（江苏专用）高考化学二轮复习 下篇 专题三 微题型十六 新信息、新情境下的有机合成.doc

微题型十六 新信息、新情境下的有机合成题型专练1工业合成有机物f的路线如下：(1)有机物e中含氧的官能团名称为_和_。(2)化合物d的结构简式是_。(3)在上述转化关系中，设计步骤(b)和(d)的目的是_。(4)写出步骤(e)的化学反应方程式：_。(5)写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式_。属于芳香族化合物；核磁共振氢谱有四个峰；1 mol该物质最多可以消耗1 mol na。(6)已知：(r：烃基或氢原子，r：烃基)写出以丙烯和为原料制备a物质的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：ch2=ch2ch3choch3cooh解析(2)比较c和e的结构及步骤(c)采用了cro3作氧化剂、(d)步骤是酸性条件下水解、可知d的结构简式。(3)b步骤将oh转化为ococh3，而(d)步骤将ococh3水解为oh，则设计步骤(b)和(d)的目的是为了保护醇羟基。(4)比较e和f的分子式，f比e少2个氢原子和1个氧原子，则ef为消去反应。(5)由c的分子式为c15h24o2和属于芳香族化合物可判断出，要求写的同分异构体的分子结构中只有一个苯环，且其余碳原子均为饱和碳，1 mol该物质与na反应时最多可以消耗1 mol na，则结构中有1个oh，另1个氧原子必为醚键，又该物质核磁共振氢谱只有四个峰，其结构必为高度对称的结构，这样就可写出其符合要求的同分异构体。(6) 分子中有10个碳原子，a中为13个碳原子，再将目标产物与已知信息中化学方程式的产物比较，当中r为，r为ch3时即为目标产物，则合成目标产物就是用与反应得到，由此，我们可以确定只需将原料丙烯转化为即可。答案(1)羰基羟基(2) (3)保护醇羟基，防止被cro3氧化(4) h2o(5) 或 (其他合理答案也可)(丙烯催化加水得到2丙醇、丙烯一步催化氧化生成丙酮，也正确；正确制得丙酮即可)2化合物f是合成抗过敏药孟鲁司特钠的重要中间体，其合成过程如下：请回答下列问题：(1)化合物c中含氧官能团为_、_(填名称)。(2)化合物b的分子式为c16h13o3br，则b的结构简式为_。(3)cd、ef的反应类型依次为_、_。(4)写出符合下列条件c的一种同分异构体的结构简式：_。属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环；能够发生银镜反应；分子中有5种不同环境的氢原子。(5)已知：rclrmgcl，写出以ch3ch2oh、为原料制备的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂作用)。合成路线流程图示例如下：h2c=ch2ch3ch2brch3ch2oh解析(1) 为羰基，coo为酯基。(2)仔细比对a、c结构的差异，可见a中c=c被还原，再结合b的分子式c16h13o3br，可知b为。(3)cd的反应中，c中的变成，故发生了还原反应(加成反应)；ef的反应中，e中的br被取代，故发生了取代反应。(4)根据条件写好两个苯环，根据条件写出cho，根据条件知该分子高度对称，由高度对称知，cho应有2个，剩余的3个c关于一个镜面对称，br与剩余的1个o在镜面上，于是可写出、，最后整理得出正确答案。答案(1)羰基酯基(2) (3)还原反应(或加成反应)取代反应3罗氟司特是用于治疗慢性阻塞性肺病的新型药物，可通过以下方法合成：(1)化合物c中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂x的分子式为c5h4n2cl2，x的结构简式为_。(3)上述反应中，不属于取代反应的是_(填序号)。(4)b的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，能与fecl3溶液发生显色反应；分子中有4种不同化学环境的氢原子。写出一种该同分异构体的结构简式：_。(5)已知：rbrrnh2。根据已有知识并结合相关信息，写出以、ch3ch2oh为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：h2c=ch2ch3ch2brch3ch2oh解析(2)仔细比对e与罗氟司特结构的差异，发现来自于试剂x，结合试剂x的分子式可推断x的结构简式。(3)反应中，c中的cho转化为d中的cooh，为氧化反应。(4)根据条件知，该同分异构体含cho和酚的结构；根据条件知，该分子高度对称。b中除一个苯环外，还有2个不饱和度、3个o原子和5个c原子，结合对称的特点知，应有2个cho，也正好使用2个不饱和度，故初步写出或，再结合对称原则与剩下3个c原子，可写出最终答案。答案(1)醚键醛基(2) (3)4aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：回答下列问题：(1)物质b中官能团的名称为_。(2)反应的无机产物为_。(3)的反应类型是_。(4)写出同时满足下列条件的f的一种同分异构体的结构简式：_。能使溴水褪色；苯环上有2个取代基；苯环上的一氯代物有2种；分子中有5种不同化学环境的氢。(5)以ch3ch2oh和为原料，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：ch2=ch2ch3ch2brch3ch2oh。