于取代反应的是_(填编号)。12.(14分)(2013合肥模拟)某卫生局在某饮料原液主剂配料中,检验出当地禁止掺入的碳酸饮料防腐剂“对羟基苯甲酸甲酯”。对羟基苯甲酸甲酯( )又叫尼泊金甲酯,主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂,也用作饲料防腐剂。某课题组提出了如下合成路线:(1)尼泊金乙酯的分子式是_。(2)反应的反应类型是_;反应的反应类型是_。(3)写出结构简式:a_、b_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)尼泊金乙酯有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为_。属于酚类;苯环上有两个互为对位的取代基;能发生水解反应,也可以发生银镜反应13.(12分)(能力挑战题)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物a,其结构如下:在研究其性能的过程中,发现结构片段x对化合物a的性能起了重要作用。为了研究x的结构,将化合物a在一定条件下水解只得到b( )和c。经元素分析及相对分子质量测定,确定c的分子式为c7h6o3,c遇fecl3水溶液显紫色,与nahco3溶液反应有co2产生。请回答下列问题:(1)化合物b能发生下列哪些类型的反应_。a.取代反应b.加成反应c.缩聚反应d.氧化反应(2)写出化合物c所有可能的结构简式_。(3)化合物c能经下列反应得到g(分子式为c8h6o2,分子内含有五元环);已知:rcoohrch2oh,rxrcooh确认化合物c的结构简式为_。fg反应的化学方程式为_。化合物e有多种同分异构体,1h核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体的结构简式:_。答案解析1.【解析】选b。食用植物油水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇),b错;长时间放置的酒中,由于乙醇被氧化生成乙酸,乙酸和乙醇发生酯化反应,生成具有香味的乙酸乙酯,a正确;乙醇可还原氧化铜生成铜,c正确;乙酸乙酯制备中多余的乙酸可用饱和na2co3溶液除去,d正确。2.【解析】选a。醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为11。三种醇与钠反应放出等量的氢气, 则三种醇提供的羟基数相同,则三种醇的物质的量之比为1(1/2)(1/3)= 632。3.【解析】选b。铜丝在酒精灯上加热后,发生反应:2cu+o22cuo,当插入无水乙醇中时,发生反应:cuo+ch3ch2ohch3cho+cu+h2o,故ab;当插入nahso4溶液或盐酸中时,氧化铜被溶解,故ab;当插入石灰水中时cu和cuo与石灰水均不反应,固体质量增加,故ab。4.【解析】选b。a项和d项,苯酚反应时均取代苯环上3个氢原子,而苯只取代一个氢原子,说明羟基使苯环活性增强;c项,苯酚能与氢氧化钠溶液反应,酸性比乙醇强,是由于受苯环影响,使苯酚中羟基活性增强;b项,乙烯能发生加成反应,而乙醇不能发生加成反应,是由于乙烯中含碳碳双键,乙醇中没有碳碳双键,而不是原子间(或原子与原子团间)的相互影响。5.【解析】选b。a项,乙醇与水互溶,不能用来萃取碘水,a项错误;b项,苯酚与naoh溶液反应生成易溶于水的苯酚钠从而与苯分离,b项正确;c项,溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚和过量的浓溴水溶解在苯中,c项错误;d项,乙二醇和丙三醇沸点不同且互溶,分液无法进行分离,应采用蒸馏的方法进行分离,d项错误。【方法技巧】有机物的分离有机物的分离或除杂:有些可以直接通过萃取、分液、蒸馏、分馏、水洗、洗气等操作就能顺利解决,有些还往往需要加入其他试剂,加入的试剂一般只和杂质反应(或者只和非杂质反应,而杂质却不反应),最后不能引进新杂质,且试剂易得,杂质易分。如除去甲烷中混有的少量乙烯,可以先通入溴水中,再通入浓硫酸中,通过洗气而除去。又如:怎样分离苯和苯酚?