不饱和度-麓山国际实验学校-张矫睦-.doc

有机物分子的不饱和度计算方法与应用麓山国际实验学校 张矫睦一、 不饱和度的概念不饱和度，又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母表示，在有机化学中用来帮助画化学结构，在推断有机化合物结构时很有用。不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键，但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目，而是环和双键以及两倍叁键（即叁键算2个不饱和度）的数目总和。二、 不饱和度的一般计算方法1根据有机物的化学式计算（1）若有机物的化学式为CxHy则单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献1个不饱和度。一个三键（炔烃、腈等）贡献2个不饱和度。一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。一个苯环贡献4个不饱和度。一个碳氧双键贡献1个不饱和度。一个-NO2贡献1个不饱和度。例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。（2）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的为1。 氧原子”视而不见”推导：设化学式为CxHyOz-CxHy-z（OH）z ，由于H、OH都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy。（3）若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz-CxHy-2z（NH2）z，由于H、NH2都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy-z（4）按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度（5）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算。如：C2H3Cl的不饱和度为1，其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。（6）碳的同素异形体，可将它视作=0的烃。如C60 （7）烷烃和烷基的不饱和度=0 三、不饱和度的应用1、求较复杂有机物的化学式 例： 是一种驱蛔虫药-山道年的结构简式，试确定其分子式为_。解析：从结构图中可见，分子中有14个碳原子，3个氧原子，又有3个环和4个双键。=7 氢原子数为2n+2-2=214+2-27=16化学式为C14H16O32、知道了一种烃的不饱和度，就可以推测它可能的结构。例如：如果某烃的不饱和度为5，那么我们就可知道其分子中可能有一个苯环和一个碳碳双键。3、如某有机物的分子式是C3H9N，求它的同分异构体？首先分析它的饱和性，= 0，则按饱和的方式去书写出三、用途不饱和度在有机化学中主要有以下用途：1、书写有机物的分子式。2、判断有机物的同分异构体。3、推断有机物的结构与性质。4、求算有机物分子中的结构单元。5、检查对应结构的分子式是否正确（1）有机题中经常有一些复杂结构的物质，要求写分子式或判断给出的分子式是否正确，这时就可以利用不饱和度来检查：先写出分子式，然后根据分子式计算不饱和度，然后根据结构数不饱和度，若相等，则说明分子式正确。例如：甲苯的分子式为C7H8，计算出不饱和度为4，而双键（其实不是双键，但在计算不饱和度时可以看作双键）和环的不饱和度都是1，所以总的为4。（2）根据不饱和度推测分子式可能具有的结构例如，某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是（）A、C9H12B、 C17H20C、C20H30D、 C12H20解析：该烃的不饱和度为1+3+21+2=8A选项:(92+2-12)/2=