高考化学二轮复习 第16讲 有机化学基础课件.ppt

第16讲有机化学基础 最新考纲 1 有机化合物的组成与结构 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解有机化合物分子中碳的成键特征 了解有机化合物中常见的官能团 能正确表示常见有机化合物分子的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 4 从碳的成键特点认识有机化合物的多样性 了解有机化合物的异构现象 能写出简单有机化合物的同分异构体 立体异构不作要求 5 掌握烷烃的系统命名法 6 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 2 烃及其衍生物的性质与应用 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及其应用 3 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 4 了解卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 了解它们的主要性质及应用 5 了解有机反应的主要类型 6 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响 了解有机化合物的安全使用 3 糖类 油脂 氨基酸和蛋白质 1 了解糖类的组成和性质特点 2 了解油脂的组成 主要性质及重要应用 3 了解氨基酸的组成 结构特点和主要化学性质 4 了解蛋白质的组成 结构和性质 4 合成高分子化合物 1 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 2 了解加聚反应和缩聚反应的特点 了解常见高分子化合物的合成反应 3 了解合成高分子化合物在发展经济 提高生活质量方面的贡献 5 以上各部分知识的综合应用 2014 福建理综 32 叶酸是维生素b族之一 可以由下列甲 乙 丙三种物质合成 考点一有机物的结构及性质 重温真题 考情 1 甲中显酸性的官能团是 填名称 2 下列关于乙的说法正确的是 填序号 a 分子中碳原子与氮原子的个数比是7 5b 属于芳香族化合物c 既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d 属于苯酚的同系物 3 丁是丙的同分异构体 且满足下列两个条件 丁的结构简式为 a 含有b 在稀硫酸中水解有乙酸生成 4 甲可以通过下列路线合成 分离方法和其他产物已经略去 步骤 的反应类型是 步骤 和 在合成甲过程中的目的是 步骤 反应的化学方程式为 解析 1 甲的结构中含显碱性的官能团 nh2和显酸性的官能团 cooh 2 由乙的结构简式可知 a项 分子中碳原子与氮原子的个数比是7 5 正确 b项 乙分子中没有苯环 不属于芳香族化合物 错误 c项 乙中氨基能与盐酸发生反应 ch2cl能与naoh溶液发生取代反应 正确 d项 乙中既没有苯环又没有酚羟基 且还含有n cl原子 故不属于苯酚的同系物 错误 3 丙的分子式为c5h9o4n 丙的同分异构体丁中含基团 高考定位结构决定性质 性质反映结构 有机物的结构与性质是高考考查的重点内容 也能够很好地考查学生的分析推理能力 常见的命题角度有根据有机物的结构判断有机物的性质 根据有机物的性质推断有机物的结构 书写或判断有限制条件的同分异构体 确定有机物的组成和结构分子式 结构简式等 在选择题和非选择题中都有涉及 解题的关键是准确把握结构与性质的关系 1 有机物的组成与类别异构 知能突破 考点 ch3coch3 ho ch2 cho h2nch2 cooh 2 常见官能团的结构及其特征性质 加成 氧化 kmno4溶液 硝化 卤代 酸性 naoh水溶液 naoh醇溶液 浓溴水 fecl3溶液 羧酸 盐 和醇 3 有机物组成和结构的确定方法 1 基本步骤 2 有机物分子式的确定 元素分析 相对分子质量的测定 质谱法质荷比 分子离子 碎片离子的 与其 的比值 值即为该有机物的相对分子质量 3 分子结构的确定 化学方法 利用特征反应鉴定出 再制备它的衍生物进一步确认 物理方法 a 红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团 不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 相对质量 电荷 最大 官能团 吸收频率 b 核磁共振氢谱 1 2014 重庆理综 5 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用 其结构简式如图所示 