2020高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃教案新人教版选修5.docx

第三节卤代烃明确学习目标1.掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的条件及有关反应方程式。2.掌握卤代烃中确定卤原子种类的方法。一、卤代烃1定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。2分类3物理性质状态常温下，大多数卤代烃为液态或固态溶解性所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂二、溴乙烷1分子结构2物理性质溴乙烷为密度比水大的无色液体，沸点为38.4 ，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。3化学性质(1)取代反应(水解反应)条件：NaOH水溶液、加热。反应方程式：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。(2)消去反应概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。卤代烃的消去反应a条件：NaOH的醇溶液、加热。b反应方程式：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。1以2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇，需要经过的反应有哪些？写出反应的化学方程式，注明反应类型。提示：NaOHCH2=CHCH3NaBrH2O消去反应CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3加成反应CH2BrCHBrCH32NaOH2NaBr取代反应2如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？提示：根据反应条件快速判断：若为强碱水溶液、加热，则发生水解反应；若为强碱的醇溶液、加热，则发生消去反应。根据产物快速判断：产物为醇，则发生水解反应；产物为烯烃，则发生消去反应。一、卤代烃的消去反应和水解反应即时练1下列物质的沸点高低比较，不正确的是()ACH3CH2ClCH3CH3BCH3CH2BrDCH3CH2CH2BrCH3CH2Br答案B解析碳原子数相同时，卤代烃的沸点高于烷烃，A正确；碳原子数和卤素原子个数相同时，卤素原子的相对原子质量越大沸点越高，支链越多沸点越低，故B错误、C正确；卤素原子种类和数目相同时，碳原子数越多，沸点越高，D正确。2下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不能发生消去反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2CH2Cl2A B C D全部答案A解析(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，因为与Cl相连的碳原子相邻碳原子上没有氢原子；CH2Cl2也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。此外，C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。3某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()答案C解析A、B发生消去反应都只得到一种烯烃，D中氯原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应。方法规律直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。如。二、卤代烃中卤素原子的检验1实验原理RXNaOHROHNaXHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO32实验操作流程3实验结论推测若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子；若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子；若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子。即时练4某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是()A加热时间太短B不应冷却后再加入AgNO3溶液C加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D反应后的溶液中不存在Cl答案C解析检验时应先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl的存在。5在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀硝酸酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_(填序号)。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)。答案(1)(2)解析(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl。(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验。本课归纳总结1.溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应，化学方程式为CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。2溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。3检验卤代烃中卤素原子的方法4消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。1下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是()A乙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D乙发生消去反应得到两种烯烃答案B解析卤代烃中的卤素原子不能被其他卤素原子置换出来，A错误；甲、丙、丁都不能发生消去反应，C错误；乙发生消去反应时只得到一种烯烃，D错误。2运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12 )进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确的是()A在一定条件下能发生水解反应B一定条件下反应可以制备乙烯C该物质易溶于水D该物质官能团的名称是氯原子答案C解析卤代烃都难溶于水，C错误。3冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应ClO3ClOO2，ClOOClO2，下列说法不正确的是()A反应过程中将O3转变为O2B氟氯甲烷是总反应的催化剂CCl原子是总反应的催化剂D氯原子反复起分解O3的作用答案B解析反应前是臭氧，反应后是氧气，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，因此总反应为臭氧在Cl原子的催化作用下生成氧气，故A、C正确；从方程式可以看出，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子而已，故B错误；催化剂反应前后质量、性质均不变，所以可以循环使用，故D正确。41,2二溴乙烷在常温下是无色液体，密度是2.18 g/cm3，沸点是131.4 ，熔点是9.79 ，不溶于水，易溶于醇、丙酮等有机溶剂，在实验室可用如图所示装置来制备1,2二溴乙烷，其中试管c中装有浓溴水。(1)写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式_；该反应属于_反应(填反应类型)。(2)安全瓶a可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞，如果发生堵塞，a中的现象是：_。(3)容器b中NaOH溶液的作用是_。(4)将试管c置于冷水中的目的是_。(5)容器d中NaOH溶液的作用是_，所发生反应的离子方程式为_。答案(1)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加成(2)a中玻璃管内水柱上升，甚至水会溢出(3)除去乙烯中的CO2和SO2(4)减少溴的挥发(5)吸收溴蒸气Br22OH=BrBrOH2O解析(1)乙烯和溴的加成得到1,2二溴乙烷；(2)通过观察实验装置，可知a是安全瓶防止液体倒吸。锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是检查试管c是否堵塞，当c堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管；(3)b中盛氢氧化钠溶液，其作用是洗涤乙烯，除去其中含有的杂质(CO2、SO2等)；(4)低温能减少溴的挥发；(5)溴蒸气可用氢氧化钠溶液吸收，反应的方程式为：Br22OH=BrBrOH2O。5溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。实验操作：将试管如图固定后，水浴加热。(1)试管口安装一长导管的作用是_。(2)观察到_现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_、_。(4)检验水解产物中的溴离子的方法是_(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论)。(5)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验产物，检验的方法是_(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论)。答案(1)冷凝回流(2)溶液分层消失(3)红外光谱核磁共振氢谱(4)取水解后的溶液少许于试管中，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则说明水解后的溶液含有溴离子(5)将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色，(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色)说明生成乙烯，发生消去反应解析(1)溴乙烷沸点低，易挥发，试管口安装一长导管的作用使挥发的溴乙烷冷凝回流。(2)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成物乙醇、溴化钠都溶于水，当溶液分层消失，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)乙醇分子结构中有三种不同环境下的氢原子，利用核磁共振氢谱可检测，也可用红外光谱检测。(4)溴乙烷在碱性条件下水解，取