方法:加入naoh溶液,通过分液先得到苯,余下溶液是苯酚钠,再通入co2,得到苯酚。6.【解析】选c。醇发生消去反应要求连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,醇催化氧化成醛要求连羟基的碳原子上有23个氢原子。a项甲醇不能发生消去反应,b项2-丙醇催化氧化生成丙酮,而不是醛,d项2,2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应。7.【解析】选a。a项ch2chch2ch2oh中含有羟基(可以酯化、消去),碳碳双键(可以加成);b项ch2brch2cho 不能发生酯化反应;c项chcch2cooh 不能发生消去反应;d项hoch2c(ch3)2ch2ch3不能发生消去反应和加成反应。8.【解题指南】解答本题应注意以下2点:(1)碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基可与氢气加成。(2)有机物与氢气加成碳链不变。【解析】选a。有机物加成后的产物是ch3ch2ch(ch3)ch2oh,与氢气加成时只是将碳碳双键、碳碳三键变为单键,有机物的碳链并不改变,在ch3ch2ch(ch3)ch2oh的碳碳之间添加碳碳双键、碳碳三键或将羟基变为cho,可得与氢气加成前的有机物。9.【解析】选c。a项,分析该有机物的结构可知其分子式为c16h18o9,a项正确;b项,与苯环直接相连的原子相当于苯上的氢原子,所以都在同一平面上,b项正确;c项,该有机物含有两个酚羟基和一个羧基,酯基水解后生成一个羧基和一个醇羟基,所以1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗4 mol naoh,c项错误;d项,该有机物酚羟基的邻位、对位有氢原子(可以与浓溴水发生取代反应),同时该有机物中还含有碳碳双键(可以与浓溴水发生加成反应),d项正确。10.【解题指南】解答本题应注意以下2点:(1)该有机物中存在的官能团有酚羟基、酯基、碳碳双键。(2)酚羟基的邻位碳上的氢和碳碳双键能与溴反应。【解析】选c。a项,m的分子式为c9h6o4,其相对分子质量是178,所以a错误;b项,1 mol m最多能与3 mol br2发生反应,br2可以与两个酚羟基的邻位发生取代,还可以与碳碳双键发生加成,b项错误;c项,该有机物与naoh溶液反应时,两个酚羟基各消耗1 mol naoh,另外酯基水解后产生的酚羟基和羧基又各消耗1 mol naoh,所以总共消耗4 mol naoh,c项正确;d项,该有机物与nahco3不反应,所以d错误。【方法技巧】能与卤素反应的有机物的结构特点(1)碳碳双键与卤素加成;(2)碳碳三键与卤素加成;(3)饱和碳原子上的氢原子被卤素取代;(4)苯环上的氢原子被卤素取代;(5)酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子被卤素取代。11.【解析】依据a转化为 的反应条件可知a与溴发生加成反应生成 ,a为 ,对照和 的结构,联系转化条件可知,b为 ,c为 ,对照和d的分子式,可推知d为发生消去反应的产物 ,结合f的名称和分子式可知e为答案:(1)(2)氢氧化钠水溶液 浓硫酸,加热 (4)12.【解析】(1)根据有机物的成键特点,可以推断尼泊金乙酯的分子式为c9h10o3。(2)反应为对羟基苯甲醛被氧化为对羟基苯甲酸,反应为乙烯与水的加成反应。(3)a为对羟基苯甲醇,b为对羟基苯甲酸。(4)反应为和ch3ch2oh的酯化反应。(5)根据,说明分子中含有甲酸酯的结构。答案:(1)c9h10o3 (2)氧化反应 加成反应13.【解题指南】解答本题应注意以下2点:(1)解答本题首先根据化合物c的化学性质,确定其所有可能的结构,再根据cg的转化进而确定化合物c的结构。(2)有多种可能时,利用已知条件进行验证,得出结果。【解析】(1)由于化合物b中存在醇羟基和碳碳双键,所以化合物b能发生取代反应(醇羟基)、加成反应(碳碳双键)

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