未表示出原子或原子团的空间排列 该拒食素与下列某试剂充分反应 所得有机物分子的官能团数目增加 则该试剂是 题组训练 考能 a br2的ccl4溶液b ag nh3 2oh溶液c hbrd h2 解析该有机物中含有2个 cho和一个碳碳双键 a项 br2与碳碳双键发生加成反应 增加2个br原子 减少1个碳碳双键 使官能团数目增加 b项 ag nh3 2oh溶液把 cho氧化为 cooh 官能团种类改变 但数目不变 c项 hbr与碳碳双键发生加成反应 增加1个br 减少1个碳碳双键 官能团数目不变 d项 h2与双键和 cho均能加成 官能团数目减少 答案a 2 2013 山东理综 10 莽草酸可用于合成药物达菲 其结构简式如图所示 下列关于莽草酸的说法正确的是 a 分子式为c7h6o5b 分子中含有2种官能团c 可发生加成和取代反应d 在水溶液中羧基和羟基均能电离出h 解析a项 莽草酸的分子式为c7h10o5 错误 b项 分子中含有羟基 羧基 碳碳双键三种官能团 错误 c项 在莽草酸中含有碳碳双键 所以能发生加成反应 因含有羧基及羟基 可发生酯化反应即取代反应 正确 d项 在水溶液中羟基不能电离出h 羧基能电离出h 错误 答案c 3 2014 广东理综 30 不饱和酯类化合物在药物 涂料等领域应用广泛 1 下列关于化合物 的说法 正确的是 a 遇fecl3溶液可能显紫色b 可发生酯化反应和银镜反应c 能与溴发生取代和加成反应d 1mol化合物 最多能与2molnaoh反应 化合物 的分子式为 1mol化合物 能与 molh2恰好完全反应生成饱和烃类化合物 3 化合物 可由芳香族化合物 或 分别通过消去反应获得 但只有 能与na反应产生h2 的结构简式为 写1种 由 生成 的反应条件为 解析 1 a项 化合物 分子中含酚羟基 遇fecl3溶液可显紫色 正确 b项 分子中不含醛基 不可能发生银镜反应 含有酚羟基 可以发生酯化反应 错误 c项 分子中苯环上羟基邻对位的h可与溴发生取代反应 分子中碳碳双键可与溴发生加成反应 正确 d项 分子中含2个酚羟基和1个酯基 所以1mol化合物 最多能与3molnaoh反 4 能发生银镜反应或能与新制cu oh 2悬浊液反应的有机物必含有 cho 总结归纳 5 能与钠反应放出h2的有机物必含有 oh或 cooh 6 能与na2co3或nahco3溶液反应放出co2或使石蕊试液变红的有机物必含有 cooh 7 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等 8 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 油脂 糖或蛋白质等 9 遇fecl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 10 能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃 2013 浙江理综 29 某课题组以苯为主要原料 采用以下路线合成利胆药 柳胺酚 考点二常见有机反应类型 重温真题 考情 已知 回答下列问题 1 对于柳胺酚 下列说法正确的是 a 1mol柳胺酚最多可以和2molnaoh反应b 不发生硝化反应c 可发生水解反应d 可与溴发生取代反应 2 写出a b反应所需的试剂 3 写出b c的化学方程式 4 写出化合物f的结构简式 5 写出同时符合下列条件的f的同分异构体的结构简式 写出3种 属酚类化合物 且苯环上有三种不同化学环境的氢原子 能发生银镜反应 6 以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯 请设计合成路线 无机试剂及溶剂任选 注 合成路线的书写格式参照如下示例流程图 1 柳胺酚属于多官能团化合物 酰胺水解 酚羟基都能消耗naoh 苯环上能发生硝化反应和溴代反应 5 甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种 不可能出现三种 因而f的符合条件的同分异构体分别为 答案 1 c d 2 浓hno3 浓h2so4 高考定位有机反应类型是有机物反应规律和性质的直接体现 同时也是高考考查的重点 常融合在有机推断与合成综合题中进行考查 常见的命题角度一是根据反应物和生成物的结构判断反应类型 二是根据物质间的反应条件判断反应类型 在选择题中也有根据化学方程式判断反应类型的情况 形式灵活 难度不大 1 有机反应基本类型与有机物类型的关系 知能突破 考点 饱和 卤代烃 苯 苯的同系物 卤代烃 醇 醛 烯烃 炔烃 2 有机反应条件与有机反应类型的关系 1 在naoh的水溶液中发生水解反应 可能是 的水解反应或 的水解反应 2 