有机化学.doc

医用有机化学各章小结第二章烷烃和环烷烃1. 命名：重点系统命名法英文命名简单的中英，看英文写结构式2. 化学性质：重点环丙烷及其衍生物3. 自由基的构型及其稳定性比较4. 构象：烷烃 锯架式 Newman投影式丁烷 四种构象稳定次序环己烷 会写、会判断稳定构象十氢萘 懂稠合方式5. 机制：了解甲烷的自由基的链反应第三章烯烃和炔烃1. 掌握烯、炔烃的命名及Z-E构型命名法2. 不饱和烃的加成（马氏规则）和氧化反应（氧化开裂的产物）3. 掌握常用于鉴别的性质Br2/CCl4、KMnO4、 Ag(NH3)2NO3 4. 初步掌握推结构题和鉴别题的解题思路和格式5. 能指出分子中的共轭体系，并会比较其稳定性6. 初步认识诱导效应的特点7. 了解亲电加成反应机理第四章芳香烃1. 掌握苯、萘取代物的命名及蒽、菲、芘和环戊烷并氢化菲的结构2. 掌握芳香性性质：易取代，难加成，难氧化（烷基苯的氧化、取代）理论：会用Hckel 规则判断芳香性3. 记两类定位基并会运用4. 掌握合成题的格式和解题思路5. 了解亲电取代反应机理第五章立体化学基础：手性分子1. 能用实2. 能正确书写Fischer投影式，并能将它与例说明p104 1. 的概念。Newman投影式、锯架式、透视式进行相互转换。3. 掌握R/S构型标记法。 4. 能正确判断各种对映异构体的相互关系。5. 注意构型与构象的区别。第六章卤代烃1. 命名：注意同时有烃基及卤原子的命名。2. 化学性质：三大性质：亲核取代、消除反应、与金属反应记常见的亲核取代反应注意反应条件 增加一个C的方法各种卤代烃的鉴别3. 重要的规律：SN1 和 SN2 活性顺序查依切夫规则消除反应活性顺序卤代烯烃亲核取代活性顺序：烯丙型孤立型乙烯型第七章醇、硫醇、酚1. 命名2. 物理性质（醇的沸点特别高）3. 化学性质：酸性强弱的比较醇分子内脱水规律可用于鉴别反应的试剂：KMnO4、K2Cr2O7/H+、Cu(OH)2 、FeCl3、Br2/H2O第八章醚和环氧化合物1.醚的命名2.醚键断裂的规律（与HI反应）3. 不对称环氧化物开环的规律4. 分离醚的试剂：浓H2SO4第九章醛和酮1. 掌握醛和酮的命名2. 注意常用于鉴别的反应Tollens试剂、Fehling试剂、 FeCl3 、 2,4-二硝基苯肼、NaOH+I23. 掌握醛和酮的化学性质第十章羧酸和取代羧酸1. 掌握羧酸和取代羧酸的命名法。2. 化学性质：(1) 酸性强弱的比较；(2) 生成各种衍生物的方法、条件；(3) 发生脱羧反应的： 邻、对羟基苯甲酸、乙、丙二酸、-酮酸;3. 常用于鉴别的性质：-醇酸Tollens试剂Ag酮酸2,4-二硝基苯肼黄酚酸FeCl3显色NaHCO3CO2羧酸乙、丙二酸CO2邻、对羟基苯甲酸CO2CO2-酮酸-酮酸FeCl3显色(4) 发生脱水反应的：丁、戊二酸、醇酸。第十一章羧酸衍生物1. 命名（注意环状酸酐、内酯、内酰胺及N取代酰胺的命名）2. 酰基的亲核取代反应（水解、氨解、醇解）3. 酯缩合-酮酸酯（常用于合成）NaOC2H54. 酸碱性：丙二酰脲(酸性)、脲(弱碱性)、胍(强碱性)5. 巴比妥酸（丙二酰脲）：酮式 烯醇式 （缩二脲反应）紫红色CuSO4 / NaOH6. 脲的鉴别：第十二章胺1. 命名（注意氨、胺、铵的区别）2. 懂得比较碱性的强弱季铵碱脂肪胺氨芳香胺酰胺酰亚胺3. 与HNO2反应和磺酰化反应常用于鉴别三类胺4. 酰化反应常用于合成时保护氨基5. 注意重氮盐偶联反应的条件6. 重氮盐放氮反应常用于合成第十三章章有机波谱学基础1. 懂得紫外光谱常用来判断有机分子的共轭程度（200nm以上有明显吸收峰）。2. 记各类有机物的红外特征吸收频率，懂得用图谱判别分子中可能存在的官能团。3. 懂得用 1HNMR 谱的四个要素推测简单有机物的结构。第十四章杂环化合物1. 命名(1) 掌握12种杂环的中、英文名称及结构式(2) 能指出化合物中的杂环母核2. 结构（闭合共轭体系） 性质（芳香性） 掌握五、六元杂环亲电取代反应的规律3. 懂得比较含氮化合物的碱性强弱次序4. 懂写杂环衍生物的酮式 烯醇式5. 掌握磺胺类药物的基本结构第十五章糖类1. 熟记 8 种单糖的名称和结构2. 懂写：开链式 Haworth式 构象式3. 性质：(1) 可用于鉴别的性质Molish试验鉴别糖Tollens、Benedict和Fehling试剂区别还原糖与非还原糖Br2水区别醛糖与酮糖I2鉴别多糖Br2-H2O(2) 差向异构化（碱性条件）(3) 氧化：糖糖酸糖二酸稀HNO3（酸性条件）(4) 成苷反应无变旋光现象及还原性4. 双糖、多糖（按归纳表）第十六章 脂类 1. 记4种脂类的结构2. 掌握脂肪酸和油脂的命名3. 掌握各种脂的结构特点（如：磷脂水解产物、甾族化合物的结构差别等）4. 掌握概念：皂化值、碘值、酸值5.甾环的鉴别：Lieberman反应第十七章 第一节