解析分析流程图知，反应为取代反应。反应为强酸制弱酸，将c中的羧酸钠盐全部转化为羧酸。反应为cl取代了羧基中的羟基。e中的2个cl与f中n上的h形成hcl，同时生成aspernigerin。(1)b中有溴原子和羧基两种官能团。(2)发生了取代反应，两个cl代替了两个oh，则生成的无机物为h2so3。由于其易分解，故也写成so2和h2o。(3)是e与f以12发生取代反应，同时生成hcl。(4)能使溴水褪色，说明含有碳碳不饱和键；有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在位于苯环的对位；分子中有5种不同化学环境的氢，除苯环上两种外，两个取代基应有三种，又取代基只有3个碳原子、1个n原子，故可形成1个ch3、1个c(nh2)=ch2，或1个nh2、1个c(ch3)=ch2。(5)采用逆合成法。根据题中反应可知，可取代羰基上所连的氯原子，故需要ch3cocl，再根据反应可知，ch3cocl可由ch3cooh和socl2反应得到，而ch3cooh可由ch3ch2oh氧化得到。答案(1)羧基、溴原子(或溴)(2)h2so3(或so2和h2o或so2)(3)取代反应(5)ch3ch2ohch3cooh(第一步若分两步，先到醛、再到酸也可)5化合物c是一种合成药品的中间体，其合成路线为：已知：(1)写出中官能团的名称_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)反应属于_反应(填有机反应类型)。(4)d是比多一个碳的同系物，则满足下列条件的d的同分异构体共有_种，写出一种满足条件且含4种不同氢原子的同分异构体的结构简式_。显弱碱性，易被氧化分子内含有苯环能发生水解反应(5)请你设计由a合成b的合成路线。提示：合成过程中无机试剂任选；合成路线表示方法示例如下：解析(1)根据有机物结构简式可知，其分子中所含官能团的名称为氨基和羧基。(2)反应是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为cl2hcl。(3)根据反应前后有机物结构的变化可知，该反应是氨基中的氢原子被取代，因此该反应是取代反应。(4)d是比多一个碳的同系物，则d比多1个ch2原子团。显弱碱性，易被氧化，说明含有氨基；分子内含有苯环；能发生水解反应，说明含有酯基。因此如果苯环上有2个取代基，则可以是ch2ooch和nh2，分为邻、间、对三种；也可以是oocch3和nh2，分为邻、间、对三种；还可以是cooch3和nh2，分为邻、间、对三种；如果含有三个取代基，则分别为nh2、ch3和ooch，又有10种，所以共计是19种；满足条件的含有4种不同氢原子的d的同分异构体的结构简式可以是，氨基对位的取代基也可以是cooch3。(5)由于氨基易被氧化，所以引入硝基后先氧化甲基，再还原硝基为氨基，具体合成路线见答案。答案(1)氨基、羧基(2)ch3cl2ch2clhcl(3)取代(4)196芳香烃x是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92 gmol1，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知a是一氯代物，h是一种功能高分子，链节组成为c7h5no。已知： (苯胺，易被氧化)回答下列问题：(1)对于阿司匹林，下列说法正确的是_。a是乙酸的同系物b能发生酯化反应c1 mol阿司匹林最多能消耗2 mol naohd不能发生加成反应(2)h的结构简式是_，fg的反应类型是_。(3)写出cd的化学方程式_。(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式_。(写出2种)属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；核磁共振氢谱图中峰面积之比为1221分子中有2个羟基(5)以a为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过4步(无机试剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：ch3choch3coohch3cooch2ch3解析(1)阿司匹林分子中含有苯环和酯基，不是乙酸的同系物，a不正确；含有羧基能与醇发生酯化反应，b正确；酯基水解后又产生1个酚羟基，因此1 mol阿司匹林最多能消耗3 mol naoh，c不正确；苯环能发生加成反应，d不正确，答案选b。(2)反应是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物h，则h的结构简式为或。由于苯胺易被氧化，所以反应应该是硝基的还原反应，则g的结构简式为，f的结构简式为，f生成g是甲基的氧化反应。芳香烃x是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92 gmol1，因此根据f的结构简式可知x应该是甲苯，结构简式为。(3)根据b可以发生催化氧化生成c，则b中含有一个醇羟基，a生成b，且a是一氯代物，所以a的结构简式为，b的结构简式为，c的结构简式为。c中含有醛基，可以发生银镜反应，则cd的化学方程式2ag(nh3)2oh2ag3nh3h2o。(4)属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，说明含有苯环和醛基；核磁共振氢谱图中峰面积之比为1221；分子中有2