在naoh的乙醇溶液中加热 发生 的消去反应 3 在浓h2so4存在的条件下加热 可能发生 的消去反应 酯化反应 成醚反应或硝化反应等 4 能与溴水或溴的ccl4溶液反应 可能为烯烃 炔烃的加成反应 5 能与h2在ni作用下发生反应 则为烯烃 炔烃 芳香烃 醛的加成反应或还原反应 卤代烃 酯 卤代烃 醇 6 在o2 cu 或ag 加热 或cuo 加热 条件下 发生 的氧化反应 7 与o2或新制的cu oh 2悬浊液或银氨溶液反应 则该物质发生的是 cho的氧化反应 如果连续两次出现o2 则为醇 醛 羧酸的氧化过程 8 在稀h2so4加热条件下发生酯 低聚糖 多糖等的水解反应 9 在光照 x2 表示卤素单质 条件下发生 上的取代反应 在fe粉 x2条件下发生 上的取代反应 醇 烷基 苯环 取代 加成 消去 氧化 酯化 加聚 缩聚 其中由于分子结构中含有 oh 而可能发生的反应是 a b c d 题组训练 考能 答案d 2 2014 绍兴调测 aurora激酶抑制剂g有较好的体外抗肿瘤活性 化合物g可通过下列路线进行合成 fg 请回答下列问题 1 化合物g的分子式是 2 d e的反应类型是 c d的反应条件 3 用1h核磁共振谱可以证明化合物b有 种氢处于不同的化学环境 4 写出c与naoh溶液在加热条件下发生的化学反应方程式 5 化合物a有多种同分异构体 写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 能发生银镜反应 能与fecl3溶液发生显色反应 1mol该物质可与4molnaoh反应 1h核磁共振谱显示苯环上只有一种化学环境的氢原子 解析 2 对比d e结构可知d中氯原子被取代 c d发生的是苯环硝化反应 条件为浓硫酸 浓硝酸 加热 3 b中苯环不对称结构 共有6种氢 4 c中氯原子 酯基均能与naoh反应 5 a除苯环外还有2个碳原子 4个氧原子 1个不饱和度 限制条件 说明有醛基 限制条件 说明有酚羟基 能与4molnaoh反应 说明有甲酸酚酯结构及2个酚羟基 除醛基外还有3个氧 若都是酚羟基最多消耗3molnaoh 还有1个饱和碳原子 由限制条件 可知为苯环对称结构 6 注意先酯化 后还原 若先还原 生成 nh2在酯化反应的催化剂浓硫酸作用下反应 答案 1 c29h31n5o4 2 取代反应浓硫酸 浓硝酸 加热 3 6 3 2014 全国大纲 30 心得安 是治疗心脏病的药物 下面是它的一种合成路线 具体反应条件和部分试剂略 回答下列问题 1 试剂a是 试剂b的结构简式为 b中官能团的名称是 2 的反应类型是 3 心得安的分子式为 4 试剂b可由丙烷经三步反应合成 反应1的试剂与条件为 反应2的化学方程式为 反应3的反应类型是 5 芳香化合物d是1 萘酚的同分异构体 其分子中有两个官能团 能发生银镜反应 d能被kmno4酸性溶液氧化成e c2h4o2 和芳香化合物f c8h6o4 e和f与碳酸氢钠溶液反应均能放出co2气体 f芳环上的一硝化产物只有一种 d的结构简式为 由f生成一硝化产物的化学方程式为 该产物的名称是 解析 1 反应 可用naoh 或na2co3 与1 萘酚中酚羟基反应生成1 萘酚钠 根据a b的结构简式和b的分子式 c3h5cl 可推测出b的结构简式为clch2ch ch2 故b分子中含有的官能团为氯原子 碳碳双键 2 反应 由b 是断了碳碳双键 加了一个氧原子 故属于加氧型的氧化反应 3 根据心得安的结构简式即可确定其分子式为c16h21o2n 4 由丙烷 ch3ch2ch3 经三步反应合成clch2ch ch2的流程图如下 答案 1 naoh 或na2co3 clch2ch ch2氯原子 碳碳双键 2 氧化反应 3 c16h21o2n 判断有机反应类型的四个角度 1 不同有机反应的特征反应条件 2 反应物和生成物的组成和结构 3 不同官能团的特征反应类型 4 不同试剂可能发生的常见反应类型 思维建模 2014 全国新课标 38 席夫碱类化合物g在催化 药物 新材料等方面有广泛应用 合成g的一种路线如下 考点三有机物的推断 重温真题 考情 1molb经上述反应可生成2molc 且c不能发生银镜反应 d属于单取代芳烃 其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示f苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题 1 由a生成b的化学方程式为 反应类型为 2 d的化学名称是 由d生成e的化学方程式为 3 g的结构简式为 4 f的同分异构体中含有苯环的还有 种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为4组峰 且面积比为6 2 2 1的是 写出其中一种的结构简式 5 由苯及化合物c经如下步骤可合成n 异丙基苯胺 n 异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为 反应条件2所选用的试剂为 i的结构简式为 3 根据c f的结构简式及信息 得 2 乙苯 高考定位有机物推断类试题 能够灵活地考查有机物的组成 结构 性质和其转化关系 以及学生分析问题和解决问题的能力 是高考的热点题型 综合性强 思维容量大 难度也较大 解题时要综合考虑物质的组成 结构 性质 反应条件和变化 严密推理 认真作答 有机推断中常见的解题突破口1 根据反应特征推断官能团的种类 知能突破 考点 x coor c c oh cooh 2 根据反应数量关系确定官能团的数目 5 某有机物与醋酸反应 相对分子质量增加42 则含有1个 oh 增加84 则含有2个 oh 即 oh转变为 oocch3 6 由 cho转变为 cooh 相对分子质量增加16 若增加32 则含2个 cho 7 当醇被氧化成醛或酮后 相对分子质量减小2 则含有1个 oh 若相对分子质量减小4 则含有2个 oh 3 根据有机物的结构与性质确定官能团的位置 2 由消去反应的产物可确定 oh 或 x 的位置 3 由一卤代物的种类可确定碳架结构 4 根据转化关系推断物质的类别 1 2014 台州中学模拟 可降解聚合物聚碳酸酯的合成路线如下 其制备过程中还可制得高分子材料f 题组训练 考能 已知回答下列问题 1 反应 的反应类型为 2 写出d的结构简式 3 e c5h8o2 分子中所含官能团的名称 4 写出在一定条件下d与反应合成聚碳酸酯的化学方程式 5 写出一种同时符合下列条件的e的同分异构体的结构简式 与e具有相同官能团 能发生银镜反应 h核磁共振谱中有四种不同环境的氢原子 比例分别为1 2 2 3 6 依据绿色化学原理 原子的利用率为100 以丙炔 甲醇为原料可合成f 请设计合成路线 无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 答案 1 加成反应 2 2014 温州中学检测 已知一个碳原子上连有两个羟基时 其结构极不稳定 易发生下列变化 生成较稳定物质 如a f是六种有机化合物 它们之间的关系如图 请根据要求回答 1 c中含有的官能团是 填名称 2 反应 的化学方程式为 此反应的类型是 c生成e的化学方程式为 此反应的类型是 3 已知b的相对分子质量为162 其完全燃烧的产物中 n co2 n h2o 2 1 则b的分子式为 4 f是高分子光阻剂生产中的主要原料 f具有如下特点 能跟fecl3溶液发生显色反应 能发生加聚反应 苯环上的一氯代物只有两种 f在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 5 b的结构简式是 b生成e和f的化学方程式为 6 f的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢的是 写结构简式 解析 1 2 由反应条件可知 同时发生了卤代烃和酯的水解 结合碳原子上连有两个羟基时 其结构极不稳定 c e的反应条件推得 c为ch3cho e为乙酸 3 5 由题意知b中c h原子个数比为1 1 结合相对分子质量 计算其分子式为c10h10o2 b的水解产物之一e为乙酸 则f的化学式为c8h8o 有机推断的解题技能 思维建模 2014 浙江理综 29 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料 采用以下路线合成药物普鲁卡因 考点四有机合成路线分析 重温真题 考情 请回答下列问题 1 对于普鲁卡因 下列说法正确的是 a 可与浓盐酸形成盐b 不与氢气发生加成反应c 可发生水解反应d 能形成内盐 2 写出化合物b的结构简式 3 写出b c反应所需的试剂 4 写出c d e的化学反应方程式 5 写出同时符合下列条件的b的所有同分异构体的结构简式 分子中含有羧基 1h nmr谱显示分子中含有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 6 通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与x反应合成d 请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备x的合成路线 无机试剂任选 答案 1 ac 6 ch2 ch2 hcl ch3ch2cl2ch3ch2cl nh3 hn ch2ch3 2 2hcl 高考定位有机合成题是以有机合成流程图为载体综合考查有机化学知识的综合题目 是高考的经典题型 通常考查的知识